The photochemical synthesis of 6-acyl-5H-benzo[a]phenoxazin-5-ones

6-Acyl-5H-benzo[a]phenoxazin-5-ones were prepared by the photochemical reaction of 5H-benzo[a]phenoxazin-5-one with aldehydes.

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Die photochemische Synthese von 6-Acyl-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one (Kurze Mitteilung)

Zusammenfassung Die Titelverbindungen wurden mittels photochemischer Reaktion von 5H-Benzo[a]phenoxazin-5-onen mit Aldehyden hergestellt.

     

Simple synthesis of 6-alkyl-5H-benzo[a]phenoxazin-5-ones

6-Alkyl-5H-benzo[a]phenoxazin-5-ones were prepared by the reaction of 5H-benzo[a]phenoxazin-5-one with carboxylic acid in the presence of silver ion and peroxydisulfate.

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Eine einfache Synthese von 6-Alkyl-5H-benzo[a]phenoxazin-5-onen (Kurze Mitteilung)

Zusammenfassung 6-Alkyl-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one wurden mittels Reaktion von 5H-Benzo[a]phenoxazin-5-onen mit Carbonsäuren in Gegenwart von Silberionen und Peroxydisulfat dargestellt.

     

The dehalogenation of the halo substituted 5H-benzo[a]phenothiazin-5-ones and 3H-phenothiazin-3-ones

6-Bromo- and 6-chloro-5H-benzo[a]phenothiazin-5-ones were dehalinated to 5H-benzo[a]phenothiazin-5-one in the presence of sodium hydrosulfite (disodiumdithionite · 2H₂O) dissolved in aqueous pyridine under nitrogen atmosphere.

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Enthalogenierung von halogensubstituierten 5H-Benzo[a]phenothiazin-5-onen und 3H-Phenothiazin-3-onen

Zusammenfassung 6-Brom- und 6-Chlor-5H-benzo[a]phenothiazin-5-on lassen sich in wäßrigem Pyridin in Gegenwart von Natriumdithionit unter Stickstoff zu 5H-Benzo[a]phenothiazin-3-on enthalogenieren.

     

Activated nitriles in heterocyclic synthesis: Synthesis of 6-thiophen-2-yl and 6-furan-2-ylthiazolo[2,3—a]pyridine derivatives

A variety of new 6-thiophen-2-yl and 6-furan-2-ylthiazolo[2,3—a]pyridine derivatives could be prepared via the reaction of 2-functionally substituted methyl-2-thiazolin-4-one with cyanomethylenethiophen-2-yl and cyanomethylenefuran-2-yl derivatives. The structure of the reaction products was established based on spectral data.

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Aktivierte Nitrile in der Heterocyclen-Synthese: Die Synthese von 6-Thiophen-2-yl-und 6-Furan-2-yl-thiazolo[2,3—a]pyridin-Derivaten

Zusammenfassung Es konnte eine Reihe neuer 6-Thiophen-2-yl- und 6-Furan-2-yl-thiazolo-[2,3—a]pyridine über die Reaktion von 2-funktionell-substituierten Methyl-2-thiazolin-4-onen mit Cyanomethylenthiphen-2-yl bzw. Cyanomethylenfuran-2-yl-Derivaten hergestellt werden. Die Struktur der Reaktionsprodukte wurde mit spektroskopischen Methoden ermittelt.

     

Synthesis of 5-glycopyranosylamino-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2-one derivatives

Summary Three series of 3-substituted 5-glycopyranosylamino pyrano[2,3-d]pyrimidin-2-one derivatives,3 a–c,4 a–c, and5 a–c have been prepared by treatment of the corresponding 1,4-dihydro-6-glycopyranosylamino pyrimidin-4-ones1 a–c with malonic, methyl malonic and ethyl malonic acids, respectively.

