4—羟基—2,5—二甲基—3（2H）呋喃酮的合成

总结了食品增香剂４－羟基－２，５－二甲基－３（２Ｈ）呋喃酮的合成方法，包括近期的合成研究进展，对一些合成方法的优缺点作了评述，参考文献２８篇。     

4－羟基－2，5－二甲基－3（2H）呋喃酮的合成

总结了食品增香剂４－羟基－２．５－二甲基－３（２Ｈ）呋喃国的合成方法，包括近期的合成研究进展，对一些合成方法的优缺点作了评述。参考文献２８篇。     

2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)呋喃酮的合成

以乙酰丙酮(1)为原料，经电解氧化偶联，Paal-Knorr闭环，Baeyer-Villiger氧化，水解等步骤，合成了一种重要的杂环香料，2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)呋喃酮(6)。     

罗非昔布类似物4—[4—（甲磺酰基）苯基]—3—环己基—2（5H）呋喃酮的合成

对环氧合物－2选择性抑制剂罗非昔布（Rofecoxib)进行了结构修饰,以对甲磺酰基苯乙酮为原料,经过溴化得到溴酮,然后与环己基乙酸钠在室温下反应,得到环己基乙基乙酸酯,后者在避光,碱存在下环合得到了新合物4－[4－（甲磺酰基）苯基]－3－环己基－2（5H）呋喃酮。目标产物结构经IR和^1H NMR验证。     

5—（L—盖氧基）—2（5—H）—呋喃酮与硝酮体系环加成反应的理论研究

选取模型化合物,用AMl MO方法从理论上研究了手性的5-(L-盖氧基)-2(5—H)-呋喃酮与偶极硝酮体系环加成反应的机理。优化了反应过程各驻点的几何构型,计算了反应的活化焓、活化熵和反应速率常数,结果表明,该反应为同面的协同过程,非对映专一性产物的形成估计是由于盖氧基及硝酮分子上苯取代基的空间效应所致。     

2(3 H)呋喃酮向2(5 H)呋喃酮的转化研究

本文研究2(3H)呋喃酮的热转化和碱催化成2(5H)呋喃酮的过程。应用NMR跟踪技术测定了转化动力常数, 计算了活化能, 这对确定适宜的转化条件具有实际指导意义。还对碱催化下的转化机理进行了探讨。     

2-乙基-4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮和2-甲基-4-羟基-5-乙基-3(2H)-呋喃酮互变异构体及其甲氧基衍生物的高效液相色谱分析方法

1　引　　言2 乙基 4 羟基 5 甲基 3( 2Ｈ) 呋喃酮也叫酱油酮 ,是 1 988年才投放市场的新型香料。在结构上与呋喃酮、麦牙酚结构相似。它具有甜的、水果香味 ,主要用于水果、咖啡、面包和烟草的香精配制。酱油酮是天然存在的 ,首先从日本酱油中分离出来 ,后来又从咖啡和甜瓜中分离出来。酱油酮具有一定的酸性 ,是一个极性分子 ,很难从反应体系的水中分离出来。虽然红外光谱 ,紫外光谱 ,核磁共振及质谱都可以用于分析酱油酮 ,但是 ,由于酱油酮具有烯醇式互变异构体 ,ＨＰＬＣ是首选的分离分析方法。酱油酮可以由糖在酶催化下进行生物合成…     

5-（S）-孟氧基-3，4-二卤-2（5H）-呋喃酮与4-硝基邻苯二胺的Michael加成-消除反应

在Ft抖作为碱的温和条件下,5-（S）-孟氧基-3,4-二卤-2（5H）-呋喃酮与芳香胺4-硝基邻苯二胺发生串联的Michael加成-消除反应,生成了新的含有苯环结构的5-孟氧基-4-氨基-3-卤-2（5H）-呋喃酮类化合物。新化合物的结构通过紫外-可见光谱（UV-Vis）、红外光谱（IR）、质谱（MS）、核磁共振氢谱（1HNMR）、核磁共振碳谱（13CNMR）和元素分析等表征证实。该多环结构卤代2（5H）-呋喃酮化合物的合成,能为某些多官能团的结构复杂的2（5H）-呋喃酮化合物的合成提供新途径。     

含三唑结构2(5H)-呋喃酮衍生物的合成

研究5-烷氧-3,4-二溴-2(5H)-呋喃酮与末端炔烃、叠氮化钠的"一锅煮"反应,没有得到预期的稠杂环化合物,仅得到了5-烷氧-4-三唑基-3-溴2(5H)-呋喃酮,产物的结构用紫外―可见光谱(UV-Vis)、红外光谱(IR)、质谱(MS)、核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)和元素分析等表征和证实。该含1,2,3-三唑结构溴代2(5H)-呋喃酮化合物的意外合成,能为某些多官能团的、结构复杂的2(5H)-呋喃酮化合物的合成提供新途径。     

