2-氰基-3-取代氨基-3-(2-甲基苯基)丙烯酸乙酯的合成和杀菌活性

2-甲基苯甲酰氯与氰乙酸乙酯反应得到2-氰基-3-羟基-3-(2-甲基苯基)丙烯酸乙酯, 经氯化得到2-氰基-3-氯-3-(2-甲基苯基)丙烯酸乙酯, 再用三乙胺处理合成了11个2-氰基-3-取代氨基-3-(2-甲基苯基)丙烯酸乙酯类目标化合物. 生物活性研究表明这类新化合物具有良好的杀菌活性.     

新型N-[2-(取代苯并噻唑-2-氨基甲酰基)苯基]取代氟基苯甲酰胺的合成及其抗癌活性

2,4-二氟苯甲酸或2-氟苯甲酸与二氯亚砜经酰氯化反应,再与邻氨基苯甲酸反应后在醋酸酐中闭环,最后与取代苯并噻唑胺反应合成了9个新型的N-[2-(取代苯并噻唑-2-氨基甲酰基)苯基]取代氟基苯甲酰胺(6a～6i),其结构经1H NMR,13C NMR,IR和元素分析表征。采用MTT法对6a～6i进行抑制PC3癌细胞体外活性测试,结果表明6a～6i具有不同程度的抑制PC3癌细胞活性,其中10μmol.L-16b对PC3的抑制率为69.9%。     

N-(吡啶-2-基羰基)取代芳基磺酰胺的合成及除草活性

N-(吡啶-2-基羰基)取代芳基磺酰胺的合成及除草活性     

N-丁基-4-[乙基-(3-甲基苯基)氨基]丁酰胺的合成

以γ-丁内酯为起始原料,经开环氯化和酰化反应制得N-丁基-4-氯丁酰胺(2);2与N-乙基间甲苯胺经N-烷基化反应合成了N-丁基-4-[乙基-(3-甲基苯基)氨基]丁酰胺,总收率74.6%,纯度97.6%,其结构经1H NMR和MS(ESI)确证。     

N-(2-(腈基(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)甲基)苯基)酰胺类衍生物的合成及生物活性

以2-(2-硝基苯基)乙腈及4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶为起始原料,分别经缩合、还原及酰胺化反应合成了6个未见文献报道的N-(2-(腈基(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)甲基)苯基)酰胺类衍生物,其结构经1H NMR、MS和元素分析进行了确证。 在150 g/hm2的用量条件下,合成化合物未显示出除草活性。 在200 mg/L浓度下,部分化合物对黄瓜灰霉病及水稻纹枯病表现出一定的抑菌作用,其中化合物4d对水稻纹枯病的抑制率为72.33%。     

2-氰基-3-N-烷氨基-3-(N-2-氟苯乙氨基)丙烯酸乙酯类化合物的合成及生物活性研究

把由氰基乙酸乙酯、二硫化碳、硫酸二甲酯在乙醇钠作用下反应得到的2-氰基.3,3-二甲硫基丙烯酸乙酯中间体用邻氟苯乙胺胺化,再和甲胺等烷胺进行胺化反应,合成了含氟2-氰基丙烯酸乙酯类化合物.结构经元素分析、IR、1H NMR、13C NMR等证实,抗烟草花叶病毒(TMV)生物活性的初步测定表明,所合成的化合物有一定抗TMV活性.     

N-(2-(取代苯并噻唑-2-氨基甲酰基)-取代苯基)-4-氟苯甲酰胺衍生物的合成及生物活性

以对氟苯甲酸和取代邻氨基苯甲酸为起始原料,设计并合成11个含氟基苯并噻唑基邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物,其结构经1 H NMR、13C NMR、IR及元素分析确证.初步生物活性测试结果表明,在500 mg/L浓度下部分化合物对烟草花叶病毒(TMV)有一定抑制作用.采用MTT法进行化合物抑制PC3及Bcap-37癌细胞体外活性测试,结果表明所合成的化合物具有不同程度的抑制PC3和Bcap-37癌细胞活性,其中化合物4d在10 μmol·L-1浓度下对PC3和及Bcap-37的抑制率分别为73.2％和68.1％.     

