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大豆苷元磺化物的合成、晶体结构及活性研究 总被引:34,自引:0,他引:34
对大豆苷元进行结构修饰和改性,利用磺化反应合成出强水溶性异黄酮新化合物大豆苷元磺酸钠,采用IR,MS和单晶X射线衍射法对其进行了表征和晶体结构测定,大豆苷元磺酸钠(C30H36Na2O23S2)属三斜晶系,空间群P1,a=0.6948(14)nm,b=1.3277(3)nm,c=2.0401(4)nm,α=105.16(3)°,β=90.75(3)°,γ=92.73(3)°,V=1.8138(6)nm3,Z=2,μ=0.266mm-1,F(000)=908,大豆苷元磺酸钠的晶体结构中包含大豆苷元磺化物异构体4′,7-二羟基异黄酮-3′-磺酸钠和4′,7-二羟基异黄酮-5′-磺酸钠及9分子水,配位水氧原子与钠离子配位在晶体内部形成一维聚合钠离子直链,该钠离子链将两种大豆苷元磺酸钠异构体及分子水联结在一起,形成空间网状结构,对于大豆苷元磺酸钠晶体结构的形成和稳定起了重要的作用,生理活性实验结果表明,大豆苷元磺酸钠的抗缺氧缺血作用明显优于大豆苷元. 相似文献
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该文研究了大豆苷元苯磺酸酯衍生物D1~D3在人主动脉血管平滑肌细胞中的代谢途径。利用高效液相色谱-质谱(HPLC-MS)检测了大豆苷元苯磺酸酯衍生物的细胞代谢产物,初步推断出苯磺酸酯衍生物的体外代谢途径。研究发现,大豆苷元苯磺酸酯衍生物D1~D3水解代谢产物的进一步葡萄糖醛酸苷化和硫酸化是其主要代谢途径,二者存在竞争关系,衍生物均可以代谢成先导物大豆苷元(DD)。其中化合物D2是先发生苯磺酸酯基的水解,然后甲基醚水解生成DD的代谢途径,表明在细胞内水解酶的作用下苯磺酸酯键比甲基醚键更易发生水解。而化合物D1、D3则存在两种可能的代谢途径,表明在细胞内水解酶的作用下,乙酰基、乙基和苯磺酸酯基可以同时发生水解。该体外代谢途径的研究可为化合物D1~D3的整体实验提供可靠的理论依据。 相似文献
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采用饱和水溶液法制备了大豆苷元分别与两种氨基修饰β-环糊精(ACD) 即单-6-氨基-β-环糊精(NCD) 和单-6-乙二胺基-β-环糊精(ENCD) 的固体包合物,并获得最佳包合条件:大豆苷元与环糊精投料比为3∶1(n/n) ,搅拌时间为72 h,分别获得83%和67%的产率.利用X-射线粉末衍射和热重分析对其进行了表征,证实了两种包合物的形成.利用Job′s曲线法确定了主客体的包合比为1∶1,并利用荧光光谱滴定分析测得其包合稳定常数KS分别为899.2和203.8 L/mol.水溶性实验表明,通过与NCD和ENCD形成包合物,25℃下大豆苷元在水中的溶解度由原来的8.31 μg/mL增至15.2和13.2 mg/mL,分别提高了约1800和1500倍. 相似文献
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合成了2种含氮类大豆苷元衍生物,4,7-二((甘氨酸钠)羰基)甲氧基异黄酮(L1)和4'',7-二(肼羰基)甲氧基异黄酮(L2)并用元素分析、红外光谱和核磁共振氢谱对其进行了表征。研究了大豆苷元衍生物的抗氧化性能,评价了其对自由基、超氧阴离子自由基的吸附能力,以及对人体血红细胞抗氧化损伤的保护作用。实验结果表明,大豆苷元衍生物在生理pH条件下的抗氧化活性优于维生素C,特别是在清除羟自由基和抑制人血红细胞溶血方面,大豆苷元衍生物抗氧化能力表现更为突出。大豆苷元衍生物的羟自由基清除活性IC50值是维生素C的104倍。 相似文献
