N-[1-(取代苯基)乙基]-2-羟基苯甲酰肼的合成、表征及抑菌活性

依据邻羟基二苯醚及芳香肼类化合物的抗菌特性, 以邻羟苯基为分子核心, 酰肼键为桥基, 设计合成了7种未见报道的N-(取代苯基)乙基-2-羟基苯甲酰肼类化合物. 以水杨酸甲酯为原料, 经肼解反应后与取代苯乙酮缩合, 再与硼氢化钠反应制得目标化合物, 化合物结构经IR, ¹H NMR和元素分析等证实. 抗菌活性测试结果表明, 该类化合物对不同菌株的抑菌活性具有明显的选择性和特异性. 当质量浓度为1×10^-4 g/mL时, 化合物3b和3e对大肠杆菌和白色念珠菌的抑菌率高达100%, 有极强的抑菌活性; 所有化合物对金黄色葡萄球菌的抑菌率均大于70%, 有一定的抑菌活性. 构效关系分析结果表明, 苯基中引入Cl或Br等卤原子能显著增强化合物的抑菌活性, 而引入-NO₂及-CH₃基团则会降低其抑菌活性.     

N'-{1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酰基}-N'-叔丁基-N-取代苯甲酰肼的合成与杀虫活性

双酰肼化合物作为一类重要的昆虫生长调节剂,已广泛应用于农作物的保护中.为了发现新颖结构的高效、低毒双酰肼杀虫剂先导化合物,采用点击化学常用的1,2,3-三唑杂环将新烟碱杀虫剂的药效团2-氯-5-(氯甲基)吡啶引入到双酰肼分子骨架中,设计并合成了9种未见文献报道的含双杂环结构的双酰肼目标化合物,其结构经IR,1HNMR,ESI-MS和元素分析测试技术确证.初步的生物活性测定结果表明,部分目标化合物在200mg/L质量浓度下对小菜蛾(Spodoptera exigua)和甜菜夜蛾(Plutella xylostella)表现出中等程度的杀虫活性;但所有目标化合物在200mg/L浓度下对蚕豆蚜虫(Aphis fabae)的杀虫活性均较弱..     

2-[(4-羟基苯基)砜基]苯酚的合成及其精制新工艺

2-[(4-羟基苯基)砜基]苯酚的合成及其精制新工艺; [(羟基苯基)砜基]苯酚;苯酚;亚磷酸;偏三甲苯     

2'-(1-萘亚甲基)-2-羟基苯甲酰腙的合成、晶体结构及抑菌活性

某些席夫碱化合物具有抗肿瘤、抗菌等生物活性,在生化反应中起到转氨基作用,碳氨双键是该类化合物具有抗菌活性的效应基团。而含-CONHN=CH-基团的酰腙类化合物具有特殊的生物活性和强配位能力,在农药、医药和分析试剂等方面一直是人们广泛研究的对象,某些该类化合物在治疗一些疾病和抑菌方面已有广泛的应用。为了进一步探索高效抗菌药物,本研究组在从事席夫碱及腙类化合物的合成、生物活性的测定等工作中合成了标题化合物;并测定了标题化合物对枯草芽孢杆菌、肺炎克氏菌、铜绿脓杆菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑菌活性。     

1-[6-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪-3-基]酰肼及其衍生物的合成与表征

以水合肼和硝酸胍为原料,经肼化、环化、氧化和肼化四步反应合成了1-[6-(3,5-二甲基-1H吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪-3-基]酰肼(4);4与酰氯或磺酰氯反应合成了一系列新型的1-[6-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪-3基]酰肼衍生物(6a～6j),其结构经1H NMR,IR...     

1-(2-羟基苯甲酰基)-3-甲基-4-取代苯腙基-吡唑啉酮及其中间体的合成、表征及抑菌活性

依据生物活性叠加原理,将邻羟苯基、吡唑啉酮、苯腙基团进行合理组合,构建并合成了2-取代苯腙基-3-(2-羟基苯甲酰腙基)-丁酸乙酯(3a～3f)和1-(2-羟基苯甲酰基)-3-甲基-4-取代苯腙基-吡唑啉酮(4a～4f)两类、共计12种化合物,其中8种化合物未见报道,12种化合物的抑菌活性均未见报道.以芳胺为原料,经重氮化、与乙酰乙酸乙酯反应,与水杨酰肼缩合制得3a～3f,3a～3f经分子内关环制得4a～4f,化合物的结构经IR,1HNMR,元素分析等证实.生物活性测试表明,质量浓度为0.01%时,化合物3b,3c对大肠杆菌的抑菌率高达100%,具有很强的抑菌活性;化合物3a～3f对白色念珠菌、金黄色葡萄球菌的抑菌率均达70%以上,具有较强的抑菌活性;化合物4a～4f对白色念珠菌、大肠杆菌的抑菌率均接近或达到100%,具有很强的抑菌活性,对金黄色葡萄球菌的抑菌率均达78%以上,具有较强抑菌活性;与3a～3f相比,形成吡唑啉酮环后的化合物4a～4f的抗菌活性更高.     