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Synthese von Derivaten des 5-Glucopyranosylaminopyrano[2,3-d]pyrimidin-2-on

Zusammenfassung Es wurden drei Serien von 3-substituierten 5-Glucopyranosylaminopyrano[2,3-d]pyrimidin-2-onen (3 a–c,4 a–c und5 a–c) mittels Behandlung der entsprechenden 1,4-Dihydro-6-glucopyranosylamino-pyrimidin-4-one (1 a–c) mit Malon-, Methylmalon- bzw. Ethylmalonsäure dargestellt.

     

Synthesis of some 5H-benzo[a]phenothiazin-5-one derivatives

Several substituted 6-anilino-5H-benzo[a]phenothiazin-5-one derivatives were prepared by condensation of substituted 1,4-naphthoquinones with 2-aminobenzenethiol in pyridine. The reduction and acetylation of the resulting compounds were also investigated.

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Synthese einiger 5H-Benzo[a]phenothiazin-5-on-Derivate

Zusammenfassung Es wurden mittels Kondensation substituierter 1,4-Naphthochinone mit 2-Aminothiophenol in Pyridin einige substituierte 6-Anilino-5H-benzo[a]phenothiazin-5-one dargestellt. Die Reduktion und Acetylierung der resultierenden Verbindungen wurde ebenfalls untersucht.

     

The polarographic reduction of 5H-benzo[a]phenothiazin-5-ones in non-aqueous media

The polarographic behavior of 5H-benzo[a]phenothiazin-5-one and its ring-substituted derivatives at a dropping mercury electrode was studied in N,N-dimethylformamide (DMF). Each compound gave well-defined two reduction waves, the half-wave potentials of which linearly correlated with theHammett substituent constant _p . For the parent compound, 5H-benzo[a]phenothiazin-5-one, the polarographic behavior was also investigated in selected other solvents. From the similarity with the behavior of anthraquinone, the results obtained in a mixed solvent,DMF—methylcellosolve, were explained by assuming a disproportionation reaction between the parent compound and its dianion.

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Die polarographische Reduktion von 5H-Benzo[a]phenothiazin-5-onen in nichtwäßrigen Medien

Zusammenfassung Es wurde das polarographische Verhalten von 5H-Benzo[a]phenothiazin-5-on und dessen ringsubstituierten Derivaten an der tropfenden Quecksilberelektrode in N,N-Dimethylformamid (DMF) untersucht. Alle Verbindungen gaben zwei wohldefinierte Reduktionswellen, deren Halbwellenpotentiale mit denHammett'schen Substituentenkonstanten _p eine gute lineare Korrelation ergaben. Bezüglich der Stammsubstanz, 5H-Benzo[a]phenothiazin-5-on, wurde das polarographische Verhalten auch in einigen anderen Lösungsmitteln untersucht. Aus Parallelen mit dem Verhalten von Anthrachinon wurden die Ergebnisse, die inDMF—Methylcellosolv als gemischtem Lösungsmittel erhalten wurden, unter der Annahme einer Disproportionierungs-Reaktion zwischen der Stammverbindung und dessen Dianion erklärt.

     

Synthesis of crowned phenoxazine derivatives

Summary 16H-2,5,8,11,14-Pentaoxacyclopentadecano[2,3-a]phenoxazin-16-one, its 17-bromo analogue and 16-hydroxy-2,5,8,11,14-pentaoxacyclopentadecanophenoxazine were prepared by the reaction of 1,4-quinone of benzo[15]crown-5 or its dibromide with 2-aminophenol. Dehalogenation of the bromophenoxazinone was also investigated.

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Synthese von Kronen-Phenoxazin-Derivaten (Kurze Mitt.)

Zusammenfassung 16H-2,5,8,11,14-Pentaoxacyclopentadecano[2,3-a]phenoxazin-16-on, sein Brom-Analog und 16-Hydroxy-pentaoxacyclopentadecanophenoxazin wurden mittels der Reaktion des 1,4-Chinons von Benzo[15]krone-5 oder dessen Dibromid mit 2-Aminophenol hergestellt. Die Dehalogenierung von Bromphenoxazinon wurde ebenfalls untersucht.

