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本文报道聚乙二醇(PEG)及其单醚类化合物在咪唑N-烷基化反应中的催化效应,它是以组成聚乙二醇的(CH_2CH_2O)单元中的氧同Im~-Na~+形成离子对参与反应的.催化剂活性与分子量关系不大,主要取决于分子链中有效的(CH_2CH_2O)单元个数,并以不少于5的单元个数组成配合基元通过界面传递阴离子.在一定的催化剂浓度下,遵循假一级反应动力学关系.由此求得的不同碳链(C_4~C_(16))烷基溴和咪唑发生N-烷基化反应的速度常数,显示碳链的空间结构对反应有明显的影响.咪唑和正-丁基溴发生N-正丁基化反应的活化能为12.4±0.5kcal/mol,还求取了该反应的活化参数△S、△H、△G,并与使用季铵盐和冠醚类化合物作相转移催化剂(PTC)的反应结果进行了对比. 相似文献
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咪唑及其衍生物在相转移催化剂(PTC)存在下和烷基卤进行N-烷基化反应能得到较好的结果,但重水在此反应中的影响,至今未见文献记载.作者为进一步探讨在相转移催化剂存在下吡唑、咪唑及其衍生物N-烷基化反应机制,采用重水作为相转移反应体系的水相,观察其对反应的影响. 相似文献
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N-Boc-氨基噻吩的相转移催化N-烷基化;N-Boc-氨基;噻吩;N-烷基化;相转移催化 相似文献
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手性相转移催化烷基化研究 总被引:1,自引:0,他引:1
手性相转移催化烷基化研究曾和平(华南师范大学化学系,广州510631)在合成具有重要生理活性天然产物时,立体择选烷基化反应是合成具有特定立体结构的光活性产物的重要步骤之一 ̄[1]。1981年Matsuo报道了2-乙氧羰基环戊酮在氢化钠作用下,以DMF... 相似文献
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聚乙二醇及其单醚在咪唑N-烷基化反应中的应用 总被引:4,自引:1,他引:4
本文报道了在咪唑N-烷基化反应中以聚乙二醇(PEG)及其单醚作为相转移催化剂合成C_4-C_(16) N-烷基咪唑及咪唑N-烷基衍生物的新方法。该法反应条件温和,操作简便,收率可达70%左右。测定了N-烷基咪唑化合物的物理性能,~1H NMR和红外光谱,并讨论了反应条件和烷基化试剂的碳链结构对反应的影响。 相似文献
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在有机合成中可用芳磺酰基作暂时性活化基团。芳磺酰基乙酸酯是具有活性亚甲基的弱酸性化合物。通常要在氢化钠、醇钠存在下才能起烷基化反应。Ono等曾报道4-甲苯磺酰基乙酸甲酯在DBu存在下进行烷基化反应,但反应时间长。近年来,相转移催化在有机反应中的应用受到重视,然而用固液相转移催化法使芳磺酰基乙酸酯起烷基化反应还未见报道。我们在K2CO3/DMF体系中,用TEBA作催化剂,研究了4-氯苯磺酰基乙酸异丙酯与不同类型卤代烃所起的烷基化反应。合成了尚未见报道的一或二烷基化产物。 相似文献
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本文报道了手性季铵盐1-7催化溴代烷与1,3-二甲基-5-甲氧基-2-二氢吲哚酮(8)的不对称3-C烷化反应, 并通过研究不同的催化剂结构、溶剂、温度及溴代烷结构对产物光学活性的影响, 讨论了不对称诱导机理. 相似文献
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Sodium dialkyl phosphite reacts with non-activated alkyl halide in the presence of crown ether to give dialkyl alkyl phosphonate in moderate yield. Little or no reaction takes place in the absence of crown ether under the same conditions. In all cases, crown ether was present in catalytic amts. indicating that it behaves as a phase transfer catalyst between solid and liquid phases. The influences of structures of crown ethers, alkyl halides, dialkyl phosphites and the nature of solvent on the P-alkylation of sodium dialkyl phosphite have been investigated. 相似文献