咪唑阴离子型碱性离子液体的合成及其催化Knoevenagel缩合反应

设计合成了由1-丁基-3-甲基咪唑阳离子与咪唑阴离子搭配的[bmim]Im新型碱性离子液体并对其碱性进行研究.[bmim]Im离子液体的碱性与[bmim]OH的碱性接近且强于[bmim]OAc.在水溶液及室温条件下,2%的[bmim]Im离子液体对系列芳香醛与活泼的亚甲基化合物之间的Knoevenagel缩合反应具有较好的催化性能,目标产物的收率达到86%～95%,选择性为100%.同时,该催化剂体系具有良好的循环性能.     

咪唑根碱性离子液体在水介质Knoevenagel反应中的催化作用

报道了咪唑根1-丁基-3-甲基咪唑([Bmim]Im)碱性离子液体的合成与表征,该离子液体具有强碱性和较好的热稳定性.碱性离子液体[Bmim]Im用于催化水介质中Knoevenagel反应,发挥了碱催化剂与相转移催化剂双重作用.此外,离子液体[Bmim]Im及其水溶液还具有良好的循环使用性能.水介质、低催化剂用量、室温...     

双位点碱性离子液体对Knoevenagel缩合反应的协同催化作用

分别处于阴阳离子中具有两种碱性位点的离子液体催化剂1-(2-哌啶基-乙基)-3-甲基咪唑吗啉乙基磺酸盐([Pemim]-Mes)在Knoevenagel缩合反应中表现出明显的协同促进催化作用. 该催化剂在非酸性条件下循环使用10次以后仍保持良好的活性和稳定性,并普遍适用于芳香醛类底物的缩合反应. 根据实验结果,提出了紧密结合的碱性阴阳离子对协同催化Knoevenagel缩合的反应机理.     

在离子液体中利用Perkin反应合成肉桂酸

肉桂酸(3-苯基-2-丙烯酸)是一种重要的有机化工原料和中间体,广泛应用于医药工业、香料工业和其它精细化工等领域。本研究用离子液体作溶剂,无水碳酸钾为碱催化剂,用Perkin法[1-4]合成了肉桂酸,产率最高可达80·8%。1实验部分1.1离子液体的合成离子液体的合成见文献[5],在500mL     

离子液体功能化二氧化硅催化Knoevenagel反应

在100 ℃, 无外加溶剂条件下, 离子液体功能化二氧化硅催化一系列芳醛和活泼亚甲基化合物进行Knoevenagel 缩合反应, 以高产率生成相应产物. 当反应底物为水杨醛与氰基乙酸乙酯的时候, 产物为3-乙氧基羰基香豆素, 这是水杨醛和氰基乙酸乙酯缩合关环, 再发生氰基醇解的产物. 采用离子液体功能化二氧化硅作为反应催化剂, 反应后催化剂可回收再利用.     

室温离子液体作为微波吸收剂用于促进Knoevenagel反应

采用催化量的室温离子液体正丁基吡啶硝酸盐 ( [BPy]NO3 ) ,1 正丁基 3 甲基咪唑四氟硼酸盐 ( [bmim]BF4)和1 正丁基 3 甲基咪唑六氟磷酸盐 ( [bmim]PF6)作为微波吸收剂 (敏化剂 ) ,在微波辐射下能顺利地促使一系列芳醛与活泼亚甲基化合物进行Knoevenagel缩合反应 ,以中等到良好产率生成相应E 式烯烃 .     

脯氨酸离子液体催化Knoevenagel缩合反应(英文)

改进了1-丁基-3-甲基咪唑L-脯氨酸([bmim][Pro])功能化离子液体的合成路线,并将该离子液体用于催化含活泼亚甲基化合物与醛或酮的Knoevenagel缩合反应.在水介质中,室温下,该离子液体可快速催化上述Knoevenagel缩合反应,并选择性生成α,β-不饱和羰基化合物且分离收率可达到88%～97%.该脯氨酸离子液体循环重复使用6次后,催化活性没有明显的下降.此外,初步探讨了其催化过程机理.     