N-[(吡啶-3-基)亚甲基]-4-氨基苯甲酰胺的合成及晶体结构

以对硝基苯甲酸为起始原料,经氯代、氨解、还原合成了N-[(吡啶-3-基)亚甲基]-4-氨基苯甲酰胺。通过熔点、元素分析、IR、1H NMR对其进行表征。利用Fe粉/醋酸和铁(Ⅱ)酞菁/NaBH4两种还原法,将中间产物分子中的硝基选择性还原为氨基,同时分子内的酰胺键不受影响,并获到了较高的收率。X-射线单晶衍射测定了其晶体结构,结果表明它属于单斜晶系,P21空间群,晶胞参数为:a=0.6324(8)nm,b=0.8739(11)nm,c=1.0281(12)nm,β=91.79(2)°,Z=2,V=0.5679(12)nm3,Dc=1.329g.cm-3,F(000)=240,μ=0.088mm-1,R1=0.0761,WR2=0.2120,S=1.044。     

N-(4-甲基苯甲酰氨基) N’-[5-(2-三氟甲基苯基)-2-呋喃甲酰硫脲的合成、晶体结构测定与生物活性测定

本文首次合成标题化合物N-(4-甲基苯甲酰氨基)-N’-[5-(2-三氟甲基苯基)-2-呋喃甲酰硫脲。化合物(C21H16F3N3O3S, Mr = 447.43)单晶经测定为单斜晶体,空间群为P -1。在晶体中,存在一些分子内和分子间的相互作用,分子间还有C—H···π 的相互作用,这可能导致晶体更稳定的原因。目标产物的结构经IR, H NMR和元素分析测定确证。初步生物活性测试表明,部分化合物对棉花枯萎病、黄瓜灰霉病、苹果轮纹病和棉花炭疽病有较好的选择性杀菌活性;部分目标化合物有较好的除草活性。     

1-(4-取代苯基)-4-苯基-5-(2-羟基苄基)氨基-1,2,3-三唑类衍生物的合成及抑菌活性

将邻羟苯基引入1,2,3-三唑结构中, 设计合成了10个1-(4-取代苯基)-4-苯基-5-取代-1,2,3-三唑类衍生物. 首先, 以对位取代的芳胺为原料, 经重氮化、叠氮化、闭环和缩合反应制得1-(4-取代苯基)-4-苯基-5-水杨醛亚胺-1,2,3-三唑类衍生物(3a~3e), 再用硼氢化钠还原制得1-(4-取代苯基)-4-苯基-5-(2-羟基苄基)氨基-1,2,3-三唑类衍生物(4a~4e). 目标化合物的结构经核磁、IR及元素分析确认. 抑菌活性测试表明, 当质量浓度为0.1 mg/L时, 除化合物3e和4e外, 所有化合物对白色念球菌的抑菌率均达95%以上, 对大肠杆菌的抑菌率达85%以上, 具有强抑菌活性, 表明该类化合物在抗菌药物开发方面有重要应用价值.     

3-甲基-4-乙氧羰基-5-取代肼基-1H-吡唑的合成

3-甲基-4-乙氧羰基-5-取代肼基-1H-吡唑的合成;甲基乙氧羰基取代肼基-1H-吡唑;合成;波谱分析     

Synthesis and Antibacterial Activities of N-[(1-Aryl-3-phenyl-pyrazol-4-yl)methylene]-2-(halo-o-hydroxyphenyl)hydrazide Derivatives

A series of novel N-[(1-aryl-3-phenyl-pyrazol-4-yl)methylene]-2-(halo-o-hydroxyphenyl)hydrazide derivatives was synthesized and the antibacterial activity of each of them was evaluated. The supposed reaction mechanism of acquiring compounds 3a—3d is that catalytic activity is enhanced by the electron-donating groups of the first phenyl ring while decreased by electron-withdrawing groups of that ring. The result of preliminary bioassay shows that the lowest minimal inhibitory concentration(MIC) of the title compounds against Escherichia coli is 2 μg/mL. MIC values against Monilia albican and Staphlococcus aureus are as low as 4 μg/mL. They will be a series of potential antibacterial compounds against fungi and gram-negative bacteria.     

