新型N-(5-烷基-1,3,4-噻二唑-2-基)-1-[(杂芳基)甲基]-5-甲基-1H-1,2,3-三唑基-4-甲酰胺的合成与生物活性

为了寻找新型高效低毒的农药先导化合物, 采用1-[(杂芳基)甲基]-5-甲基-1H-1,2,3-三唑基-4-甲酰氯与2-氨基-5-烷基-1,3,4-噻二唑的缩合反应, 合成了8种未见文献报道的目标化合物, 其结构经IR, 1H NMR和元素分析确证, 部分化合物还经MS的进一步证实. 初步的生物活性测试结果表明, 部分目标化合物在100 mg/L浓度下对双子叶植物(油菜)显示出中等的除草活性和一定程度的杀虫活性(250 mg/L).     

新型N-(4,6-二取代嘧啶-2-基)-1-[取代吡啶(噻唑)甲基]-5-甲基-1H-1,2,3-三唑基-4-甲酰胺的合成与除草活性

为了寻找新型低毒性的潜在除草剂, 以2-氯-5-(氯甲基)吡啶和2-氯-5-(氯甲基)噻唑为起始原料, 经过叠氮化, 然后与乙酰乙酸乙酯的环化, 水解, 卤化, 最后与2-氨基-4,6-二取代嘧啶的缩合反应, 合成了9种未见文献报道的目标化合物, 其结构经IR, ¹H NMR, MS 和元素分析确证. 初步的生物活性测试结果表明, 所测目标化合物在100 mg/L浓度下显示出良好的除草活性.     

N-(4,6-二取代嘧啶-2-基)-N'-[1-(杂芳基)甲基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑基-4- 甲酰基]硫脲的合成与除草活性研究

采用2-氯-5-(氯甲基)吡啶和2-氯-5-(氯甲基)噻唑为原料, 经过叠氮化, 与乙酰乙酸乙酯环化, 水解, 酰氯化, 然后与异硫氰酸钾反应生成相应的异硫氰酸酯5, 最后与2-氨基-4,6-二取代嘧啶加成, 合成了10种未见文献报道的目标化合物, 其结构经IR, ¹H NMR, MS和元素分析确证, 初步的生物活性测定结果表明, 部分目标化合物在100 mg/L浓度下显示出良好的除草活性.     

N-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)-1,4-二取代-3-苯基-1H-吡唑-5-甲酰胺化合物的合成与生物活性

以3-苯基-1H-5-吡唑甲酸乙酯为原料,合成了3种吡唑甲酰氯;以不同取代羧酸和氨基硫脲为原料,三氯氧磷为脱水剂,合成6种1,3,4-噻二唑衍生物.设计将吡唑结构单元及1,3,4-噻二唑结构单元结合在一起,合成18个未见文献报道的目标化合物.所合成的目标化合物经元素分析,IR,NMR进行了结构表征.采用小麦芽鞘法测试其生长素活性,所合成的目标化合物的生长素活性均不高,有的对小麦芽鞘具有抑制作用;而对绿豆发芽率测试结果显示,所有目标产物对绿豆发芽过程均具有促进作用.     

N-{1-[取代吡啶(噻唑)甲基]-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酰基}-N'-(芳氧乙酰)肼的合成与生物活性

采用2-氯-5-(氯甲基)吡啶和2-氯-5-(氯甲基)噻唑为原料,经过叠氮化、乙酰乙酸乙酯环化、水解、酰氯化,然后与芳氧乙酰肼的缩合反应,合成了9种目标化合物,其结构经1H NMR、IR、MS和元素分析测试技术确证,初步的生物活性测定结果表明,目标化合物在100 mg/L质量浓度下显示出良好的除草活性,但杀虫活性较弱.     

