Rhodium-katalysierte Addition von Diphenylacetylen an Azobenzol: ein neuer Weg zu Indolderivaten

Zusammenfassung RhCl(PPh₃)₃ katalysiert die Bildung von N-Anilino-2,3-diphenylindol (1) und kleiner Mengen 2,3-Diphenylindol (2) aus Azobenzol und Diphenylacetylen. Schwache Säuren und Kieselgel beschleunigen die Reaktion und fürhren zu einer nahezu quantitativen Bildung von1. Andere Rhodium(I)-Komplexe sind weniger aktiv und Rh(III)-Verbindungen wirken inhibierend. Die Strukturen zweier Schlüsselintermediate des postulierten Katalysezyklus werden durchab initio MO-Rechnungen bestätigt..

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Rhodium(I)-catalyzed addition of tolane to azobenzene: A new route to indole derivatives

Summary RhCl(PPh₃)₃ catalyzes the formation of N-anilino-2,3-diphenylindole (1) and small amounts of 2,3-diphenylindole (2) from azobenzene and diphenylacetylene. Weak acids or silica gel accelerate the reaction and induce an almost quantitative conversion to1. Other rhodium(I) complexes are less active while rhodium(III) compounds inhibit the reaction. A preliminary reaction mechanism of the homogeneous catalysis is proposed and the structure of two key intermediates is substantiated byab initio MO calculations.

Herrn Prof. Dr. K. Schlögl Zum 70. Geburtstag gewidmet