6-氨基-3-取代吲哚的合成和生物活性研究

6-氨基-3-取代吲哚及其衍生物是一种重要的医药和有机化工中间体,不仅能合成一些具有生理活性和药理活性的化合物,如:合成一些具有药物活性的色胺类化合物及其衍生物[1,2];合成一些植物生长调节剂,如吲哚-3-乙腈和吲哚-3-乙酸类化合物[3];合成一些具有生物活性的天然化合物Drag     

3-(3-吲哚基)-5-吡唑甲酰胺的合成及抑菌活性

本文以3-乙酰吲哚、草酸二乙酯、水合肼等为原料,经缩合、环化、水解反应制备3-(3-吲哚基)吡唑-5-甲酸,后者再与苄胺或2-苯乙胺在EDC-BTOH催化下合成了一系列N-取代苄基-3-(3-吲哚基)吡唑-5-甲酰胺和N-(2-取代苯基乙基)-3-(3-吲哚基)吡唑-5-甲酰胺。采用平板计数法测试了化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑制活性,结果表明,在浓度为80 μg/mL时部分化合物有较高的抑菌活性。     

二氢吲哚-2,3-二酮衍生物抑菌活性研究进展

二氢吲哚-2,3-二酮是一种结构简单且应用广泛的药物小分子,其衍生物的合成、结构和药理活性等备受关注。已有报道表明二氢吲哚-2,3-二酮具有抗菌、抗衰老、降血脂、抗癫痫、抗病毒等多种生物活性。本文主要围绕抑菌生物活性,对国内外关于二氢吲哚-2,3-二酮类化合物的构效关系进行分析总结,为后期该类新型抗菌化合物的设计合成提供参考。     

3-(吲哚-3-基)-5-吡唑甲酰胺衍生物的合成及抑菌活性

本文以3-乙酰吲哚、草酸二乙酯、水合肼等为原料,经缩合、环化、水解反应制备3-(吲哚-3-基)吡唑-5-甲酸,后者再与苄胺或2-苯乙胺在EDC-BTOH催化下合成了一系列N-取代苄基-3-(吲哚-3-基)吡唑-5-甲酰胺和N-(2-取代苯基乙基)-3-(吲哚-3-基)吡唑-5-甲酰胺。采用平板计数法测试了化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑制活性,结果表明,在浓度为80μg/m L时部分化合物有较高的抑菌活性。     

微波辐射下吲哚连噁二唑啉衍生物的合成和抗菌活性测定

把噁二唑结构引入吲哚环中,合成一类结构新颖的吲哚衍生物,以期为新药筛选提供先导化合物.在微波辐射条件下,以较高的产率得到9个未见文献报道的新化合物,其结构均经1HNMR,IR,MS及元素分析所证实,并测试了化合物的抑菌活性.     

吲哚-6-酰腙类化合物的微波合成及其抗菌活性研究

把酰腙类结构引入吲哚环中, 合成一类新型的吲哚-6-酰腙化合物, 以期为新药筛选提供先导化合物. 在微波辐射条件下, 以较高的产率得到14个未见报道的新化合物, 其结构均经1H NMR, IR, MS及元素分析确证, 并测试了化合物的抑菌活性.     

2-吗啉基-1-丙基-1H-吲哚-3-取代酰腙类化合物的合成及抑菌活性

以2-吲哚酮为先导化合物,设计合成一系列2-吗啉基-1-丙基-1H-吲哚-3-取代酰腙类化合物.目标化合物结构经核磁共振波谱(1H NMR和13C NMR)和高分辨质谱仪(HRMS)进行确证.采用浊度法测试了目标化合物的离体抑菌活性,抑菌活性测试结果表明:目标化合物对柑橘溃疡病菌(Xanthomonas axonopodis pv.Citri,X.citri)、烟草青枯病菌(Ralstonia.Solanacearum,R.solanacearum)和水稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzae pv.Oryzae,X.oryzae)均表现出一定的抑制活性.化合物2-氰基-N'-((2-吗啉基-1-丙基-1H-吲哚-3-基)亚甲基)乙酰肼(12a)、4-氯-N'-((2-吗啉基-1-丙基-1H-吲哚-3-基)亚甲基)苯甲酰肼(12c)、4-氟-N'-((2-吗啉基-1-丙基-1H-吲哚-3-基)亚甲基)苯甲酰肼(12f)、N'-((2-吗啉基-1-丙基-1H-吲哚-3-基)亚甲基)-4-硝基苯甲酰肼(12k)和N'-((2-吗啉基-1-丙基-1H-吲哚-3-基)亚甲基)异烟肼(12m)表现出较好的抑制活性;化合物12a、12c、12f、12k和12m对水稻白叶枯病菌的EC50为73.79、61.94、59.70、36.72和82.79μg/m L,抑制活性优于对照药叶枯唑和噻菌铜(EC50分别为92.4、120.22μg/m L).     