DABCO离子液体催化Knoevenagel缩合反应

以三乙烯二胺(DABCO)为原料,通过两步法制备了离子液体[DABCO-PDO][PF6];将其用于催化芳香醛与多种活性亚甲基化合物(丙二腈,氰基乙酸乙酯,苯并噻唑乙腈,苯乙腈)的Knoevenagel缩合反应;讨论了可能的反应机理,并基于催化剂的双重催化作用阐述了反应的高效性.结果表明,该反应体系无需任何溶剂,在室温(25℃)下就能进行,催化剂用量小,反应时间短,收率高,反应后处理简单,反应普适性较高;且催化剂重复使用5次后仍保持很高的催化活性.     

碱性离子液体催化的Claisen-Schmidt缩合反应

合成了6种以N-甲基咪唑为基体的碱性离子液体, 以其作为催化剂, 在无溶剂条件下, 成功催化了Claisen-Schmidt缩合反应. 采用Hammett指示剂法对碱性离子液体的碱性强度和碱量进行表征. 实验结果表明, 此系列碱性离子液体对Claisen-Schmidt缩合反应具有较高的催化活性, 反应条件温和, 产物产率较高, 离子液体经简单处理后可多次循环使用, 催化活性未见明显降低.     

离子液体中微波促进的Knoevenagel缩合反应

以离子液体1-丁基3-甲基咪唑四氟硼酸盐为反应溶剂，氨基乙酸为催化剂，在微波辐射下，醛和活泼亚甲基类化合物发生的Knoevenagel缩合反应速度能被极大地提高，8种缩合产物被快速高收率地合成。     

碱性功能化离子液体催化knoevenagel缩合反应

碱性功能化离子液体;催化;knoevenagel缩合反应;丙二氰;氰基乙酸乙酯     

One-Pot Wittig and Knoevenagel Reactions in Ionic Liquid as Convenient Methods for the Synthesis of Coumarin Derivatives

Efficient synthesis of a variety of 3-substituted coumarins via NaOMe-catalyzed Knoevenagel condensation and one-pot preparation of 3,4-unsubstituted coumarins in the presence of NaOMe via Wittig reaction in room-temperature ionic liquids are described. Knoevenagel condensation of 2-hydroxybenzaldehyde with dimethyl- and diethylmalonate was performed with excellent yields in room-temperature ionic liquids. Although diethyl- and dimethylchloromalonates were mostly recovered unchanged in Knoevenagel condensation, higher conversions were observed via Wittig reaction of these compounds with 2-hydroxybenzaldehyde derivatives and triphenylphosphine. Other 2-hydroxybenzaldehyde derivatives, methyl- and ethylchloroacetates, were reacted in ionic liquids to afford simple coumarins in good yields. These reactions widen the applicability of ionic liquid in organic synthesis.     

功能化离子液体氯化1-(2-羟乙基)-3-甲基咪唑噁盐催化的Knoevenagel缩合反应

在无溶剂条件下 ,采用催化量的功能化离子液体氯化 1 甲基 3 羟乙基咪唑盐作为催化剂 ,在 80℃条件下顺利地催化一系列芳醛和活泼亚甲基化合物进行Knoevenagel缩合反应 ,以 82 %～ 97%的产率生成相应E 式烯烃 .反应在中性条件下进行 ,条件温和 ,产率高 ,操作和后处理简单方便     

水介质中碱性离子液体[bmim][OH]催化下一锅三组分合成螺杂环衍生物

在水相中碱性离子液体[bmim][OH]催化作用下,由苊醌、丙二腈/氰乙酸乙酯和β-二酮三组分“一锅法”合成了一系列螺杂环化合物,产物的结构通过1H NMR,IR和MS表征.该方法条件温和,操作简单,后处理方便,反应时间短,对环境友好,且催化剂廉价易得.     

Novel Basic Ionic Liquid Based on Alkylammonium as Efficient Catalyst for Knoevenagel Reaction

The typical Knoevenagel condensation was carried out smoothly in the presence of a basic ionic liquid of N,N,N′,N′-tetramethyl-N′-hexyl-ethylenediammonium tetrafluoroborate ([TMHEDA]BF₄), and 99% of yield was obtained using ethyl cyanoacetate and benzaldehyde as substrates at 60 °C for 1 h. Four reuses of the ionic liquid without dramatic decrease in catalytic activity for Knoevenagel condensation demonstrated the good stability and operability of the ionic liquid. Moreover, the typical nucleophilic addition reactions were also accomplished by the same ionic liquid to check its feasibility. The dual function of the basic ionic liquid both as solvent and catalyst, combined with simple product separation and recycling, is expected to contribute to the development of a green and environmentally friendly strategy.