新的N-苯并噻唑基香豆素酰胺类化合物的合成及光谱特性

用具有光学活性和生物学活性的2类化合物(取代)香豆素-3-甲酰氯和2-氨基苯并噻唑作用合成了4种新的兼具香豆素骨架和苯并噻唑基的化合物(3a-3d),用HRMS,IR和1H NMR对化合物结构进行了表征,确定了化合物的结构,并对其紫外吸收光谱和荧光光谱与分子结构的关系进行了讨论.研究发现:在紫外光谱中,新化合物(3a-3d)和2种原料化合物相比,因共轭链的增长而使其最大吸收波长(λmax)红移;4种化合物表现出比原料化合物较强的荧光性能,其中3c的荧光强度最大.文中给出了稀溶液中紫外光谱和荧光光谱相关的一些信息.     

香豆素酰胺类化合物的合成及光谱特性

用(取代)香豆素-3-甲酰氯(Ⅰa～Ⅰc)和取代2-氨基苯并噻唑(Ⅱa～Ⅱd)作用合成了12种新的目标化合物(Ⅲa～Ⅲl),用HRMS、IR、1H NMR对化合物结构进行了表征,确定了化合物的结构,并对其紫外吸收光谱和荧光光谱进行了分析。研究发现:在紫外光谱中,新化合物(Ⅲa～Ⅲl)和原料化合物(Ⅰa～Ⅰc)相比,因共轭链的增长而使其最大吸收波长(λmax)红移;12种化合物表现出比原料化合物(Ⅰa～Ⅰc)较强的荧光性能。     

N-(取代)-1,3,4-噻二唑基香豆素酰胺类化合物的合成及光谱特性

用6-氯香豆素-3-甲酰氯(Ⅰ)和5-(取代)-2-氨基-1,3,4-噻二唑(Ⅱa-Ⅱi)作用合成了9种新的目标化合物(Ⅲa-Ⅲi),用HRMS,IR和1 H NMR对化合物结构进行了表征,确定了化合物的结构,并对其紫外吸收光谱和荧光光谱进行了分析.研究发现:在紫外光谱中,新化合物(Ⅲa-Ⅲi)和2种原料化合物相比,因共轭链的增长而使其最大吸收波长(λmax)红移;9种化合物表现出比原料化合物(Ⅰ)较强的荧光性能.     

香豆素席夫碱的Zn~(2+)识别研究

本文采用5-氯水杨醛与3-氨基-7-羟基香豆素反应,合成了一种新型的香豆素席夫碱化合物3-[(5-氯-2-羟基-苯亚甲基)-氨基]-7-羟基香豆素(CHB),并采用核磁共振谱、红外光谱和元素分析对合成产物进行了表征。在CHB的DMF溶液中加入Zn~(2+)后,溶液颜色由无色迅速变为橙黄色,紫外-可见吸收光谱最大吸收峰从380nm红移至480nm,而且该分子探针在580nm处的荧光强度显著增强,可通过肉眼观察到其在365nm紫外灯下发出的荧光,而其它离子加入后荧光变化微弱或没有变化,表明该分子探针对Zn~(2+)的选择性较高。吸收光谱的变化表明CHB与Zn~(2+)形成了新的配合物,采用Benesi-Hilderbrand方程计算出两者之间以1∶1配位。     

N-(安替比林-4-基)-香豆素-3-甲酰胺的合成及其光学性能

以香豆素-3-甲酰氯和4-氨基安替比林为原料,采用传统加热或无溶剂室温研磨法合成了一种新型的含安替比林基香豆素-酰胺类化合物——N-(安替比林-4-基)-香豆素-3-甲酰胺(3),其结构经1H NMR和FT-IR表征。用UV-Vis和荧光光谱研究了3的光学性能。结果表明:3的λmax位于290 nm,334 nm;在THF中,3的λem位于319 nm(λex=283 nm);固体荧光的最大发射波长位于471 nm(λex=295 nm)。     

新型香豆素N-取代-1,3,4-噻二唑基酰胺类化合物的合成及其光学性能

8-甲氧基香豆素-3-甲酰氯(1)与5-取代-2-氨基-1,3,4-噻二唑经取代反应合成了9个新型的香豆素N-取代-1,3,4-噻二唑基酰胺类化合物(3a~3i),其结构经1H NMR,IR和HR-MS表征。UV-Vis和FL研究表明,3较1的λmax红移,吸收强度增强;3较1有更强的荧光性能。     