含吡唑取代基的1,2,4-三唑[3,4-b]-1,3,4-噻二唑类衍生物的合成及生物活性

以4-氨基-5-巯基-1,2,4-均三唑的衍生物和5-吡唑甲酸及其衍生物为原料,设计合成21个未见报道的新的3-取代-6-吡唑基-1,2,4-三唑[3,4-b]-1,3,4-噻二唑类化合物.通过IR和1H NMR及元素分析对化合物结构进行表征.小麦芽鞘法对目标化合物生长活性测试结果表明,所合成的化合物均表现出不同程度的生长活性;抑菌活性测试结果表明部分化合物表现出较好的抑菌活性.其中化合物3g和3h的活性最好,与氯霉素相似.对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌药物最低抑菌浓度(MIC值)3g达到6.25和3.13 mg/L,3h达到12.5和6.25 mg/L.     

[5-(芳氧乙酰氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯的合成及生物活性研究

以2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑和氯乙酸乙酯为原料,水相快速合成中间体(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)硫乙酸乙酯,该中间体再与芳氧乙酰氯反应,高产率得到6种目标化合物[5-(芳氧乙酰氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯(5a-5f)。所有这些化合物都经过了红外、元素分析以及核磁共振氢谱的表征。采用离体平皿法对目标化合物进行了除草活性试验,部分化合物显示出良好的除草活性,而小麦对其耐受。     

含三唑基的新型咪唑[2,1-b]-1,3,4-噻二唑的合成及表征

以2-(2-苯基-1,2,3-三唑-4-基)-5-氨基-1,3,4-噻二唑(1)为原料分别与ω-溴代芳基乙酮、ω-溴代-ω-(1H-1,2,4-三唑-1-基)芳基乙酮反应, 合成了一系列新型咪唑[2,1-b]-1,3,4-噻二唑类化合物2a～2e和3a～3e. 其结构经IR, ¹H NMR和MS及元素分析确证.     

N-芳基-4-(吡啶-2-基)-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)噻唑-2-胺衍生物的合成及生物活性研究

利用Hantzsch反应合成了13个N-芳基-4-(吡啶-2-基)-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)噻唑-2-胺衍生物,所有化合物的结构均经1H NMR,MS及元素分析确证.研究发现,溶剂对不同取代基的目标化合物的合成影响很大.生物活性测试结果表明,化合物均具有一定的杀菌活性.其中,化合物6c对番茄早疫和苹果轮纹、化合物6g对番茄早疫、化合物6h对黄瓜黑腥及化合物6i对苹果轮纹均显示80%以上的杀菌活性.     

N-{1-[取代吡啶（噻唑）甲基]-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酰基}-N′-（芳氧乙酰）肼的合成与生物活性

采用2-氯-5-（氯甲基）吡啶和2-氯-5-（氯甲基）噻唑为原料,经过叠氮化、乙酰乙酸乙酯环化、水解、酰氯化,然后与芳氧乙酰肼的缩合反应,合成了9种目标化合物,其结构经’HNMR、IR、MS和元素分析测试技术确证,初步的生物活性测定结果表明,目标化合物在100mg／L质量浓度下显示出良好的除草活性,但杀虫活性较弱。     

Synthesis, Crystal Structure and Biological Activity of N-(2,6-Difiuorobenzoyl)-N'-[5-(4-trifiuoromethylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl] ure

The title compound N-(2,6-difluorobenzoyl)-N'-[5-(4-trifluoromethylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]urea(C17H9F5N4O2S, Mr = 428.34) has been synthesized by the reaction of 2-amino-5-(4-trifluoromethylphenyl)-l,3,4-thiadiazole with 2,6-difluorobenzoyl isocyanate, and its crystal structure was determined by single-crystal X-ray diffraction. The crystal belongs to monoclinic, space group P21/n with a = 10.7316(13), b = 10.5617(13), c = 16.037(2) (A), β =106.408(2)°, V= 1743.6(4) (A)3, Z = 4, Dc = 1.632 g/cm3, μ = 0.260 mm-1, F(000) = 864, the final R = 0.0599 and wR = 0.1420 for 3467 observed reflections with I ＞ 2o(Ⅰ). The urea group, which adopts a planar configuration mediated by the intramolecular N-H…O hydrogen bond, is nearly coplanar with the thiadiazole and 4-trifluoromethylbenzene rings. The title compound was found to exhibit good fungicidal activity against Rhizoctonia solani and Botrytis cinerea.     