新型香豆素N-取代-1,3,4-噻二唑基酰胺类化合物的合成及其光学性能

8-甲氧基香豆素-3-甲酰氯(1)与5-取代-2-氨基-1,3,4-噻二唑经取代反应合成了9个新型的香豆素N-取代-1,3,4-噻二唑基酰胺类化合物(3a~3i),其结构经1H NMR,IR和HR-MS表征。UV-Vis和FL研究表明,3较1的λmax红移,吸收强度增强;3较1有更强的荧光性能。     

N-氰基-N′-取代芳甲基脒基膦酸酯类化合物的合成及其生物活性

N-氰基-S,S-二甲基二硫代碳酸酯在THF中与亚膦酸二烷基酯的钠盐反应得到中间体;再与多种芳甲胺反应合成了九个未见文献报导的N-氰基-N′-取代芳甲基脒基膦酸酯类化合物(3a~3i),其结构经1H NMR,31P NMR,HR-MS或元素分析表征。初步生物活性测试结果表明,当用药浓度为10 ppm时,3对黄瓜子叶生根具有一定的促进作用,对蚜虫和红蜘蛛没有抑制活性。     

N-(取代)-1,3,4-噻二唑基香豆素酰胺类化合物的合成及光谱特性

用6-氯香豆素-3-甲酰氯(Ⅰ)和5-(取代)-2-氨基-1,3,4-噻二唑(Ⅱa-Ⅱi)作用合成了9种新的目标化合物(Ⅲa-Ⅲi),用HRMS,IR和1 H NMR对化合物结构进行了表征,确定了化合物的结构,并对其紫外吸收光谱和荧光光谱进行了分析.研究发现:在紫外光谱中,新化合物(Ⅲa-Ⅲi)和2种原料化合物相比,因共轭链的增长而使其最大吸收波长(λmax)红移;9种化合物表现出比原料化合物(Ⅰ)较强的荧光性能.     

N-(1,3,2-二氧杂环己烷磷酸酯-2-取代亚甲基)硫代磷酰胺的合成和ESI质谱研究

本文合成了N-(1,3,2-二氧杂环己烷磷酸酯-2-取代亚甲基)硫代磷酰胺，利用核磁共振谱、阳离子ESI质谱和ESI多级质谱鉴定了化合物的结构，对质谱的碎裂规律进行了解释，结果显示ESI多级质谱可以用于N-(1,3,2-二氧杂环己烷磷酸酯-2-取代亚甲基)硫代磷酰胺的结构解析。     

N-[4-(磺酰胺)苯基](甲基)丙烯酰胺的合成

以对氨基苯磺酰胺、丙烯酰氯(或甲基丙烯酰氯)为原料合成了N-[4-(磺酰胺)苯基]丙烯酰胺(ASPAA)和N-[4-(磺酰胺)苯基]甲基丙烯酰胺(ASPMAA),其结构经^1H NMR,IR和元素分析表征。合成ASPAA的最佳条件：对氨基苯磺酰胺13．76g(80mmol),n(对氨基苯磺酰胺)：n(丙烯酰氯)=1．0：1．1,n(丙烯酰氯)：n(NaHCO3)：1．00：1．14,0℃～2℃反应3h,反应液倾入10倍体积的的甲醇-水[V(甲醇)：V(水)=1：10]中析出产物,收率在60％以上。合成ASPMAA的最佳条件：对氨基苯磺酰胺6．88g(40mmol),n(对氨基苯磺酰胺)：n(甲基丙烯酰氯)=1.00：1．05,n(三己胺)：n(甲基丙烯酰氯)：1．0：1．0,在0℃～2℃滴加甲基丙烯酰氯后先在室温下反应1h,然后在60℃反应1h,反应液倾入700mL石油醚中析出产物,收率50％～60％．     

1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-3-氰基-5-氨基吡唑及其磺酰胺的合成及晶体结构

2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺经重氮化后与2,3-二氰基丙酸酯反应合成了1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-3-氰基-5-氨基吡唑(1), 1与苯磺酰氯、对甲基苯磺酰氯、甲基磺酰氯反应, 得到1的苯磺酰胺2a、对甲基苯磺酰胺2b和双甲基磺酰胺2c. 通过元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱等手段对其结构进行了表征. 用X射线单晶衍射测定了化合物1, 2a和2c的晶体结构. 1属于正交斜方晶系, Pbca空间群, 晶胞参数 a＝1.61739(7) nm, b＝1.62480(7) nm, c＝3.10857(13) nm, ＝＝＝90, V＝8.1691 nm³, Z＝24, R＝0.1089, wR＝0.2545. 2a属于单斜晶系, C2/c空间群, 晶胞参数 a＝3.35144(18) nm, b＝0.97948(5) nm, c＝2.44717(12) nm, β＝102.460(1), V＝7.8440(7) nm³, Z＝8, R＝0.1831, wR＝0.2600. 2c属于三斜晶系, P-1空间群, 晶胞参数 a＝0.84681(7) nm, b＝0.89652(83) nm, c＝1.43497(12) nm, α＝75.198(2), β＝87.918(1), γ＝65.395(1), V＝0.9546 nm³, Z＝2, R＝0.049, wR＝0.135.     

