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发展了一种从3-(2-溴代苯甲酰基)-吲哚出发在无过渡金属参与下合成茚并吲哚酮类化合物的新方法。在甲苯/四氢呋喃(2∶1)混合溶剂中,3-(2-溴代苯甲酰基)-吲哚、正丁基锂和碘化锌原位生成的2-吲哚锌在碘化锂辅助下与芳基溴化物发生分子内加成-环化反应,合成了一系列取代的茚并-[1,2-b]吲哚-10(5H)-酮类化合物,且均获得了较好的收率。考察了溶剂、卤化锌、添加剂对产率的影响。 相似文献
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以苯胺为原料,通过传统方法合成靛红。靛红与盐酸羟胺反应生成3-羟基亚氨基-2-吲哚酮,再通过钯碳加氢还原生成3-氨基-2-吲哚酮。合成中,采用钯碳加氢的还原方式,产物收率提高(收率82.76%,较文献提高了11.8%),后处理更简单,而且该方法可操作性高,成本低,产生三废少,是一条适合大规模生产3-氨基-2-吲哚酮的新合成工艺路线。 相似文献
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以苯胺和氯乙酰氯为原料在NaOH存在下酰化合成N-氯乙酰基苯胺,然后N-氯乙酰基苯胺在无水AICI,催化下环化合成2-吲哚酮.对由N-氯乙酰基苯胺合成2-吲哚酮的工艺条件进行了改进.结果表明合成2-吲哚酮的最佳条件为:反应温度为220℃,反应时间为60min,加料时温度为180℃,N-氯乙酰基苯胺与氯化钠,无水AlCl3的重量比为1:1:5.5.改进后的合成2-吲哚酮收率达到88.3%,纯度99%,收率比原工艺提高了24.6%.在此基础上,还合成了5-甲基-2-吲哚酮,并得到其最佳条件为:反应温度为190℃,反应时间为30min,加料时温度为180℃,4-甲基-N-氯乙酰基苯胺与氯化钠,无水AlCl3的重量比为1:1:5.5,收率达到83.1%,纯度为99%. 相似文献
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以4-乙基苯胺1为原料,经Sandmeyer反应得5-乙基靛红2;2经水合肼还原得到5-乙基-2-吲哚酮3;N,N-二甲基甲酰胺与三氯氧磷先形成Vilsmeier-Haack试剂,再与化合物3反应,合成2-氯-5-乙基-3-乙酰吲哚4;以丙酮为溶剂,对化合物4烃基化,以78.5%-95.6%的收率得到N-取代-2-氯-5-乙基-3-乙酰吲哚5a-5e。其中化合物4、5a-5e均未见文献报道,它们的结构均通过红外光谱、核磁共振氢谱(碳谱),质谱等确认。 相似文献