一步法合成异长叶烷酮及其衍生物

以长叶烯为原料，一步合成异长叶烷酮，产率接近分步合成法。制备了异长叶烷酮的两种异构体及其衍生物。鉴定了它们的香型。     

一种基于萘酰亚胺的检测细胞内pH值的荧光探针及其生物成像应用

细胞内溶酶体的pH值对细胞自噬、吞噬、酶加工等各项生命活动有着重要影响.细胞核是真核细胞中最大的细胞器,控制着生物体内的遗传和代谢过程,参与代谢过程的酶对pH值的变化很敏感.因此,研究细胞体内的pH值变化至关重要.我们设计并以简单的两步反应合成了一种新型荧光探针NpH-1.该探针以萘酰亚胺作为荧光团,以吗啉基团作为对p...     

具有聚集诱导发光现象效应的异长叶烷酮基锌离子荧光探针及其在植物细胞成像中的应用（英文）

以可再生的异长叶烷酮为原料,设计合成了五种六氢喹唑啉-2-胺基衍生物.化合物在固体状态时呈现出增强的荧光强度以及从暗绿色到亮黄色的荧光颜色的转变.除了良好的热稳定性之外,化合物的固态荧光不容易受到多种常见因素的干扰,比如长时间的紫外照射、增强的制片压力以及升高的加热温度.与遭受严重不利的聚集荧光猝灭效应(ACQ)的化合物相反,二甲氨基取代基构建的1-(((6,6,10,10-四甲基-4-(4'-(二甲基氨基)苯基)-5,7,8,9,10,10a-六氢-6H-6a,9-桥亚甲基苯并[h]-2-喹啉基)亚胺基)甲基)萘-2-酚(3e)呈现出明显的聚集诱导发光现象(AIE).而且,荧光化合物在水溶液中还可以用于对锌离子的专一和灵敏的检测.而后,采用密度泛函理论计算对化合物的光物理性质进行研究.荧光探针还被成功的应用于蜀葵的花粉粒内的锌离子成像.     

一种用于细胞核成像的新型双光子荧光探针

本文报道了具有大双光子活性吸收截面的DNA探针BMVEC, 同时首次利用双光子显微镜完成了与DAPI的复染实验, 实验结果证实了BMVEC对细胞核的选择性标记能力.     

一种基于协同效应的肼荧光探针及其在细胞成像中的应用

开发了一种基于协同效应的新型肼荧光探针.通过在发色团上引入两种不同的识别位点,双识别位点的协同效应使得该探针对肼具有良好的专一性和灵敏度,检测限可达0.05~10.0μmol·L^-1.此外,该探针还可用于细胞(Bt-474)中肼的检测.     

基于香豆素荧光团的新型极性检测荧光探针的开发及其成像应用

极性是生物微环境的重要参数之一, 在很大程度上, 生物体内许多生命活动都受到极性变化的影响, 本工作通过改变香豆素母体上的推-拉电子基团, 设计并合成了一种具有较大斯托克斯位移的新型极性荧光探针COM-PO, 该探针的荧光强度和波长会随着测试体系的极性变化而发生改变. 当极性增加时, COM-PO的激发态能量会通过偶极-偶极的相互作用散失在溶剂中, 荧光发射强度降低, 而在低极性溶剂中荧光发射强度增强, 利用这种特性实现了对极性的检测. 本工作通过荧光光谱、荧光成像实验表明COM-PO能够在样品中实现极性检测, 该探针有望实现与极性相关的疾病的早期诊断.     

一种检测肼的纳米粒子探针及其生物成像应用

肼是一种广泛使用的化工原料,但它也是一种有毒化学品,对人类健康和环境安全有着严重威胁.因此,开发一种方便、快速检测肼的方法具有重要的意义.本文制备了一种芘甲醛纳米粒子探针,其能和肼快速反应,从而使探针的荧光信号发生变化,实现对肼的荧光检测.该探针检测肼具有高选择性和灵敏度,并成功地应用于HeLa细胞和斑马鱼中肼的成像.     

