Reaktionsverhalten von β-Oxo-carbonsäurederivaten der Anthracenreihe bei der Synthese von Thiophenen

Summary -Oxo-1-anthracenepropionate (3) reacts step by step with phenylisothiocyanate and -CH-acidic halo compounds to keten-S,N-acetals4, followed by cyclocondensation to give the 4-(1-anthracenyl)-thiophene-3-carboxylates5. In contrast, the reaction of -oxo-9-anthracenepropionate (6) with isothiocyanates and -CH-acidic halo compounds yields 5-acyl-2-amino-3-(9-anthracenoyl)-4-hydroxy-thiophenes8. This is caused by the sterical hindrance of the keto group of the anthracene in position 9; thus, the cyclocondensation proceedsvia reaction of the ester group of the -oxo-propionate. In the same way, 9-acetylanthracene reacts with phenylisothiocyanate and -CH-acidic compounds to keten-S,N-acetals10 and, in an additional step, to 2-anilino-3-(9-anthracenoyl)-thiophenes11 and 2-(9-anthracenoyl)-methylene-3,4-diphenyl-2,3-dihydro-(1,3)-thiazole12, respectively. The structure of all new compounds was determinated by 2D NOESY NMR spectroscopy.

Herrn Prof. Dr. habil.G. Großmann zum 65. Geburtstag gewidmet     

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Das Quellungsverhalten von Bentoniten in Abhängigkeit von der Kationensorption

Zusammenfassung Beim Anmachen von Bentoniten mit Lösungen von Erdalkali- oder Alkalihydroxyden ergeben sich breiige Schlicker, deren Konsistenz in Abhängigkeit von der Konzentration an Hydroxyd gemessen wird. Aus der Kurvenform ergibt sich, daß zwei einander entgegenwirkende Vorgänge in solchen Systemen wirksam sind: Verflüssigung als Folge der Hydroxylionen-Adsorption, wie das beim Kaolin bereits bekannt ist und im Gießverfahren technisch ausgenutzt wird, und Quellung als Wirkung der Adsorption von Wasser an die Si-O-Schichtebenen des Montmorillonitgitters. Die Wasseradsorption ist in weitgehendem Maße abhängig von der Ionengröße des Kations und der Basizität des Hydroxydes, d. h. von der im System Bentonit-Hydroxydlösung herrschenden Chemosorption, die an den Si-O-Schichtebenen vor sich geht. Die Hydratation des adsorbierten Kations bedingt, verstärkte Was serzuführung an die Schichtebenen, also verstärkte Quellung. Zunehmende Basizität des Hydroxydes veranlaßt verstärkte Chemosorption, Abschirmung der Si-O-Schichtebenen und damit verminderte Quellung. Aus dem Zusammenwirken dieser drei Faktoren: Verflüssigung, Quellungsförderung durch Kationenhydratation und Quellungshinderung durch Chemosorption ergibt sich die Kurvenform, die im einzelnen erläutert wird. Ein Vergleich mit den Viskositätskurven von Kaolin-Hydroxyd-Schlickern einer Arbeit von Lottermoser und Schmidl zeigt eine prinzipielle, nur quantitativ verschiedene Übereinstimmung mit dem System Bentonit-Hydroxydlösung.Für die Förderung und Unterstützung dieser Arbeit sprechen wir den Herren Dr. J. Semler (München) und Direktor H. Basler (Leutkirch) unseren verbindlichsten Dank aus.     

Neuberechnung der Oberfl?chenenergien von Alkalihalogenid-Kristallen

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