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大豆苷元与牛血清白蛋白的相互作用研究 总被引:1,自引:1,他引:0
采用荧光和紫外-可见吸收光谱,研究了大豆苷元与牛血清白蛋白(BSA)的相互作用.结果表明大豆苷元对BSA有较强的荧光猝灭作用;根据Stern-Volmer方程得到大豆苷元与BSA之间的结合常数KA为0.385×105 (30℃)、0.405×105(40℃)和0.431×105(50℃).根据F(o)rster非辐射能量转移理论,求出了大豆苷元与BSA之间的结合距离为2.34 nm(30℃)、2.48 nm(40℃)和2.71 nm(50℃).热力学数据表明大豆苷元与BSA之间的作用力主要为疏水作用力,同时用同步荧光光谱探讨了大豆苷元对BSA构象的影响. 相似文献
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以大豆苷元为先导化合物,合成了水溶性异黄酮化合物4’,7-二甲氧基异黄酮磺酸锂.X射线单晶衍射分析表明:标题化合物属于三斜晶系,空间群Pi,晶胞参数为:a=0.7732(2)nm,b=1.874(5)nm,c=1.920(5)nm,α=111.224(4)°,β=90.21(5)°,γ=100.68(4)°Z=2.标题化合物的分子组成为[Li(H2O)4]2(C17H13O4SO3)2·4H2O,其中两种类型的锂离子均被4分子水所配位.[Li(H2O)4]^+、C17H13O4SO3^-和H2O之间存在多种氢键作用;氢键作用以及阴阳离子之间的静电引力作用共同将标题化合物组装成具有三维网络结构的超分子. 相似文献
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提出了高效液相色谱-串联质谱法测定葛根中葛根素和大豆苷元的含量。样品经乙醇提取,所得提取液用乙醇定容至100mL后经Waters Xterra MS C18色谱柱(150mm×3.9mm,5μm)分离,用乙腈与50mmol.L-1甲酸溶液(40+60)的混合液洗脱,采用电喷雾正离子电离多反应监测模式。葛根素和大豆苷元的质量浓度分别在0.050~0.50mg.L-1和5.0~50mg.L-1之间与峰面积呈线性关系,检出限(3S/N)均为5μg.L-1。在0.1,1.0,10.0mg.L-1 3个浓度水平进行加标回收试验,葛根素和大豆苷元的回收率分别为96.6%和97.4%。 相似文献
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大豆二羟异黄酮及三羟异黄酮的高效液相色谱分析 总被引:5,自引:0,他引:5
1mol/L盐酸水解大豆及豆制品,乙腈提取,高效液相色谱分析了二羟、三羟异黄酮的含量。以甲醇-2mmol/L乙酸铵(体积比55:45,乙酸铵溶液用乙酸调pH至4.380)为流动相,Hypersil BDS C18色谱分析柱,柱温25℃,260nm紫外检测波长进行分析。二羟、三羟异黄酮的1-500μmol/L的范围内,与峰面积有很好的线性关系 (r=0.9999)。它们的检出限为5ng(S/N=3),平均回收率94.46%以上,6次进样的相对标准差(RSD)小于4%。该法灵敏、重复性好、结果准确、分析迅速。检测大豆及豆制品中异黄酮的含量,得到满意的结果。 相似文献
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用化学修饰法以N-溴代琥珀酰亚胺作修饰剂,对聚半乳糖醛酸酶(PG2)中色氨酸(Trp)残基与酶活性的关系进行研究,发现1个PG2分子中有6个Trp残基,其中4个位于酶分子内部,2个位于酶分子表面,该发现通过表面荧光猝灭实验得到进一步证明,酶分子表面的2个Trp残基中,有1个为活性必需的氨基酸,它的修饰导致大部分酶活力丧失,底物保护实验进一步证明该活性必需的Trp可能位于酶的活性部位,酶被修饰后其圆 相似文献