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以十一碳烯醇和碘戊烷为原料,经过苯甲酰基保护、9-硼双环[3.3.1]-壬烷(9-BBN)硼氢化后氧化、氯铬酸吡啶盐(PCC)氧化、Wittig反应、脱苯甲酰基五步反应得到顺-11-十六碳烯-1-醇(Z11-16:OH),五步反应总收率53%.顺-11-十六碳烯-1-醇经PCC氧化或Ac2O乙酰化分别得到顺-11-十六碳烯-1-醛(Z11-16:Ald)、顺-11-十六碳烯-1-醇乙酸酯(Z11-16:Ac),目标化合物及主要中间体结构经NMR,IR和MS确证.合成方法路线短,操作简便,收率较文献中的方法有较大提高. 相似文献
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分别以10-十一碳烯酸和丙炔醇为起始原料,通过炔化物路线(第1个中间体是10-十一碳炔醇-1(5),第2个中间体是10-十六碳炔醇-1(8))分别立体选择性合成了桃柱螟性信息素成分(E)-10-十六碳烯醛(1)和(Z)-10-十六碳烯醛(2)。 相似文献
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本文以丙炔醇和正溴庚烷为起始原料经过炔烃偶联,格氏试剂偶联反应,用Sharpless不对称环氧化反应合成了槐尺蠖性信息素cis-3,4-环氧-(Z,Z)-6,9-十七碳二烯的两个光学异构体. 相似文献
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应用烯基铜锂试剂合成消旋日本丽金龟性信息素徐章煌,黄锦霞,李焰,潘贻罕,蒋济隆,赵建洪(湖北大学化学系武汉430062)(华中理工大学固态电子学系武汉)关键词日本丽金龟,性信息素,烯基铜日本丽金龟成虫对多种树木、观赏植物及农作物危害极大,1976年,... 相似文献
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亚洲玉米螟性信息素的改良合成 总被引:4,自引:0,他引:4
亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis (?))是在远东危害玉米的主要害虫,其性信息素为1:1顺、反12-十四碳烯醇醋酸酯。它的合成方法国内外已有报道,但都是由合适的炔烃出发合成相应的炔键类化合物后,再将其转化成烯键。而炔烃较难获得,反应条件苛刻,产率较低。我们分别用1,12-十二碳二醇、10-十一碳烯醇为原料制得溴化(12-羟基十二烷基)三苯基膦,经强碱作用生成(12-羟基十二烷基)三苯基膦,与乙醛进行Wittig反应后,得到 相似文献
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Xueyang Wang Jianan Wang Fengbo Ma Qinghua Bian Min Wang Jiangchun Zhong 《Molecules (Basel, Switzerland)》2022,27(20)
Tetropium fuscum is a harmful forest pest and attacks spruces. The contact sex pheromone of this pest, (S)-11-methyl-heptacosane, and its enantiomer were synthesized via Evans’ chiral auxiliaries. The key steps of this approach included acylation of carboxylic acid, diastereoselective methylation of oxazolidinone amide, and Wittig coupling of the aldehyde with chiral phosphonium salt. The synthetic pheromones would have potential utility in the control of this pest. 相似文献
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苹果蠹蛾性信息素的合成研究进展 总被引:2,自引:0,他引:2
综述了用Wittig反应构建烯烃、炔化物还原、烯烃硼氢化、山梨酸衍生物格氏偶联、油脂的氧化-还原等方法,合成苹果蠹蛾性信息素(8E,10E-十二碳二烯-l-醇)的研究进展。并介绍了其部分类似物的合成方法。参考文献21篇。 相似文献