合成双吲哚甲烷类衍生物的研究进展

双吲哚甲烷类衍生物具有丰富的生物活性和药理活性,在医药领域得到了广泛的应用.近年来,对双吲哚甲烷类衍生物的合成研究引起了人们的热点关注.对双吲哚甲烷类衍生物的合成方法进行了综述,并将催化剂按照不同的类型分为:(1)路易斯酸催化剂,(2)分子碘催化剂,(3)质子酸催化剂,(4)固载催化剂,(5)杂多酸催化剂,(6)有机小分子催化剂,(7)配合物催化剂,(8)离子液体催化剂,(9)其它类型的催化剂.     

铜催化加成/取代串联反应构建四取代的三吲哚甲烷

在温和的条件下,利用3-乙酰基吲哚与吲哚的加成/取代串联反应,高效地合成了一系列高度拥挤的四取代三吲哚甲烷.该方法通过在3-乙酰基吲哚的氮原子上引入吸电子基团,提高了3-乙酰基吲哚的反应活性,具有原料廉价易得、底物适用性广、操作简便等优点.     

Heck反应一锅法合成3-乙氧羰基-2-甲基吲哚的研究

吲哚以其独特的化学结构使其衍生出的化合物都具有独特的生理活性,它们在医药、农药、香料、色氨酸等领域发挥着重要的作用,是一类非常重要的杂环类精细化工中间体。因此,长久以来发展简单、通用,特别是具有区域选择性的方法合成吲哚类化合物一直吸引了人们的研究兴趣[1]。在已经发展起来的合成吲哚类化合物的许多方法中,Heck反应[2],即Pd催化卤代物与烯烃构筑碳碳键的方法,由于其温和的反应条件和广泛的官能团相容性,已经成为合成吲哚及其衍生物采用最多的方法[3]。早在1984年,Suzuki[4]就报道合成了化合物3-乙氧羰基-2-甲基吲哚,其是由…     

吲哚-3-硫醚类化合物的合成研究进展

吲哚-3-硫醚类化合物是一类重要的的生物活性分子,在医药以及农用化学品等领域具有广泛应用.如何通过简单、高效的方法构建此类结构单元,尤其是实现吲哚C-3原子上C—S键的选择性合成,已成为近年来高生物活性分子设计开发的重要手段.总结了通过吲哚3位C—H键直接选择性硫醚化制备吲哚-3-硫醚类化合物的方法,根据硫元素的不同来源对此类反应的研究进展进行综述.     

铜催化加成/取代串联反应构建四取代的三吲哚甲烷（英文）

在温和的条件下,利用3-乙酰基吲哚与吲哚的加成/取代串联反应,高效地合成了一系列高度拥挤的四取代三吲哚甲烷.该方法通过在3-乙酰基吲哚的氮原子上引入吸电子基团,提高了3-乙酰基吲哚的反应活性,具有原料廉价易得、底物适用性广、操作简便等优点.     

3-芳亚甲基吲哚-2-酮类化合物的合成及其抑菌活性研究

在超声辐射和哌啶催化反应条件下,1,3-二氢吲哚-2-酮(1)与芳香醛2a~2m发生Knoevenagel缩合反应,合成了一系列3-芳亚甲基吲哚-2-酮衍生物3a~3m。该方法具有产率高、反应时间短、后处理简单和环境友好等优点,产物通过~1H NMR、~(13)C NMR和HRMS手段进行结构表征,并通过核磁2D NOESY确定了所有化合物几何构型。初步抑菌活性测试结果表明,化合物3d对革兰氏阳性菌具有较好的抑制作用,最小抑菌浓度(MIC)为15.6μg/m L,化合物3f、3g、3h和3k对油菜菌核病菌表现出良好的抑制活性,MIC为62.5μg/m L,与阳性对照多菌灵相当。此外,对此类化合物的构效关系进行了讨论。     

基于吲哚-3-基甲醇不对称合成光学活性吲哚衍生物研究进展

吲哚-3-基甲醇在酸作用下原位生成亲电性的类乙烯基亚胺(离子)中间体,然后在手性催化剂催化下被亲核试剂进攻生成具有潜在生物活性的光学活性3-取代吲哚衍生物.综述了吲哚-3-基甲醇不对称烷基化反应、不对称还原反应以及不对称重排反应合成光学活性3-取代吲哚衍生物的研究进展.     