新型1-(4-取代苯基)-3-[4-(4-氧香豆素基)苯基]硫脲衍生物的合成及其抑菌活性

以4-羟基香豆素为原料,经氯化、醚化和异硫氰酸化3步反应制得中间体——4-(4-异硫氰酸酯苯氧基)香豆素(3);3与取代芳香胺经加成反应合成了9个新型的1-(4-取代苯基)-3-[4-(4-氧香豆素基)苯基]硫脲衍生物(4a~4i),其结构经1H NMR,13C NMR,IR和MS(ESI)表征。采用浑浊度法测试了4的抑菌活性。结果表明:4a、4b、4e和4f抑制烟草青枯菌活性EC50值分别为112.02、121.39、88.72和86.90μg·mL~(-1),优于噻菌铜(130.25μg·mL~(-1));4a、4b、4e和4f抑制番茄青枯菌活性EC50值分别为107.89、110.69、82.43和82.48μg·mL~(-1),优于噻菌铜(123.94μg·mL~(-1))。     

1-芳基-3-(3-(4-氧香豆素基)苯基)硫脲衍生物的合成及抑菌活性

为了筛选出具有较高抑菌活性的含香豆素的硫脲类衍生物,本文以4-羟基香豆素为原料,经氯化、醚化、异硫氰酸化和加成反应合成了一系列1-芳基-3-(3-(4-氧香豆素基)苯基)硫脲衍生物,其结构经红外光谱(IR)、核磁共振谱(NMR)和质谱(MS)等技术手段进行了表征。结果表明,目标化合物对水稻白叶枯菌和柑橘溃疡菌均具有较好的抑制活性。其中化合物4k、4l、4m和4n抑制水稻白叶枯菌活性EC_(50)值分别为137.42、131.05、129.23和117.43 mg/L,优于对照药剂噻菌铜的活性(195.24 mg/L);化合物4k、4l、4m和4n抑制柑橘溃疡菌活性EC_(50)值分别为97.02、94.31、102.28和90.52 mg/L,优于噻菌铜的活性(120.25 mg/L)。     

Synthesis and Antibacterial Activity of Some {6-[(1H-1,2,3-Triazol-4-yl)methoxy]-3-methylbenzofuran-2-yl}(4-bromophenyl)methanone Derivatives

Russian Journal of General Chemistry - A series of novel benzofuran?1,2,3-triazole hybrid heterocyclic molecules were synthesized using a click chemistry approach. The structure of the...     

2-芳基-5-[(4-芳基噻唑-2-基)甲基]-1,3,4-噁二唑的合成

以硫代酰胺和α-溴代酮为原料,经4步反应合成了N,N′-二酰基肼(6),6在POCl3作用下脱水环化,合成了7个未见文献报道的2-芳基-5-[(4-芳基噻唑-2-基)甲基]-1,3,4-噁二唑类化合物,其结构经1H NMR,IR,MS和元素分析表征。     

2-芳基-3-N-丙酰基-5-(2-溴-4-氟苯基)-1，3，4噁二唑啉类衍生物的合成及抗菌活性

2-芳基-3-N-丙酰基-5-(2-溴-4-氟苯基)-1;3;4噁二唑啉类衍生物的合成及抗菌活性;噁二唑啉衍生物;合成;结构表征;抑菌活性     

Synthesis,Characterization, and Molecular Docking Study of N-[4-(1H-Benzimidazol-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-[(E)-phenyldiazenyl)-1-phenylmethanimines

Russian Journal of Organic Chemistry - A series of new benzamidine derivatives have been synthesized in good yields by involving 1-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-bromoethanone,...     

3-Aryl-5-[(aryloxy)methyl]-3-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-2-methylisoxazolidine derivatives. Synthesis and antifungal activity

The synthesis and antifungal activity of a novel series of 3-aryl-5-[(aryloxy)methyl]-3-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-methyl]-2-methylisoxazolidines are described. The in vitro activity was evaluated in solid agar cultures against a variety of dermatophytes and yeast fungi, while in vivo activity was measured in an immune-compromised mouse model of systemic candidiasis. The activity of the title series was compared to that of ketoconazole and one derivative, the cis-3-(4-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyloxy)methyl analogue 5f was found to possess a similar potency in the in vivo assay. Structure-activity relationship correlations are also discussed.     

Synthesis,Characterization, and Antioxidant Properties of Novel 1-(4-Aryl-1,3-thiazol-2-yl)-2-{[1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indol-3-yl]methylidene}hydrazines

Russian Journal of Organic Chemistry - A series of novel 1-(4-aryl-1,3-thiazol-2-yl)-2-{[1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indol-3-yl]methyli­dene}hydrazines were synthesized and properly...