水相中Cu~(2+)/脯氨酸锂微波辅助合成吡咯[1,2-a]喹喔啉衍生物的研究

建立了一种简单实用、经济高效的以2-碘芳胺与吡咯甲醛为原料,氯化铜为催化剂,脯氨酸锂为配体,100℃条件下水相中一锅法合成吡咯[1,2-a]喹喔啉衍生物的微波催化体系,一系列的吡咯[1,2-a]喹喔啉衍生物被较好地合成出来,最高产率可达到81%。     

铜催化一锅法合成吡咯[1,2-a]喹喔啉衍生物

建立了一种简单实用、经济高效的以邻碘苯胺、吡咯甲醛为起始原料,廉价的CuI为催化剂,价廉、易获得的2,2-联吡啶为配体,110℃条件下一锅法合成吡咯[1,2-a]喹喔啉类衍生物的催化体系,得到中等到优良产率.本方法具有催化剂廉价易得、操作简便、合成效率高的优点.     

无金属参与的连续的Ugi三组分/炔烃-叠氮环加成反应一锅合成[1,2,3]三唑并[1,5-a]喹喔啉（英文）

报道了无金属参与的连续的催化型Ugi三组分/炔烃-叠氮环加成反应一锅合成[1,2,3]三唑并[1,5-a]喹喔啉.该反应使用邻叠氮基芳胺、炔醛以及异腈为原料,在磷酸催化下发生催化型Ugi三组分反应,随后在甲苯中加热发生环加成反应以55%～85%的收率得到[1,2,3]三唑并[1,5-a]喹喔啉.     

在含水介质中钯高效催化咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物与芳基氯代物的碳氢芳基化反应（英文）

3-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶骨架广泛存在于药物结构中,在药物学方面具有重要的地位及在材料化学、有机化学等方面也具有潜在的应用价值.在含水介质中,利用醋酸钯催化咪唑并[1,2-a]吡啶及其衍生物与芳基/杂芳基氯代物的碳氢芳基化反应,简便、高效地合成系列3-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物,并以较好至优秀的收率获得芳基化产品.该方法采用廉价易得的芳基/杂芳基氯代物和咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物为偶联反应的底物,且底物的范围能够拓展至缺电子、富电子的芳基氯代物和杂芳基氯代物及多种基团取代的咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物.     

无催化条件下三组分一锅法合成呋喃并吡啶并喹喔啉衍生物

以芳醛、6-氨基喹喔啉和季酮酸为原料,三组分一步构建了11-芳基-8,11-二氢化呋喃并[3',4':5,6]吡啶并[3,2-f]喹喔啉-10(7H)-酮衍生物,并通过X单晶衍射分析确证了11-(4-硝基苯基)-8,11-二氢化呋喃并[3',4':5,6]吡啶并[3,2-f]喹喔啉-10(7H)-酮(4g)的结构.该方法操作简单,无需催化剂和分离中间体,为分子内同时含呋喃、吡啶和喹喔啉稠合四环杂环提供了很好的合成方法.     

三氯化钛促进的酮与硝基化合物的还原环化反应

本文研究了三氯化钛水溶液作用下, 邻硝基苯胺与1,2-二酮在碱性介质中分子间的成环反应, 提供了一个方便地合成取代喹喔啉类化合物的方法 .     

咪唑并吡啶化合物的合成研究进展

咪唑并吡啶类化合物是一类非常重要的含氮稠杂环化合物, 在医药、农药和染料工业有着广泛的应用. 该类化合物由于其特定的生理活性以及和吲哚、氮杂吲哚等在结构上的类似性, 引起了人们广泛的兴趣. 常见的咪唑并吡啶类化合物有咪唑并[1,2-a]吡啶、咪唑并[1,5-a]吡啶、咪唑并[4,5-b]吡啶和咪唑并[4,5-c]吡啶等类型. 以咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,5-a]吡啶化合物为例, 阐述该类化合物近十年来的合成研究进展.     

