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共轭效应和芳香性本质的争论和它们的历史发展 总被引:3,自引:0,他引:3
“共轭效应是稳定的”是有机化学的最最基本原理之一。但是,自30年代起,键长平均化,4N+2芳香性理论,苯环D~6~h构架的起因,分子的构象和共轭效应的因果关系,π-电子离域的结构效应等已经受到了广泛的质疑。其中,最引人注目的是Vollhardt等合成了中心苯环具有环己三烯几何特征的亚苯类化合物,Stanger等合成了键长平均化,但长度在0.143~0.148nm的苯并类衍生物。最近(1999年),Stanger又获得了在苯环中具有单键键长的苯并类化合物。在理论计算领域,争论主要表现在计算方法上,集中在如何将作用能分解成π和σ两部分。随着论战的发展,作用能分解法在有机化学中的应用不断地发展和完善,Huckel理论在有机化学中的绝对权威也受到了挑战。为此,简要地介绍了能量分解法的发展史,对kollma法的合理性提出了质疑。此外特别介绍了我们新的能量分解法,及在共轭效应和芳香性的研究中的新观点和新的思维模式。 相似文献
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什么是"芳香性"?芳香性的定义、判据和无机芳香性化合物 总被引:7,自引:0,他引:7
介绍并评述了芳香性的定义、判据及有关概念,同时简要回顾了芳香性的研究历史及最近关于无机芳香性化合物的研究现状. 相似文献
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芳香性质子规则:定义和单环体系的芳香性 总被引:1,自引:0,他引:1
芳香性 Hückel 规则最初表述为“平面、单环、含(4n+2)π电子的共轭体系具芳香性”。首先,(4n十2)π电子数条件的必要性通过 Hückel 分子轨道理论可获得满意的解释,也获得大量实验证实。但是却不能用来解 相似文献
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芳香性化学的现状 总被引:2,自引:0,他引:2
关于芳香结构问题,从有机结构理论建立时起,就开始为人们所重视。根据苯及其衍生物所具有的特性,把当时的有机化合物划分为脂肪族及芳香族二大类。并且把这些特性用芳香性这个术语来概括,古典芳香性概念是指: (1)在合成过程中容易形成这种稳定的芳香环。 (2)具有特殊的稳定性,不易发生加成反应。 (3)容易发生亲电取代反应(硝化、磺化、卤代、傅克反应等)。 (4)某些取代基因为与芳香环连接表现出特殊的性质(如羟基呈酸性,胺基碱性的降低,卤素活性的降低,重氮化合物稳定性的增加等)。除了含有苯核的芳香族化合物以外,还发现吡啶、噻吩、呋喃、吡咯等杂环也具有芳香性。但是古典的芳香性概念是不够严格的,例如:萘比苯容易发生亲电取代反应,但稳定性却比苯差,同样对吡咯、呋喃等均有 相似文献
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芳香性反式轮烯结构富勒烯具有高共轭性, 是潜在的优良的光能捕获分子. 综述了Möbius芳烃和芳香性反式轮烯结构富勒烯的合成和性质研究的最新进展, 并展望了其今后的发展方向. 相似文献
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芳香性反式轮烯结构富勒烯具有高共轭性,是潜在的优良的光能捕获分子.综述了M?bius芳烃和芳香性反式轮烯结构富勒烯的合成和性质研究的最新进展,并展望了其今后的发展方向. 相似文献