     

Some 1-aroyl-4,4-dialkylsemicarbazides and their cyclization to afford 5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones

Some 1-aroyl-4,4-dialkylsemicarbazides have been prepared by reacting aroylhydrazides with dimethyl- or diethyl-carbamoyl chloride. In boilingDMF they lose dimethylamine or diethylamine to give 5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones.

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Einige 1-Aroyl-4,4-dialkylsemicarbazide und ihre Cyclisierung zu 5-Aryl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-onen (Kurze Mitteilung)

Zusammenfassung Es wurden mittels Reaktion von Aroyl-hydraziden mit Dimethyl- oder Diethyl-carbamidsäure-chlorid einige 1-Aroyl-4,4-dialkylsemicarbazide dargestellt. Diese verlieren in kochendemDMF Dimethylamin bzw. Diethylamin und geben 5-Aryl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one.

     

The synthesis of crowned phenoselenazinone derivatives

Summary Several substituted crowned phenoselenazin-16-one derivatives were prepared by condensation of substituted zinc 2-amino-benzeneselenolates with 1,4-quinone of benzo[15]crown-5 or its dibromide in alcoholic solution. The dehalogenation of the bromoselenazinones was also investigated.

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Synthese von Kronen-Phenoselenazinon-Derivaten (Kurze Mitt.)

Zusammenfassung Es wurden einige substituierte Kronen-Phenoselenazin-16-on-Derivate mittels Kondensation von substituierten Zink-2-aminobenzolselenolaten mit dem 1,4-Chinon von Benzo[15]krone-5 oder seinem Dibromid in alkoholischer Lösung dargestellt. Die Dehalogenierung der Bromselenazinone wurde ebenfalls untersucht.

     

Synthesis of Indolo phenothiazin-6-one derivatives

Summary 5H-Indolo[3,2-a]-6H-phenothiazin-6-one and its regioisomer 1H-Indolo[2,3-a]-6H-phenothiazin-6-one were prepared by the condensation of 2-aminobenzenethiol with carbazole-1, 4-dione or with isomeric mixture of bromo-carbazole-1,4-diones.

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Synthese von Indolo-Phenothiazin-6-on-Derivaten (Kurze Mitteilung)

Zusammenfassung 5H-Indolo[3,2-a]-6H-phenothiazin-6-on und sein Regioisomer 1H-Indolo[2,3-a]-6H-phenothiazin-6-on wurden mittels Kondensation von 2-Aminobenzolthiol mit Carbazol-1,4-dion oder mit einer isomeren Mischung von Bromcarbazol-1,4-dionen hergestellt.

     

Synthesis of substituted 4H-thieno[2,3-b][1]benzothiopyran-4-ones as possible schistosomicidal agents

Summary A new series of thiophenic isosters of thioxanthones, namely: 2-substituted-4H-thieno[2,3-b][1]benzothiopyran-4-ones and 5-substituted-2-nitro-8-methyl-4H-thieno[2,3-b][1]benzothiopyran-4-ones were synthesized as potential schistosomicidal agents. The synthesized compounds were characterized by their¹H-NMR data.

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Synthese von substituierten 4H-Thieno[2,3-b][1]benzothiopyran-4-onen als mögliche schistosomicide Wirkstoffe

Zusammenfassung Es wurde eine neue Serie von thiophenischen Isosteren des Thioxanthons, nämlich 2-substituierte 4H-Thieno[2,3-b][1]benzothiopyran-4-one und 5-substituierte 2-Nitro-8-methyl-4H-thieno[2,3-b][1]benzothiopyran-4-one als potentielle schistosomicide Wirkstoffe synthetisiert. Die synthetisierten Verbindungen wurden mittels ihrer¹H-NMR Daten charakterisiert.