一种基于PET机理pH荧光探针的合成及其性能研究

本文利用光致诱导电子转移(PET)类探针的设计策略,合成了一种以吡喃腈类衍生物为母体、哌嗪为探测基团的新型pH荧光探针DCM-PA。结果表明:DCM-PA的最大吸收波长(λ_(abs))和最大荧光发射波长(λ_(em))分别为421nm和590nm,斯托克斯位移近170nm。在pH=2~12范围内,DCM-PA的荧光强度随pH的升高而降低,pH=2时的荧光强度是pH=12时荧光强度的12倍;DCM=PA的pKa值为7.2,在pH=6~9范围,荧光强度与pH呈良好的线性关系。对比试验证实DCM-PA实现了pH检测的机理:酸性条件下,哌嗪基团与质子结合削弱了其供电子能力,使DCM-PA荧光增强;碱性条件下,哌嗪通过PET作用使探针荧光猝灭。抗干扰试验表明,DCM-PA在中性酸碱度下对多种阴、阳离子均具有良好的抗干扰能力。     

一种基于硝基烯烃的硫醇荧光探针的合成及生物成像研究

生命体内小分子硫醇,如半胱氨酸(Cys)、同型半胱氨酸(Hcy)和谷胱甘肽(GSH),在多种生理和病理过程中发挥重要作用.以氟硼二吡咯(BODIPY)为荧光团,硝基烯烃为识别基团,经三步简单有机合成,构建了一个打开型硫醇荧光探针.密度泛函理论计算结果表明,硝基通过光诱导电子转移(PET)机制淬灭BODIPY荧光.光谱测试结果表明,探针与硫醇发生迈克尔加成反应,响应迅速,选择性好,灵敏度高,对GSH的检测极限低至11×10~(-9) mol/L.荧光共聚焦成像结果表明,探针可用于HeLa细胞和斑马鱼内源生物硫醇荧光成像研究.     

有序组装型荧光小分子探针及其生物成像应用研究进展

基于小分子探针的荧光成像分析具有灵敏度高、操作简便、响应速度快、样本损伤小和时空分辨率高等优势,是在细胞和活体水平获取生化信息的有力手段.其中,有序组装型小分子荧光探针以其独特的组装方式和识别模式,表现出比传统小分子荧光探针更优异的成像性能(如抗扩散能力强、成像对比度高、光稳定性好以及环境干扰小等),从而引起研究工作者的广泛关注.本文总结了几类常见的有机染料聚集体及相应小分子荧光探针在生物成像领域的应用.随后,着重介绍了以2-(2-羟基苯基)-4(1H)-喹唑啉酮(HPQ)及其衍生物为代表的氢键驱动有序组装的有机染料组装体的设计、优化策略及其在生物医学领域应用中的最新进展.最后,对有序组装型荧光小分子探针在设计和应用方面存在的问题进行了讨论,为新型有序组装型荧光小分子探针的设计提供了思路.     

科学家发明一种新型荧光探针

<正>华东理工大学生物反应器工程国家重点实验室、上海生物制造技术协同创新中心杨弋团队首创了一种可监测单细胞和活体动物代谢状态的新型荧光探针,并筛选到一个高效的抗癌化合物,揭示了其机制。相关研究成果发表于《细胞-代谢》杂志。癌细胞代谢的改变是肿瘤发生与生长的根本原因;通过控制癌细胞的异常代谢来杀伤、抑制癌细胞,或使之回到正常细胞,可有效抑制癌症发生的进程。然而利用传统生化分析方法研究细胞代谢活动并搜寻抗癌药物,存在着效率低、成本高的技术瓶颈。NAD/NADH是一对核心代谢物,是表征细胞     

一种新型极性荧光探针的合成与应用

合成了一种新型的基于查尔酮衍生物的极性荧光探针, 该探针是由4'-N,N-二甲氨基-4-氨基查尔酮与蒽醛通过希夫碱反应生成荧光物质R. 对比研究该荧光探针在不同溶剂中的荧光光谱, 发现荧光强度随着溶剂极性的增加显著降低, 可以用来检测有机溶剂中的水含量. 建立了一种新的乙醇中水含量荧光分析方法. 在水的体积分数为0～4.00%时, 荧光强度与水含量成良好的线性关系, 检测限为0.0115%.     