3-羟基-4-甲基-5-乙基-2(5H)-呋喃酮的合成

报道了以草酸二乙酯为原料,制备具有焦糖香味的香料化合物3-羟基-4-甲基-5-乙基-2(5H)-呋喃酮的方法:首先乙基溴化镁与草酸二乙酯通过格氏反应,以约50%产率生成2-氧代丁酸乙酯,然后其在碳酸钾的作用下发生缩合反应,以约94%产率得到3-羟基-4-甲基-5-乙基-5-乙氧羰基-2(5H)-呋喃酮,再通过水解、脱羧反应,得到3-羟基-4-甲基-5-乙基-2(5H)-呋喃酮.路线总收率约36%.     

取（2,5—二甲基）对苯硫醚的合成研究

本法是用硫磺，氯和对二甲苯为原料，无水三氯化铁作催化剂，在有机溶剂三氯甲烷中合成聚（２，５－二甲基）－对苯硫醚，在２５－７０℃缩聚反应５－６ｈ得到浅黄色的ＤＭＰＰＳ树脂原粉。该树脂经红外光谱，激光拉曼光谱，Ｘ－射线衍射光谱和差热分析结果表明：该树脂为线型，结晶性的且无双硫键，熔点３０６℃比聚苯硫醚高。     

3—（3‘—羟基丁基）异苯并呋喃—1（3H）—酮的合成

由邻苯二甲酸酐为原料，经中间体３－羟基苯酞（３），再经溴丙烯及锡存在下３的烯丙基化、硼氢化氧化、铬酐氧化，二甲基锌甲基化，共６步反应合成了３－（３‘－羟基丁基）异苯并呋喃－１（３Ｈ）－酮。     

An Efficient Synthesis of Highly Optically Active 4-Substituted-2（5H）-furanones from Chiral 3-Bromo-2（5H）-furanone

Highly optically active 4-substituted-2(5H)-furanones 6a-6j were obtained in good yields with de≥98% by the tandem Michael addition/elimination reaction of chiral 3-bromo-2(SH)-furanone (4a), which was conveniently prepared starting from 2-furaldehyde under mild conditions. The products were identified on the basis of their satisfactory elemental analysis and spectroscopic data of IR, UV, ^1H NMR, ^13C NMR and mass spectra. The stereochemistry and absolute configuration of this type of compounds were established by the X-ray crystallographic study. The reaction provided a short and efficient synthesis of the interesting highly optically active 4-subsdtuted-2(5H)-furanones containing an active pyrimidine and a purine base group.     

合成2-羟基-3(2H)苯骈呋喃酮的新方法

Ladenbury等和Howe等曾用多步反应的方法合成了2-羟基-3(2H)苯骈呋喃酮,但产率很低。本文用叔丁基过氧化氢作氧化剂,用乙酰丙酮钼(Ⅵ)作均相催化剂,在常温下一步合成2-羟基-3(2H)苯     

N，N’-二[3-氯-5S-（l-孟氧基）-2（5H）-4-呋喃酮基]-1，4-丁二胺的合成及晶体结构

合成了N,N’-二[3-氯-5S-（l-孟氧基）-2（5H）-4-呋喃酮基]-1,4-丁二胺,并通过IR,^1H NMR,MS和X射线单晶衍射对其进行了表征．X射线单晶衍射结果表明：标题化合物的不对称结构单元中包含一个平面的呋喃酮环和一个椅式的环己烷环,四个手性中心．标题化合物通过N—H…O分子间氢键作用实现空间堆积．     

新型含哌嗪-磺酰胺的2(5H)-呋喃酮类化合物的合成及其抗癌活性

以糠醛为原料,经氧化、醚化和重结晶制得5-甲氧基-3,4-二溴-2(5H)-呋喃酮（4）; 4与哌嗪经Michael加成消除反应制得5-甲氧基-4-哌嗪基-3-溴-2(5H)-呋喃酮（5）; 5与取代磺酰氯经磺酰化反应合成了7 个新型的含哌嗪-磺酰胺的2(5H)-呋喃酮类化合物(7a~7g),其结构经¹H NMR, ¹³C NMR, IR和HR-MS表征。初步的生物活性研究(MTT法)表明,7a~7g均能显著抑制人宫颈癌Hela细胞的增殖,其中5-甲氧基-4-(对乙酰氨基苯磺酰基-哌嗪基)-3-溴-2(5H)-呋喃酮（7f）的抑制活性最佳,其IC₅₀为0.03 μM(24 h)。