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杂环化合物的高效构建是有机合成领域的重要课题,[m+n]环化反应可将两个相对简单易得的反应底物进行组合,是构建环状骨架的重要手段.基于负氢迁移策略的[m+n]环化反应将两个相对易得的底物原位生成负氢受体,避免反应底物的预制,具有高的原子和步骤经济性.选取基于负氢迁移策略的[m+n]环化反应为研究对象,从通过该类反应所构建的氮杂、氧杂环骨架着手,按照生成氮杂、氧杂环的大小进行分类,综述了2018年以来基于负氢迁移策略的[m+n]环化反应的研究进展,并对该领域的发展方向进行了展望. 相似文献
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研究了N-(3,5-二氯苯基)吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-胺的合成新方法.在微波辐射条件下,以2-氨基-3-氰基吡啶为原料,依次通过缩合、环化和Dimroth重排两步反应,得到目标产物N-(3,5-二氯苯基)吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-胺,总收率90%.并应用该方法,合成了20个吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-胺类化合物.同时,比较了微波辐射和传统油浴加热条件下的反应结果.结果表明,微波辐射条件下,反应时间短,产率高.此方法有望成为一种高效、温和、对环境友好的合成吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-胺的方法. 相似文献
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发展了一条1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮的新合成方法,以价廉、易得的对溴苯酚为原料,在无水碳酸钾作用下与2-溴乙醛缩二乙醇缩合后用多聚磷酸(PPA)环合得5-溴苯并呋喃,该中间体与丙烯酸甲酯在Pd(OAc)2催化下,经Heck偶合反应得3-(苯并呋喃-5-基)丙酸甲酯,在氢氧化钠水溶液中经Raney Ni催化氢化和水解一锅反应得3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸,再经二溴代、Friedel-Crafts酰化反应和氢解脱溴,得1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮,7步反应总收率49.9%.该方法原料易得、反应条件温和、操作简便、产物分离纯化容易,收率良好,适合大规模制备1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮. 相似文献
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发展了一种手性有机膦催化的Morita-Baylis-Hillman(MBH)碳酸酯与1-芳基-3-(5-噻唑基)-2-丙烯-1-酮的不对称[1+4]环化反应, 用于不对称合成含有噻唑骨架的手性二氢呋喃衍生物. 该反应的产率为49%~96%, 对映选择性(e.e.)为92%~99%, 非对映选择性(d.r.)从6∶1至高于20∶1. 该研究拓展了手性有机膦催化体系的应用范围, 同时为高效构建含有噻唑和二氢呋喃2种结构单元的手性杂环化合物提供了良好的催化策略. 相似文献
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以2,6-二氯吡啶为起始原料,经肼基化、还原、硝化、Nietzki-Dietschy环合4步反应得到5-氨基-6-硝基-[1,2,5]噁二唑并[3,4-b]吡啶-1-氧化物.结合反应机理讨论了还原、硝化、Nietzki-Dietschy环合反应的影响因素,获得了合成-.氨基-6-硝基-[1,2,5]噁二唑并[3,4-b]吡啶-1-氧化物的最佳工艺条件,目标产物的总收率为59.2%.用1H NMR、MS和IR谱对5-氨基-6-硝基-[1,2,5]噁二唑并[3,4-b]吡啶-1-氧化物的结构进行了表征. 相似文献
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发展了一种手性双功能方酰胺催化的4-羟基-2(H)-吡喃并[2',3':4,5]吡喃并[2,3-c]吡唑-2,5(7H)-二酮与(E)-2-硝基烯丙基醋酸酯之间的对映选择[3+3]环化反应,为立体选择构筑稠合多环3,4-二氢吡喃并[4,3-b]吡喃-5-(2H)-酮骨架提供了途径.在衍生自(1R,2R)-1,2-二苯基乙-1,2-二胺的手性双功能方酰胺的催化下,以中等至较高产率、高的反式选择性和中等至优秀的对映选择性得到了一系列具有两个连续手性中心的新型稠合多环3,4-二氢吡喃并[4,3-b]吡喃-5-(2H)-酮衍生物. 相似文献
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合成了两种非对称芳基取代的并三噻吩化合物.以2-溴-5-三甲基硅-二噻吩并[2,3-b:3′,2′-d]噻吩为原料,经脱除四甲基硅烷(TMS)和Suzuki偶联两步反应制备了2-噻吩基二噻吩并[2,3-b:3′,2′-d]噻吩,总产率为67.4%;以2-苯基二噻吩并[2,3-b:3′,2′-d]噻吩为原料,经N-溴代琥珀酰亚胺(简称NBS)溴代和Suzuki偶联两步反应制备了2-苯-5-噻吩基二噻吩并[2,3-b:3′,2′-d]噻吩,总产率为27.8%.产物经核磁共振谱(1H NMR,13C NMR)和质谱(MS)分析确认;利用紫外-可见分光光度法(UV-Vis)分析了合成产物的荧光特性.结果表明,由于苯基的存在,2-噻吩-5-苯基二噻吩并[2,3-b:3′,2′-d]噻吩分子的共轭体系增大,导致其吸收峰红移、发光能力减弱. 相似文献