光/电催化喹喔啉酮官能团化反应研究进展

喹喔啉酮作为重要的含氮杂环骨架,广泛应用于抗菌化合物、抗肿瘤药物、半导体材料中.因此,开发新方法合成不同官能团化喹喔啉酮以丰富其结构多样性在近年来广受关注.在众多合成方法中,喹喔啉酮的直接C–H官能团化是一类步骤经济性较高、简便高效地构建喹喔啉酮衍生物的重要方法.近年来,光催化、电催化和光电催化技术已发展成为现代有机合成中强有力的绿色合成工具,可以有效利用光能或者电能促进有机化学转化,减少传统有机反应中的高能耗.过去几年,化学工作者在光/电催化喹喔啉酮的直接C–H官能团化反应方面进行了大量研究,开发了系列不同官能团化喹喔啉酮的绿色合成方法.本文系统总结了喹喔啉酮的光/电催化官能团化研究最新进展,重点讨论了光/电催化下自由基历程的喹喔啉酮C–H键直接官能团化反应,反应类型主要包括喹喔啉酮的3-芳基化、3-烷基化、3-氟烷基化、3-烷氧基化、3-酰化、3-氨基化、3-膦酰化、3-巯基化、3-硅烷基化和环化反应等方面,这将有助于理解光/电催化喹喔啉酮官能团化反应.反应在温和条件下可以成功产生各种碳中心或杂原子为中心的自由基,这些自由基进一步与喹喔啉酮的3-位进行加成反应,进而开发出众多有效的方法来合成不同官能团化的喹喔啉酮.这些条件温和的反应方法已经有部分成功应用于合成具有重要生物活性的喹喔啉酮化合物.此外,药物中常见的一些重要官能团,例如三氟甲基和二氟甲基等可以顺利地引入到喹喔啉酮骨架结构,这些研究为喹喔啉酮衍生物的生物活性相关研究奠定了基础.本文还对当前光/电催化喹喔啉酮官能团化反应所面临的挑战和未来发展作了展望和总结,期待在不久的将来,有机合成工作者能基于喹喔啉酮的C–H键直接官能团化开发更多不同类型的新反应.另一方面,需要进一步开发新型的非均相可见光催化剂,实现光催化剂的回收与再利用,进一步降低反应成本,促进其在药物开发、功能材料合成等应用方面的发展.     

α-卤代酮与芳香二胺经氧化-缩合过程一锅法合成喹喔啉衍生物

在二甲亚砜作用下, α-卤代酮与芳香1,2-二胺反应, 得到较高产率的喹喔啉衍生物. 结果表明反应经历一个串联的氧化-缩合过程. 二甲亚砜现场氧化α-卤代酮, 生成的二羰基化合物与芳香1,2-二胺缩合成喹喔啉衍生物.     

无过渡金属或无光催化剂条件下可见光促进喹喔啉酮C(3)—H官能团化研究进展

喹喔啉酮及其衍生物是一类重要的含氮杂环化合物,这种特殊的杂环骨架广泛存在于各种天然产物、药物分子以及功能材料中.近年来,喹喔啉酮的官能团化引起了化学工作者的广泛关注,其中通过C—H官能团化构建3-官能团化的喹喔啉酮取得了重要进展.光氧化还原催化可利用绿色清洁的光能在较为温和的条件下实现有机化合物的合成与转化,因此,越来越多的光催化体系被开发用于喹喔啉酮的官能团化.简单高效的无过渡金属或无光催化剂的反应体系非常符合绿色化学和可持续发展的要求,已成为喹喔啉酮类化合物官能团化强有力的工具,同时也受到了很多学者的青睐.对近五年来无过渡金属或无光催化剂可见光促进喹喔啉酮的C(3)位官能团化领域所取得的研究进展进行了综述,对反应机理和氧化还原淬灭过程进行了总结,并对该领域所面临的挑战和机遇进行了展望和探讨.     

咪唑并[1,2-a]吡啶C-3位C—H官能团化研究进展

3-取代咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物是一类重要的含氮稠环化合物,在医药、材料等领域具有广泛的应用价值.C-3位C—H官能团化是构建3-取代咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的简单有效方法.按咪唑并[1,2-a]吡啶C-3位的成键类型(C—C、C—S/Se、C—N/P)进行分类,主要介绍了近几年来咪唑并[1,2-a]吡啶等氮杂稠环化合物C-3位C—H官能团化反应进展,并对今后发展作出了展望.     

3-甲醛肟-N，N-二氧喹喔啉-2-甲酸乙酯的合成、表征及抑菌活性研究

1,4-二氧喹喔啉衍生物是一类重要的苯并吡嗪类杂环化合物,这一类化合物的主要特点是毒副作用小且具有抗菌[1]、抗病毒[2]、抗肿瘤[3]、促进动物生长[4,5]等生物活性,已在医药、饲料、除草剂[6]等领域中广泛应用。近年来人们主要集中在1,4-二氧喹喔啉(图1)2号位的甲酸和甲醛的衍     

嘧啶并嘧啶类化合物的合成研究进展

综述了近几十年来在医药和农药领域具有广泛用途的嘧啶并嘧啶类化合物的合成研究进展,介绍了三大类嘧啶并嘧啶类化合物的主要结构类型:嘧啶并[1,2-a]嘧啶类化合物、嘧啶并[4,5-d]嘧啶类化合物、嘧啶并[5,4-d]嘧啶类化合物的相关合成方法及新进展.     

咪唑并[1,2-a]吡啶化合物绿色合成的研究进展

咪唑并[1,2-a]吡啶化合物是由五元和六元稠和的氮杂环化合物,在多种天然产物中被发现,表现出广泛的药理学活性,具有重要的研究意义和广阔的医药应用前景,因此有关于此类化合物的多样性的合成策略被不断报道.近年来,绿色化学是当代化学的热门方向之一,科学家们对绿色合成越来越重视,不断开发出各种绿色合成方案,其中一锅"多组分"反应、微波反应和固相合成这几种绿色、高效的合成方法一直是研究热点,就从这三类绿色合成的方法对咪唑[1,2-a]吡啶类化合物近几年绿色合成的研究进展加以概括总结.     