5-取代吲哚类化合物的合成

5－取代吲哚类化合物是一种重要的医药中间体。从古典的Fischer方法开始，有关合成5－取代吲哚类化合物的方法不断出现。本文对各种合成方法进行了介绍和评价。参考文献30篇。     

抗氧化型吲哚美辛衍生物的合成及其活性研究

将NSAID吲哚美辛与七种天然酚类抗氧化剂偶连，合成了一系列具有抗氧化活性的吲哚美辛衍生物，试图发挥抗炎和抗氧化的双重功效，以降低吲哚美辛的胃肠毒性，同时提高其抗炎活性。对14个目标产物的抗氧化活性和抗炎活性进行了研究，发现上述化合物均表现出明显的抗氧化能力，但没有表现出明显的抑制巴豆油导致的小鼠耳肿胀作用。     

N-(3-吲哚甲酰基)-β-丙氨酸甲酯的结构鉴定

为研究吲哚衍生物的生理活性,对吲哚进行三氯乙酰化、并与β-丙氨酸甲酯缩合,合成了含吲哚环氨基酸甲酯.通过1H NMR,IR,MS和元素分析对产物结构进行了鉴定,确证其为N-(3-吲哚甲酰基)-β-丙氨酸甲酯.     

1-(3-吲哚基)-3-芳基-2-丙烯-1-酮肟醚的合成及抑菌活性

为寻找具有优良杀菌活性的吲哚衍生物,以吲哚等为原料利用Vilsmeier反应制得3-乙酰吲哚,然后经过羟醛缩合、加成-消除反应合成了一系列新型含吲哚环的2-丙烯-1-酮肟醚3a～3j,其结构通过IR,1H NMR,ESI-MS和元素分析确证.用生长速率法测试了目标化合物对番茄灰霉菌和西瓜炭疽菌的离体抑菌活性,结果表明化合物对两种病原菌有一定的抑制活性,其中3f和3g对番茄灰霉菌抑制活性较高,在浓度为100μg/mL时抑制率分别为81%和74%.     

2-(1H-吲哚-3-基)-5-砜基噁二唑衍生物的合成及其生物活性研究

以吲哚-3-甲酸甲酯为原料,通过肼解、环合生成5-(1H-吲哚3-基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇,再对其进行亲核取代和氧化反应得到目标化合物,并通过¹H NMR、¹³C NMR和HRMS确认其结构。采用噻唑蓝(MTT)法测试了目标化合物对几种癌细胞的体外抑制活性,同时采用比浊法对几种植物病原菌进行了体外抑菌活性测试。结果表明,化合物对于A549(人肺癌细胞)、PC-3(人前列腺癌细胞)、K562(人慢性髓原白血病细胞)和HepG2(人肝癌细胞)四种癌细胞有一定的抑制活性;对水稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzae pv.oryzae,Xoo)、柑橘溃疡病菌(Xanthomonas axonopodis pv.citri,Xac)以及猕猴桃溃疡病菌(Pseudomonas syringae pv.actinidiae,Psa)三种植物病菌同样具有一定的抑菌活性。其中,化合物4f对Xoo的体外抑制率可达87.09%(100μg/mL)和54.02%(50μg/mL)。本文结果可为具有砜结构的吲哚衍生物的合成及应用研究提供参考。     

氮杂吲哚合成

氮杂吲哚是一类重要的杂环分子,在材料科学以及药物设计与合成中具有重要地位。由于氮杂吲哚在结构上区别于吲哚,所以一些经典的合成吲哚的方法并不很适用于氮杂吲哚的合成。近年来,金属有机化学的发展为氮杂吲哚的合成提供了更多的原料选择以及更有效的成环方式,从而为氮杂吲哚的合成开辟了新的方向。本文综述了氮杂吲哚有机合成方法学近年来的进展,介绍了通过Bartoli合成、Fischer吲哚合成、有机锂试剂、过渡金属促进以及其他方法来合成氮杂吲哚类化合物的研究,总结了合成各类氮杂吲哚(4-氮杂吲哚、5-氮杂吲哚、6-氮杂吲哚以及7-氮杂吲哚)的常用有机合成方法,为促进氮杂吲哚类化合物在药物合成化学以及材料科学方面的应用提供了基础。