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3-烯-1,5-二炔是许多烯二炔类抗癌抗生素和发光材料的重要片断. 发展了一种高选择性合成E-烯二炔化合物的两步法: (1) CuBr2为卤化剂, 温和高效合成双卤代烯烃; (2)通过双卤代烯烃和末端炔烃的Sonogashira偶联反应构建烯二炔化合物. 相似文献
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描述了一种基于二芳炔硫醚(Ar—C≡C—S—C≡C—Ar)底物合成2,6-二芳基-1,4-二噻烯的方法.将二芳炔硫醚和Na2S·9H2O在C2H5OH/C2H5ONa体系中回流反应,以80%~96%的产率合成了一系列2,6-二芳基-1,4-二噻烯化合物.该方法反应条件温和、产率高并且表现出很好的选择性.反应机理涉及硫负离子对底物分子的两个C≡C键的选择性亲核加成,即硫负离子(包括S2-和中间体B硫负离子)总是选择性地加到芳基一侧的炔碳上形成1,4-二噻烯.对化合物1a进行了X线晶体结构解析.分子中的六元杂环呈"船式"构型.C(1)—C(2)和C(1A)—C(2A)具有典型的双键性质,S(1)—C(2)和S(2)—C(1)的键长数则比一般C—S单键稍短,显示硫原子上的孤对电子与C(1)=C(2)双键上的π电子存在一定程度的共轭作用.1a的晶体学参数:属正交晶系,Pnma空间群,a=10.1330(11),b=27.318(3),c=5.5402(6),α=90.00°,β=90.00°,γ=90.00°,V=1533.6(3)3,Z=4,ρcalcd=1.422 g/cm3.最终偏离因子R=0.038,Rw=0.102。 相似文献
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首次报道了以芳香炔醛为起始原料,通过二聚反应、氧化反应、Michael加成及内酰化缩合反应合成了一系列芳炔基取代的新型四元β-内酰胺类化合物,收率57.6%~72.5%,其结构经1H NMR,13C NMR和X-射线单晶衍射表征。 相似文献
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本文以含有端基炔的芳硫醚为原料,碘苯二乙酯为氧化剂,氯化亚铜为催化剂,室温下反应30 min,合成了1,4-二(2-芳硫基苯基)-1,3-丁二炔化合物。通过1HNMR、13CNMR等对其进行了结构表征,并研究了其光学性质,以及作为紫外线吸收剂在紫外光固化涂料中的应用。结果表明:该类化合物能够有效吸收270~360 nm的紫外光,且光降解程度小,并具有与树脂、单体相容性好、无气味等特点。同时,合成的目标化合物在光固化过程中不参与自由基体系的固化,且增强了涂料及固化涂层的光稳定性,有益于紫外光固化涂料的存储,是一类具有发展前景的紫外光吸收剂。 相似文献
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以3,5-二溴-1-{3-(十二烷氧基)-2-[(十二烷氧基)甲基]丙氧基}苯和2-甲基-3-丁炔-2-醇为原料,经选择性Sonogashira偶联反应,Sonogashira偶联反应和去硅保护基反应制得中间体--3-乙炔基-5-(3-甲基-3-羟基)-丁炔基-1-(3-十二烷氧基)-2-{[(十二烷氧基)甲基]丙氧基}苯(6); 6经改良的Glaser偶联反应(CuI为催化剂,Et3N为溶剂)合成了一个新型的丁二炔衍生物(1)。 6与2,2′-[(2,5-二碘-1,4-亚苯基)双(氧基)]双(四氢-2H-吡喃)经Sonogashira偶联,脱 THP保护基和改良的Glaser偶联反应合成了一个新型的丁二炔衍生物(2)。中间体,1和2的结构经1H NMR, 13C NMR和MALDI-TOF-MS表征。 相似文献
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1,3-共轭烯炔不仅是有机合成的重要中间体, 许多天然产物和具有生理活性的化合物的核心骨架都含有共轭烯炔单元, 在已有的共轭烯炔的合成方法中钯铜共催化的烯基卤与端炔的Sonogashira 偶联反应占据了统治地位. 炔卤化合物是一种独特有趣的有机分子, 它既能参与类似于端炔的偶联反应, 又具有卤苯的过渡金属氧化加成的性能, 这些特点使炔卤在构建复杂有机分子中起着重要的作用. 我们以Pd(OAc)2为催化剂, K2CO3为碱, 在DMF溶剂中实现了末端烯和炔基溴的交叉偶联反应高区域和立体选择性地合成1,3-共轭烯炔, 考察了催化剂的种类、碱的种类和温度对反应的影响. 研究结果表明: 5 mol% Pd(OAc)2, 2.5 equiv. K2CO3, 在DMF溶剂中, 不需要任何配体和添加剂, 炔基溴与苯乙烯衍生物于80 ℃, 与贫电子烯烃于室温反应2 h可以高产率得到所需产物, 所有化合物的结构用IR, 1H NMR, 13C NMR, MS, 高分辨质谱等方法进行了表征, 该偶联反应合成途径简捷、反应条件温和, 可为共轭烯炔化合物合成提供简便的途径. 相似文献
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以乙腈和芳基腈为原料, 经过醚化、环化和还原三步方便且有效地合成了3-芳基-6-甲基-1,6-二氢-1,2,4,5-四嗪, 并在此基础上合成了一系列新的3-芳基-6-甲基-1,6-二氢-1,2,4,5-四嗪衍生物, 通过元素分析, 1H NMR, IR和HRMS对这些化合物进行了表征. 对化合物N-邻甲基苯-3-苯基-6-甲基-1,6-二氢-1,2,4,5-四嗪-1-甲酰胺(5a)的X射线晶体衍射研究表明: 其属于单斜晶系, P21 /c空间群, 晶胞参数a=1.3941(6) nm, b=0.5675(2) nm, c=2.0614(8) nm; α=γ=90°, β=102.055(6)°; V=1.5949(11) nm3, 此类化合物的四嗪环采用不对称船式结构, 且具有同芳香性. 相似文献