可见光催化喹喔啉-2(1H)-酮与醇C(sp2)-H/O-H交叉脱氢偶联反应(英文)

杂环化合物和醇的C(sp²)-H/O-H交叉脱氢偶联反应为制备杂环醚类化合物提供了一种原子和步骤经济性的方法.然而,已经报道的交叉脱氢偶联反应大部分需要使用过渡金属催化剂和/或者强氧化剂,不仅产生环境问题还增加分离成本.同时,这些合成方法还存在杂环化合物和醇的C(sp²)-H/C(sp³)-H交叉脱氢偶联反应的竞争反应,降低了反应的选择性和收率.喹喔啉-2(1H)-酮是生物活性物质和人工药物的核心骨架结构之一,合成多样性官能化的喹喔啉-2(1H)-酮备受关注.近期多种C-3官能化喹喔啉-2(1H)-酮的合成方法被报道,但是目前没有一例通过无金属无强氧化剂条件下的喹喔啉-2(1H)-酮与醇C(sp²)-H/O-H交叉脱氢偶联反应合成3-烷氧基喹喔啉-2(1H)-酮的相关工作报道.值得一提的是,利用氧气作为氧化剂的可见光催化反应符合绿色化学的要求,在最近几年中发展迅速.本文报道了一种通过可见光催化的喹喔啉-2(1H)-酮与醇的C(sp²)-H/O-H交叉脱氢偶联反应合成3-烷氧基喹...     

精喹禾灵中间体6-氯-2-喹喔啉醇的合成

综述了6-氯-2-喹喔啉醇的合成方法以及国内外研究动态和进展，参考文献20篇。6-氯-2-喹喔啉醇是-种重要的有机化工原料，是合成新型高效除草剂精喹禾灵原药的重要中间体，其合成一般通过6-氯-2-喹喔啉醇-4-氧化物的选择性还原来制取。     

光/电化学合成在喹喔啉-2(1H)-酮C—H键官能化中的应用

喹喔啉-2(1H)-酮是一类重要的含氮杂环化合物,具有很强的生物活性与化学特性,在合成化学、功能材料及药物工业等方面具有重要应用.近年来,通过C—H官能化构建3-官能化的喹喔啉-2(1H)-酮引起了很多学者的关注,并取得了重要进展.其中,基于绿色化学导向的光催化及电化学合成正成为喹喔啉-2(1H)-酮的C—H官能化的强有力工具.鉴于光电化学在合成化学中的巨大影响,总结了可见光催化与电化学合成实现喹喔啉-2(1H)-酮3位C—H官能化的研究现状,希望能促进绿色合成策略在含氮杂环官能化中的进一步发展.     

可见光催化和电化学合成在咪唑并[1,2-a]吡啶3位碳-杂键构建中的应用

咪唑并[1,2-a]吡啶是一类独特的含氮化合物,该类衍生物在农药、生物医药和光电材料等领域具有重要作用.近年来,合成功能性的咪唑并[1,2-a]吡啶已经成为有机化学家和药物化学家研究的热点,并且取得了巨大进展.其中,基于绿色化学导向的可见光催化和电催化合成官能化的咪唑并[1,2-a]吡啶,已经成为合成该类化合物的强有力...     

可见光诱导下喹喔啉酮与吡咯衍生物的氧化偶联（英文）

发展了一种区域选择性的喹喔啉酮3-位氧化偶联富电子吡咯衍生物的方法.以Mes-Acr-Me⁺ClO₄^-(3 mol%)为光敏剂,空气氧为氧化剂,高收率得到喹喔酮与吡咯衍生物的氧化偶联产物.该方法底物的官能团适用范围广,反应高效绿色,可快速构建基于喹喔啉酮-吡咯衍生物的药物分子库.相同测试条件下的Stern-Volmer荧光淬灭实验表明缺电子芳烃1-甲基喹喔啉酮对光敏剂的淬灭速率常数K_q=1.2×10⁹ L·mol^-1·s^-1,而富电子芳烃1-甲基吡咯/1-甲基吲哚的淬灭常数约为1.06～1.07×10¹⁰ L·mol^-1·s^-1,后者的荧光淬灭速率几乎是前者的10倍.     

甘油作为相转移催化剂催化合成喹喔啉类化合物

本文以绿色介质水为溶剂,甘油作为相转移催化剂,通过1,2-二羰基化合物和1,2-二胺类化合物缩合合成一系列喹喔啉类化合物。甘油作为生物柴油工业的主要副产品,无毒无害,可生物降解,有机合成中的应用为其找到了很好的应用前景。