一种基于菲并咪唑的新型次氯酸荧光探针及细胞成像研究

该文设计并合成了一种基于菲并咪唑的新型次氯酸荧光探针,该探针由商用试剂9,10-菲醌和4-(甲基巯基)苯甲醛通过一步反应生成,只需简单后处理(过滤和水洗)即可得到大量纯品(产率达85%)。由于硫的重原子效应,探针荧光较弱。但在次氯酸存在下,探针分子内的硫原子被氧化成亚砜,重原子效应减弱,同时分子内电荷转移效应(ICT)加强,导致荧光增强。借助高分辨质谱,证明了探针与次氯酸盐的反应机理。在PBS缓冲溶液中(DMF∶H₂O=2∶8,体积比,pH 7.4),探针MPI可定量检测0～100μmol/L范围内的HClO,检出限为0.26μmol/L。该探针对次氯酸具有较高的灵敏性和选择性。更重要的是,MPI具有良好生物相容性和细胞渗透性,可用于活细胞内次氯酸的可视化成像。探针MPI有望为机体内次氯酸的检测与追踪提供一种可靠、有效的方法。     

一种pH荧光探针的合成及光谱研究

设计合成了一种pH荧光分子探针2,5-双(4-羟基-苯亚甲基)环戊酮,并对其光谱性能进行了研究.pH滴定实验表明:探针的紫外吸收和荧光光谱对溶液的pH值有很强的依赖性.当体系溶液由酸性变为碱性时,探针紫外吸收光谱发生明显的红移,并伴有溶液颜色的显著变化.荧光光谱强度在酸性条件下随pH的变化不大,而在碱性条件下荧光强度则...     

一种新型极酸性pH荧光探针的合成及应用EI北大核心CSCD

设计并合成了一种适用于极酸性环境的pH荧光探针。以咪唑并[1,2-a]吡啶作为电子受体,酚噻嗪衍生物作为电子供体,通过共轭结构连接,合成pH荧光探针Feno。该探针pKa为3.68,具有对H^(+)的高选择性响应,良好的光稳定性和抗各种金属离子和生物活性物质干扰的能力,共聚焦激光扫描显微镜图像显示该探针具有出色的细胞膜渗透性。探针Feno已成功应用于监测人宫颈癌细胞(HeLa)和大肠杆菌中极酸性环境的pH波动。     

生物小分子成像用双光子荧光探针

生物体内活性小分子(生物小分子),不仅数量多,涉及到无机小分子,如SO_2,H_2S,NO与CO等,而更多的是有机小分子,如单煻、低聚糖、激素、辅酶、甘油、刺激因子、调节因子和维他命等;而且在病理、生理等方面有着至关重要的功能,发挥着举足轻重的作用,直接影响身体健康与疾病的发生.因此,对生物体内小分子的实时观测和监控是十分必要的,而双光子荧光探针正是实现这一目标的必选锐器.双光子荧光探针的定点激发、高横向与纵向分辨率、无光漂白性、无光致毒性和组织深度成像等诸多优点而彰显其无与伦比的优越性,可以很好地对细胞或组织内的生物小分子进行实时动态三维观测和监控.综述了近5年来相继开发的CO、单糖(葡萄糖、β-半乳糖苷酶)、SO_2、硫化氢、NO、过氧(硫)化物、硫醇/硫酚、~1O_2、甲醛、HNO、HClO、O_2~(·-)和ONOO~-等双光子荧光探针,系统全面地剖析了这些双光子荧光探针的传感机制,并展望了生物小分子显微用双光子荧光探针的发展与愿景.     