     

Syntheses of angular condensed ring systems combining a benzodiazepinic,or benzothiazepinic,and a coumarinic moiety

Summary The title compounds were prepared via intermediates resulting from reactions of 3-formyl-4-hydroxycoumarin (1) witho-phenylenediamine,o-aminophenol, ando-aminothiophenol, respectively. Intramolecular ring closures were effected between the free hydroxy and amino or thiol groups.

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Synthese von kondensierten Heterocyclen, die ein Benzodiazepin oder Benzothiazepin angular mit dem Coumarinsystem verknüpfen

Zusammenfassung Die Titelsubstanzen werden über Zwischenverbindungen erhalten, die aus der Reaktion von 3-Formyl-4-hydroxycoumarin (1) mito-Phenylendiamin,o-Aminophenol undo-Aminothiophenol enstehen. Der Ringschluß erfolgt über die freie Hydroxylgruppe und der Amino- bzw. Thiolgruppe.

     

Configurational and conformational aspects of some 5-methylenedisubstituted-3-pyrrolin-2-ones

The influence of the disubstitution at the exocyclic carbon atom of 5-methylene-3-pyrrolin-2-ones upon the configurational and conformational equilibria is studied. The results obtained confirm and extend the observations reported in the literature about the factors determining the configurational and conformational equilibria in monosubstituted systems, i.e.: 5-arylmethylene-3—pyrrolin-2-ones and 5(1H)-pyrromethenones.

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Zur Konfiguration und Konformation von einigen 5-Methylen-disubstituierten-3-pyrrolin-2-onen

Zusammenfassung Es wird der Einfluß der Disubstitution des exocyclischen C-Atoms von 5-Methylen-3-pyrrolin-2-onen auf das Konfigurations- und Konformationsgleich-gewicht untersucht. Die erhaltenen Resultate stehen im Einklang mit der Literatur, die sich auf monosubstituierte Verbindungen [5-Arylmethylen-3-pyrrolin-2-one, 5 (1H)-Pyrromethenone und strukturverwandte Gallenpigmente] beziehen, und vertiefen das Verständnis der Faktoren, die für diese Gleichgewichte maßgebend sind.

     

Synthesis and antimicrobial activity of some 2-alkyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones and 2-alkylbenzo[d]imidazolo[2,1-b]-thiazolidin-3-ones

Summary Sodium 2-aminothiophenoxide (1) reacts with ethyl 2-bromoalkanoates (2) under direct cyclization to form 2-alkyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones (3). Reaction of the sodium salt of 2-mercaptobenzimidazole (4) with2 or 2-bromoalkanoic acids (5) affords only S-alkylated products (6 or7, respectively). The cyclization products — 2-alkylbenzo[d]imidazolo[2,1-b]thiazolidin-3-ones (8) — can be obtained only from the corresponding 2-(2-benzimidazolylthio)alkanoic acids (7) by the action of acetic anhydride. Both compounds3 and8 exhibit only moderate antimicrobial activity against some gram-positive bacteria.

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Synthese und antimikrobielle Wirkung von einigen 2-Alkyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-onen und 2-Alkylbenzo[d]imidazolo[2,1-b]thiazolidin-3-onen

Zusammenfassung Bei der Reaktion von Natrium-2-aminothiophenolat mit 2-Bromoalkansäure-ethylestern (2) entstehen als Cyclisierungsprodukte 2-Alkyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one (3). Die Umsetzung von Natriumbenzimidazol-2-thiolat mit2 oder mit 2-Bromoalkansäuren (5) liefert nur S-Alkylierungsprodukte (6 oder7). Die Cyclisierungsprodukte — 2-Alkylbenzo[d]imidazolo[2,1-b]thiazolidin-3-one (8) — sind nur durch Umsetzung von entsprechenden 2-(2-Benzimidazolylthio)-alkansäuren (7) mit Acetanhydrid erhältlich. Die Verbindungen3 und8 weisen nur mäßige antimikrobielle Wirkung gegen einige gram-positive Bakterien aus.