新型4-羟基香豆素衍生物的微波合成及其光谱性质

以4-羟基香豆素(a)为原料微波辐射合成了具有独特的生理活性和荧光性能的3,3′,3″,3′″-亚乙四基-4-羟基香豆素(b)、3,3′-苯亚甲基-双-4-羟基香豆素(c)和4-羟基香豆素-1,4-萘醌(d)系列4-羟基香豆素衍生物, 采用元素分析、红外光谱、核磁共振及质谱表征了产物的结构, 并对其紫外-可见吸收光谱及荧光光谱性质进行了研究, 探索了化合物的微观结构与其光学性能之间的关系. 研究结果表明, 具有“近平面”、大π共轭和对称型结构的化合物b具有较大的摩尔吸光系数及强荧光特性, 且浓度在0.50~1.50×10^-4 mol/L范围时, 其荧光强度随着浓度的降低而呈线性增加; 在pH=1.81~6.09时, 荧光强度随pH降低而减弱, 在pH 8.36~11.98时, 荧光强度随pH升高而减弱. 此外, 牛血清白蛋白(BSA)及脱氧核糖核酸(DNA)可与该化合物发生相互作用, 进而敏化增强该分子的内源荧光.     

高分子化8-羟基喹啉锂的合成与静电自组装研究

设计合成了甲基丙烯酸二甲氨基乙酯(DM)含量为9.69%的丙烯酸甲酯共聚物(CPA),将制得的5-氯甲基-8-羟基喹啉(CHQ)挂接到CPA上,得到季铵型高分子化8-羟基喹啉(CPA-HQ)后,与金属离子Li+配位得到CPA-HQ-Li.化合物结构通过红外、紫外和荧光光谱等表征.多层超薄膜用CPA-HQ-Li和聚阴离子电解质(全氟磺酸)通过静电自组装制得.自组装膜的紫外和荧光相对于溶液(溶剂为四氢呋喃)发生了红移,膜的紫外吸收强度随组装膜层数增加线性增大,荧光强度随膜层数增加线性递减.高分子化8-羟基喹啉锂溶液和自组装膜的紫外和荧光光谱与文献报道一致.实验结果表明这种材料可用于有机电致发光器件(OLEDs)的制备.     

香豆素-咪唑类荧光染料的设计与研究

合成了不同给电子取代基(羟基、丁氧基、二乙基氨基等)的菲并[9,10-d]咪唑(CA1~CA6)或4,5-二苯基咪唑(CB1~CB6)修饰的香豆素衍生物,初步考察了它们的溶液发光和固体发光现象.研究表明,当香豆素取代基为氨基时,化合物在二氯甲烷中的荧光较强,而羟基取代、丁氧基取代或者无取代的衍生物在二氯甲烷中的荧光都很弱,而菲并[9,10-d]咪唑修饰的衍生物CA1~CA5的溶液荧光要比4,5-二苯基取代咪唑修饰的衍生物CB1~CB5的溶液强.另外,染料分子的分子内氢键强度及咪唑基-香豆素环间二面角大小都会对染料分子的发光性能产生影响.     

2-乙烯基硝基苯-8-羟基喹啉锌配合物的合成及紫外、荧光性质研究

设计合成了3种8-羟基喹啉衍生物配体:(E)-2-[2-(2-硝基苯基)乙烯基]-8-羟基喹啉(4a),(E)-2-[2-(3-硝基苯基)乙烯基]-8-羟基喹啉(4b),(E)-2-[2-(4-硝基苯基)乙烯基]-8-羟基喹啉(4c)及其相应的锌配合物5a～5c,产物经1H NMR,IR,MS和元素分析技术进行了结构表征.通过紫外滴定模拟了金属锌与配体的配位过程,分别测定了它们固态和溶液状态下的荧光性质:光谱显示化合物5a～5c固体荧光光谱的λmax分别是596,625,592 nm,在DMF溶液中的λmax分别是562,536,618 nm.荧光光谱显示硝基位置的改变可以调控8-羟基喹啉锌配合物的发光性质.