磷钨酸催化合成双吲哚甲烷衍生物

磷钨酸;吲哚;亲电取代;双吲哚甲烷衍生物     

蒙脱土负载碘催化合成双吲哚甲烷衍生物

以蒙脱土负载碘(MMT/I2)作催化剂,醛(1a~1g)与吲哚(2)反应合成双吲哚甲烷衍生物(3a~3g),其结构经1H NMR和IR确证。以3a的合成为例,研究了催化剂、溶剂、反应时间、温度和物料比r[n(1)∶n(2)]对3产率的影响。结果表明:在最佳合成条件(2 1 mmol,r=1.1∶2.0,10 mol%MMT/I2,乙腈1 m L,于25℃反应5min)下,3a~3g产率67.9%~96.2%。MMT/I2循环使用3次,3a产率78.6%。     

吲哚衍生物合成与应用的研究进展

综述了以苯胺衍生物(或硝基苯衍生物)为原料合成吲哚衍生物的方法和吲哚衍生物的应用。吲哚类化合物的合成方法主要有：Fischer合成法,苯胺衍生物合成法,硝基衍生物合成法和Nenitzescu合成法等。吲哚衍生物在制药、染料和香料等领域有重要应用。参考文献105篇。     

新型双吲哚马来酰亚胺衍生物的合成

以1-(3-氧代四氢吡喃丙基)-吲哚-3-乙醛酸甲酯(5)和吲哚-3-乙酰胺(6)为原料,在催化剂叔丁醇钾的四氢呋喃溶液存在下发生偶合反应,经浓盐酸处理得脱保护的中间体7,再经甲磺酰化反应、氨解反应得到4种新的具有不同氨烷基侧链的双吲哚马来酰亚胺衍生物9a,9b,9d,9e.目标产物结构通过1H NMR,13C NMR,MS和HRMS确证.     

吲哚类生物碱的合成研究进展

吲哚类生物碱是具有吲哚分子骨架的一类化合物,具有多种良好的生理活性。文章综述了近年来新发现吲哚类生物碱的合成研究进展,介绍了(-)-Arboricine,(±)-cis-Trikentrin A,(-)-Corynantheidol等化合物的合成方法。     

低共熔溶剂中双吲哚甲烷衍生物的绿色合成

以氯化胆碱和尿素为原料制得低共熔溶剂(DES);以MMT/I₂为催化剂,催化吲哚（1）与芳香醛（2a~2h）的缩合反应,合成了8个双吲哚甲烷衍生物（3a~3h）,其结构经¹H NMR和IR确证。考察了溶剂、温度、反应时间和原料摩尔比{r[n(1)/n(2)]}对产率的影响。结果表明：在最优反应条件（r=1.0/2.0, DES 1.5 mL, MMT/I₂ 5 mol%,于60 ℃反应6 h）下,3a~3h产率为68.2%~94.4%。     

一类新的吲哚酮衍生物的合成和可见光谱

吲哚酮衍生物是一类重要的杂环化合物,尤其在杂环染料上。最近,Griffiths 等报道了茚三酮核上连接有偶氮基的新型的在近红外有吸收的染料,因此在吲哚酮环发色团上接上各种助色团就引起了人们的兴趣。众所周     

利用三氟甲基磺酸钪催化的吲哚去芳构化反应合成3,3'-双吲哚衍生物

报道了一类新颖的三氟甲基磺酸钪催化的吲哚-2-甲醇的去芳构化反应.该反应利用吲哚-2-甲醇衍生物在酸性催化下发生极性翻转的特性,将其吲哚环3-位的亲核中心转变为亲电位点,实现与另一分子吲哚发生偶联反应,合成了一系列具有环外双键结构的3,3'-双吲哚衍生物,产率中等到优秀.其中N-磺酰基团的强诱导作用和大位阻效应是吲哚-...     

环状磷酸催化合成二吲哚甲烷衍生物

在环状磷酸催化下,通过吲哚和醛酮的亲电取代反应,室温下合成了一系列二吲哚甲烷衍生物.考察了催化剂结构、用量和溶剂等因素对反应的影响,确定了最优反应条件,提出了可能的反应机理.该方法具有操作简单、条件温和、催化剂用量少、产率高及环境友好等优点.     