     

The dealkylation of 2-diethylamino-3H-phenothiazin-3-one

2-Diethylamino-3H-phenothiazin-3-one was dealkylated to 2-ethylamino-3H-phenothiazin-3-one either by photolysis or pyrolysis.

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Entalkylierung von 2-Diethylamino-3H-phenothiazin-3-on (Kurze Mitteilung)

Zusammenfassung Die Titelverbindung wurde durch Photolyse oder Pyrolyse zu 2-Ethylamino-3H-phenothiazin-3-on entalkyliert.

     

A new approach to 1-alkyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ones

A new procedure for preparing 1-alkyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ones fromo-nitroanilines by successive ethoxycarbonylation, catalytic hydrogenation and thermal cyclization under neutral conditions is described.

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Eine neue Synthese von 1-Alkyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-onen

Zusammenfassung Eine neue Methode zur Darstellung von 1-Alkyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-onen auso-Nitroanilinen durch Ethoxycarbonylierung, katalytische Hydrierung und thermische Cyclisierung wird beschrieben.

     

Synthesis of 2H-benzo[2,3-g]pyridazino-[4,5-d,e]quinolin-3-one derivatives

Summary Condensation-cyclization of hydrazine with 4-methoxycarbonylbenzo[g]quinolinequinone or its corresponding carboxylic acid afforded 7-hydrazino-2H-benzo[2,3-g]pyridazino[4,5-d,e]-quinolin-3-one. Starting with the 9-hydroxy derivative, a similar double condensation of the nucleophile was observed, whereas its 6-hydroxylated regioisomer gave 2H-benzo[2,3-g]pyridazino-[4,5-d,e]quinolin-3,7-dione.

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Synthese von 2H-Benzo[2,3-g]pyridazino[4,5-d,e]chinolin-3-on-Derivaten

Zusammenfassung Die Kondensation/Zyklisierung von Hydrazin mit 4-Methoxycarbonylbenzo-[g]chinolinchinon bzw. mit der entsprechenden Carbonsäure ergab 7-Hydrazino-2H-benzo[2,3-g]-pyridazino[4,5-d,e]chinolin-3-on. Ausgehend vom 9-Hydroxy-Derivat, wurde in analoger Weise doppelte Kondensation des Nucleophils beobachtet, wohingegen das 6-Hydroxy-Regioisomer zu 2H-Benzo[2,3-g]pyridazino[4,5-d,e]chinolin-3,7-dion reagierte.

     

Reactivity of pyrrole pigments,XX. On the structure of Cu(II) and Zn(II) tripyrrin-1-one chelates in solution

Summary The Cu(II) and Zn(II) chelates of 12,14-dimethyl-2,3,7,8-tetraethyl-15H-tripyrrin-1-one, 12,13-dimethyl-2,3,7,8-tetraethyl-15H-tripyrrin-1-one, and their sulfonate derivatives are studied. The chelates show the expected structure of an NH dideprotonated ligand chelating the metal ion. However, in the case of the Zn chelate of 12,14-dimethyl-2,3,7,8-tetraethyl-15H-tripyrrin-1-one the ligand is only monodeprotonated, and the lactam ring is tautomerized to a hydroximino function.

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Reaktivität von Pyrrolpigmenten, 20. Mitt. Über die Struktur von Cu(II)- und Zn(II)-Chelaten von Tripyrrin-1-onen in Lösung

Zusammenfassung Die Cu(II)- und Zn(II)-Chelate von 12,14-Dimethyl-2,3,7,8-tetraethyl-15H-tripyrrin-1-on, 12,13-Dimethyl-2,3,7,8-tetraethyl-15H-tripyrrin-1-on und ihrer Sulfonate wurden untersucht. Erwartungsgemäß findet man einen NH-dideprotonotierten Liganden im Chelat; im Zn-Complex von 12,14-Dimethyl-2,3,7,8-tetraethyl-15H-tripyrrin-1-on ist der Ligand nur einfach deprotoniert, und das Lactam ist zur Hydroximinogruppe tautomerisiert.