一种基于查尔酮衍生物的荧光探针对巯基氨基酸的检测及细胞成像

生物硫醇(如半胱氨酸(Cys)、同型半胱氨酸(Hcy)及谷胱甘肽(GSH))与生物体和细胞中的许多生理和病理过程密切相关。荧光探针是对生物硫醇灵敏检测与成像的有力工具。本文合成了一种可检测生物硫醇的基于2′-羟基查尔酮荧光团开启型荧光探针1。探针中的2,4-二硝基苯磺酸酯基团既作为反应识别基团,又作为荧光猝灭基团。在DMSO/Tris(体积比8/2,pH=8.4)中,探针1与生物硫醇反应后释放出前体化合物3,3具有激发态分子内质子转移(ESIPT)和聚集诱导发光(AIE)特性,从而导致长波长荧光发射及较大的斯托克斯位移。探针1具有合成简单、灵敏度高、选择性高、细胞毒性低等优点,可以方便地检测溶液和活细胞中的生物硫醇。     

一种基于分子内质子转移发色团的硫化氢荧光探针的合成及其生物成像研究

硫化氢在许多生理过程中扮演十分重要的角色,因此检测和成像生物体内的硫化氢具有十分重要的意义。该研究成功制备了一种基于分子内质子转移发色团的硫化氢荧光探针(DHCD)。在PBS-DMSO(磷酸盐-二甲基亚砜,99∶1,体积比,pH 7.45)缓冲溶液中,DHCD的荧光强度与NaHS的浓度在0～10μmol/L范围内呈现良好的线性关系,检出限为0.84μmol/L。该探针对硫化氢的响应具有较大的Stokes位移(～165 nm)、高灵敏度和选择性。此外,合成的探针拥有良好的细胞渗透性和低的毒性,可用于HeLa细胞中硫化氢的荧光成像,在生物分析中具有潜在应用价值。     

一种检测生物硫醇荧光探针的合成与应用

基于硫醇诱导的迈克尔加成反应阻断探针的光诱导电子转移过程(PET)合成了一种基于氟化硼络合二吡咯甲川(Bodipy)类染料的荧光探针,该探针具有高灵敏度和选择性,可在生理条件下检测硫醇。利用核磁和高分辨质谱对探针结构进行了表征。当向探针溶液加入硫醇(0~1 000μmol/L)时,可在探针溶液的绿色光谱区域引起一个显著的荧光增强响应(增强至150倍)。同时,探针可以检测相对较低浓度的硫醇,对于含有硫醇的氨基酸(半胱氨酸、谷胱甘肽和高半胱氨酸)的检出限分别为4.5×10~(-7),1.2×10~(-7),2.1×10~(-7)mol/L。此外,相对于其他氨基酸,探针对硫醇具有较高的选择性和灵敏度。该方法成功实现了细胞内硫醇的荧光成像,证明该荧光探针在生物体系中具有潜在的应用能力。     

新型Fe~(3+)荧光探针及其生物成像研究（英文）

以罗丹明为基础合成、表征了一种"turn-on"型荧光探针.该探针对Fe~(3+)表现出很高的选择性和灵敏性.将Fe~(3+)加入到探针中,溶液的紫外吸收值和荧光强度都有很明显的变化,同时伴随着肉眼可见的溶液颜色改变.研究发现,探针与Fe~(3+)按照1∶1进行络合,引起了探针内酰胺环的打开,进而吸收值和荧光强度值发生变化.研究表明,在有其他共存离子存在下,该探针仍然可以有效检测Fe~(3+).细胞实验发现,探针可以穿过细胞膜,在细胞内与Fe~(3+)作用,同时也可检测小鼠体内Fe~(3+),呈现出很好的荧光成像效果.