手性吲哚啉衍生物合成方法的研究进展

吲哚啉衍生物广泛存在于自然界中,因具有多种生物学活性而引起广泛关注.近年来,手性吲哚啉衍生物成为此领域的研究热点,也报道了多种相应的合成方法,主要包括动力学拆分、不对称合成、手性合成子策略等,不对称Domino级联反应作为近年来发展较快的领域,也引起了广泛关注,对以上合成方法加以综述.     

CuBr2‐Catalyzed Synthesis of Bis(indolyl)methanes

Abstract

Copper(II) bromide is found to be an efficient catalyst for the electrophilic substitution reaction of indole with aldehydes to afford the corresponding bis(indolyl)methanes in good yields.     

First Synthesis of Bis(di(indolyl)aryl)methanes From Bis(salicylaldehydes)

In this article, a simple method for the synthesis of bis(di(indolyl)aryl)methanes is described. The iodine‐catalyzed (5 mol %) reaction of indoles with various bis(salicylaldehyde) derivatives affords the bis(di(indolyl)aryl)methanes in excellent yields. The reaction works well under mild reaction condition with shorter reaction time.     

Hexamethylenetetraamine-Bromine Catalyzed Rapid and Efficient Synthesis of Bis(indolyl)methanes

Summary. Highly rapid and convenient syntheses of bis(indolyl)methanes in excellent yields were carried out using the inexpensive and easily available catalyst, hexamethylenetetraamine-bromine (HMTAB). Mild reaction conditions, short reaction times, and excellent yields are important features of this method.     

双吲哚烷基类化合物在无催化剂和无溶剂条件下的高效合成

在不加催化剂和溶剂条件下,由取代吲哚和取代苯甲醛合成15个已知的双吲哚烷基化合物,反应无溶剂污染,反应条件温和,收率为65%~91%。讨论了反应速度和取代基的关系,探讨了缩合反应的机理。并用1H NMR、13C NMR、IR和HRMS等技术手段确定了产物结构。     

Highly Efficient Synthesis of Bis（indolyl）methanes Catalyzed by Sodium Tetrafluoroborate

Sodium tetrafluoroborate （NaBF4） was found to catalyze the electrophilic substitution reactions of indoles with aldehydes and ketones under solvent-free conditions to afford the corresponding bis（indolyl）methanes in high yields.     

A Meldrum's Acid Catalyzed Synthesis of Bis(indolyl)methanes in Water under Ultrasonic Condition

A highly effective Meldrum's acid catalyzed synthesis of bis(indol‐3‐yl)methanes has been developed. This reaction provides the corresponding bis(indol‐3‐yl)methanes in high yields after short reaction time in the presence of 2 mol % catalyst in water under ultrasonic condition.     

Antimony Trichloride Catalyzed Condensation of Indole and Carbonyl Compounds: Synthesis of Bis(indolyl)methanes

A mild and efficient condensation reaction of indoles with various aldehydes and ketones under catalysis of antimony trichloride (SbCl₃) afforded biologically important bis(indolyl)methanes in good yield. The structures of all the newly synthesized compounds were elucidated on the basis of IR, ¹H NMR and mass spectral data.     

Benzenesulfonic Acid: A Versatile Catalyst for the Synthesis of Bis(indolyl)methanes as Antioxidants

The reaction of indoles with carbonyl compounds in the presence of 5 mol% benzenesulfonic acid in acetonitrile was performed to synthesize bis(indolyl)methane derivatives adopting conventional and ultrasonication methodologies. The reaction proceeded in shorter reaction time in ultrasonication methodology leading to high yield of the products. All the synthesized compounds were tested for antioxidant activity. Among all the tested compounds, 3k exhibited pronounced antioxidant activity.     

Efficient Synthesis of Bis(heterocyclyl)methanes

The reaction of pyrrole/furan aldehyde with Grignard reagent and pyrrole/N-methyl pyrrole in sequence allows efficient synthesis of a number of meso-elaborated bis(heterocyclyl)methanes, which are otherwise difficult to obtain through a direct aldehyde condensation route.      

绿色溶剂葡萄糖酸催化合成二吲哚甲烷及其衍生物

在温和条件下,使用生物介质葡萄糖酸水溶液,简洁、绿色、高效催化合成了二吲哚甲烷及其衍生物。反应中,葡萄糖酸溶液不仅是绿色的生物反应介质而且还是催化剂,并且经过4次循环使用后,产率无明显降低。方法的优点在于葡萄糖酸溶液易得、价廉且对环境有好并可循环使用,避免了使用Brnsted或Lewis酸,减少了浪费,符合绿色化学的发展原则。