N-[5-(4-三氟甲基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N′-芳酰基脲的合成、结构及其生物活性

通过2-氨基-5-(4-三氟甲基苯基)-1,3,4-噻二唑与芳酰基异氰酸酯反应, 合成了14种新的芳酰基脲, 它们的结构用红外光谱、核磁共振氢谱和元素分析进行了表征, 并且采用X-射线单晶衍射分析方法测定了化合物2l的结构．初步的生物活性试验表明, 部分标题化合物具有优良的植物生长调节活性.     

N-[5-(4-三氟甲基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N′-芳酰基脲的合成、结构及其生物活性

通过2-氨基-5-(4-三氟甲基苯基)-1,3,4-噻二唑与芳酰基异氰酸酯反应,合成了14种新的芳酰基脲,它们的结构用红外光谱、核磁共振氢谱和元素分析进行了表征,并且采用X射线单晶衍射分析方法测定了化合物2l的结构.初步的生物活性试验表明,部分标题化合物具有优良的植物生长调节活性.     

一锅法合成4-(5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-氨甲基)苯酚衍生物

以2-氨基-5-芳基噻二唑衍生物和对羟基苯甲醛为原料,经亲核加成/脱水、还原两步一锅法合成了一系列新的4-(5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-氨甲基)苯酚衍生物,反应具有时间短、后处理简单等优点.采用元素分析,NMR,IR以及质谱等多种谱学技术对产物进行了详细表征.     

N-(5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N'-芳酰基脲的合成、晶体结构及生物活性

通过2-氨基-5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑与芳酰基异氰酸酯反应, 合成了10种新的芳酰基脲．它们的结构经元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱进行了表征．并用X射线单晶衍射法测定了化合物2j的晶体结构, 结果表明, 该化合物晶体属三斜晶系, 空间群为P-1, a＝0.54191(15) nm, b＝0.7766(2) nm, c＝1.7161(5) nm, α＝98.668(5)°, β＝95.103(5)°, γ＝101.070(5)°, V＝0.6955(3) nm³, Z＝2, D_c＝1.653 g/cm³, F(000)＝352, μ＝0.289 mm^–1．初步的生测试验结果表明一些目标化合物具有良好的植物生长调节活性．     

N-(5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N''-芳酰基脲的合成、晶体结构及生物活性

通过2-氨基-5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑与芳酰基异氰酸酯反应,合成了10种新的芳酰基脲.它们的结构经元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱进行了表征.并用X射线单晶衍射法测定了化合物2j的晶体结构,结果表明,该化合物晶体属三斜晶系,空间群为P-1,a=0.54191(15)nm,b=0.7766(2)nm,c=1.7161(5)nm,α=98.668(5)°,β=95.103(5)°,γ=101.070(5)°,V=0.6955(3)nm3,Z=2,Dc=1.653g/cm3,F(000)=352,μ=0.289mm-1.初步的生测试验结果表明一些目标化合物具有良好的植物生长调节活性.     

Synthesis,Crystal Structure and Biological Activity of N-（2,6-Difluorobenzoyl）-N＇-[5-（4-trifluoromethyl-phenyl）-1,3,4-thiadiazol-2-yl]ure

The title compound N-(2,6-difluorobenzoyl)-N'-[5-(4-trifluoromethylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]urea(C17H9F5N4O2S,Mr = 428.34) has been synthesized by the reaction of 2-amino-5-(4-trifluoromethylphenyl)-1,3,4-thiadiazole with 2,6-difluorobenzoyl isocyanate,and its crystal structure was determined by single-crystal X-ray diffraction.The crystal belongs to monoclinic,space group P21/n with a = 10.7316(13),b = 10.5617(13),c = 16.037(2) ,β = 106.408(2)°,V = 1743.6(4) 3,Z = 4,Dc = 1.632 g/cm3,μ = 0.260 mm-1,F(000) = 864,the final R = 0.0599 and wR = 0.1420 for 3467 observed reflections with I > 2σ(I).The urea group,which adopts a planar configuration mediated by the intramolecular N-H...O hydrogen bond,is nearly coplanar with the thiadiazole and 4-trifluoromethylbenzene rings.The title compound was found to exhibit good fungicidal activity against Rhizoctonia solani and Botrytis cinerea.