N-取代苯基-N′-[6-(2-甲基苯并噻唑)基]脲类化合物的合成

以 2 -甲基苯并噻唑和取代苯胺为原料 ,合成了 7个 N-取代苯基 -N′-[6-( 2 -甲基苯并噻唑 )基 ]脲类新化合物 ,产率分别为 82 .0 % ,88.5% ,87.0 % ,90 .5% ,91 .0 % ,83.5%和 85.0 %。其结构经元素分析、IR和1 H NMR确定。     

1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-3-氰基-5-氨基吡唑及其酰胺、二酰亚胺的合成及晶体结构

2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺经重氮化后与2,3-二氰基丙酸酯反应合成了1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-3-氰基-5-氨基吡唑(1), 1与乙酸酐、顺丁烯二酸酐、苯甲酰氯反应得到1的乙酰胺2a、顺丁烯酰亚胺2b和苯甲酰胺2c. 通过元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱等手段对其结构进行了表征. 用X射线单晶衍射测定了化合物2a, 2b和2c的晶体结构. 2a属于单斜晶系, C2/c空间群, 晶胞参数a＝1.88282(6) nm, b＝0.86541(3) nm, c＝1.90766(6) nm, β＝95.5830(10)°, V＝3.09362 nm³, Z＝8, R＝0.064, wR＝0.170. 2b属于单斜晶系, P2₁/n空间群, 晶胞参数 a＝1.28261(10) nm, b＝0.89942(7) nm, c＝1.46896(12) nm, β＝104.217(1)°, V＝1.6427(2) nm³, Z＝4, R＝0.055, wR＝0.165. 2c属于三斜晶系, P-1空间群, 晶胞参数a＝0.84613(11) nm, b＝0.98923(13) nm, c＝1.14305(15) nm, β＝96.002(2)°, V＝0.9326 nm³, Z＝2, R＝0.0684, wR＝0.1795.     

N-(取代苯氧乙酰基)-N'-(4-苯基噻唑-2-基)硫脲的合成

以取代苯酚和氯乙酸为原料,合成取代苯氧乙酸,然后经过酰氯化,酯化得到取代苯氧乙酰基异硫氰酸酯,再和2-氨基-4-苯基噻唑反应得到4种N-(取代苯氧乙酰基)-N'-(4-苯基噻唑-2-基)硫脲类化合物,其中3种化合物为首次报道。化合物结构经1H NMR、IR和元素分析得到确证。初步室内生测结果表明该类化合物具有一定的抑菌活性。     

新型N-取代酰基-N-甲基-3-(1-萘氧基)-3-(2-噻吩基)丙胺的合成

为了得到具有更好抗抑郁活性的新型化合物,抗抑郁药度洛西汀通过N-酰化反应或N-烷基化反应与取代酰氯拼合,制得5个新型N-取代酰基-N-甲基-3-(1-萘氧基)-3-(2-噻吩基)丙胺,其结构经1H NMR,IR和MS表征.     

2-氰基-3-取代胺基-3-[2-(4-氟苯基)-乙胺基]丙烯酸乙酯类化合物的合成及生物活性研究

以氰基乙酸乙酯为原料,经与二硫化碳、硫酸二甲酯反应合成了2-氰基-3,3-二甲硫基丙烯酸乙酯(1),然后引入对氟苯乙胺得到化合物(3),其与脂肪胺反应合成了新型含对氟苯乙氨基的2-氰基丙烯酸乙酯类化合物5a～5h,其结构经元素分析,IR1H NMR和13C NMR等确证.初步生物活性试验表明,部分化合物具有一定抗烟草花叶病毒活性.     

2-{[(2'-氰基联苯基-4-基)甲基]氨基}-3-硝基苯甲酸甲酯的合成

以3-硝基-2-氨基苯甲酸甲酯为原料,经三氟乙酰化、N-烷基化和脱保护反应制得坎地沙坦中间体2-{[(2'-氰基联苯基-4-基)甲基]氨基}-3-硝基苯甲酸甲酯,其结构经~1H NMR,~(13)C NMR和MS(ESI)确证。     

2-氰基-3-[1-(4-取代苯氧基苯基)乙胺基]烯酸乙氧乙酯的合成及除草活性

以取代苯酚4和对氟苯乙酮(5)为原料,经4步反应合成关键中间体1-(4-取代苯氧苯基)乙胺(9),再与3种中间体2-氰基-3-乙氧基-2-戊烯酸乙氧乙酯(1)、2-氰基-3,3-二甲硫基丙烯酸乙氧乙酯(2)和2-氰基-3-氯-4,4,4-三氟丁烯酸乙氧乙酯(3)分别发生缩合反应,合成了3个系列共35个新2-氰基-3-[1-(4-取代苯氧基苯基)乙胺基]烯酸乙氧乙酯类化合物(10,11和12).所有新化合物的结构均经过1H NMR,13C NMR,19F NMR和HRMS的确证,并测试了目标化合物的除草活性,部分化合物在剂量为93.75 g/ha时,对双子叶植物油菜和苋菜的抑制率为100%.