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以邻氨基苯甲酸甲酯和4-二乙胺基水杨醛为原料,合成了一个新的香豆素喹啉衍生物3-{2-[8-(1H-苯并咪唑-2-基)喹啉-2-基]乙烯基}-7-二乙胺基香豆素(QMC),再与BF3·Et2O配位合成了硼氟配合物(BQMC),其结构经1H NMR和MS(ESI)表征。并对BQMC的光学性能进行了研究。结果表明:BQMC的最大吸收波长在二氧六环中为490 nm,在DMSO中为532 nm; BQMC的最大发射波长在正己烷中为618 nm,在DMSO中为679 nm,与配体QMC相比,最大吸收波长红移了近50 nm,最大发射波长红移了近100 nm, BQMC的Stokes位移值从115 nm增至183 nm。在固态下,BQMC在750~825 nm之间有较宽的荧光发射峰,具有较强荧光。 相似文献
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目前,肿瘤是世界上死亡率最高的疾病之一,早期肿瘤细胞的检测对于肿瘤的预防和治疗具有重要意义。当前针对肿瘤细胞的检测手段主要有X光、计算机断层扫描(CT)、磁共振成像(MRI)等,但借助这些手段检测出来的肿瘤细胞通常已生长到中后期,极不利于肿瘤的治疗。荧光成像作为生命科学研究领域常用的手段之一,近年来被用于肿瘤细胞检测,与其他检测方法相比,具有微创、高效、低成本和更加灵敏等优势。氟硼二吡咯(BODIPY)荧光染料作为荧光成像的工具之一,因具有荧光量子产率高、稳定性好、易于修饰等独特优势,被广泛应用于肿瘤细胞检测领域。与常规检测手段相比,BODIPY探针可以靶向肿瘤细胞内细胞器或肿瘤标志物,达到检测早期肿瘤细胞的目的。本文综述了靶向不同标记分子的BODIPY探针的应用,并分析了BODIPY探针的作用机理,以期为肿瘤的临床检测提供更加方便、快捷、直观、灵敏的工具。 相似文献
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以环己醇为起始原料,首先经过改进的三步法制备出2-乙氧羰基-3,4-四亚甲基吡咯,并用过量氢化铝锂高温还原得到2-甲基-3,4-四亚甲基吡咯;再将其分别与4-二甲氨基苯甲醛、4-羟基苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、苯甲醛、4-醛基苯并冠-5等芳醛衍生物在三氟乙酸的催化作用下发生缩合反应,用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)氧化并依次用N(Et)3和BF3.OEt2处理后得到5种新型含稠合外环的BODIPY类染料衍生物。研究了它们的吸收和发射光谱,并采用荧光光谱滴定方法研究了它们在CH3OH-H2O(1∶1,V/V)中对pH的响应能力。结果表明:BODIPY 1和2在可见光激发下,可以分别作为酸、碱环境下的pH荧光探针并且这两种荧光探针在荧光"开/关"状态之间的转化可以通过质子化和去质子化的方式调控。另外,还初步探讨了荧光探针的设计原理及传感机制。 相似文献
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荧光探针提供了方便、快捷、廉价的分析测试手段,并具有很高的灵敏度和选择性,因而在分析化学、临床生物化学、医学以及环境科学等领域有广泛的应用前景。氟硼二吡咯(BODIPY)是一种光物理和光化学性能优异的荧光染料,本文综述了近年来BODIPY类阳离子荧光探针的最新研究进展和发展趋势。 相似文献
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氟硼荧(BODIPY)类亲水性生物荧光探针近年来在结构优化和功能修饰方面取得了长足进步,因其水溶性修饰方法的不断优化,在活体生物荧光成像领域的应用研究日趋活跃,逐步成为新一代高性能生物成像材料.以水溶性修饰方法为主线,按照离子型、中性、两亲性BODIPY亲水性生物荧光探针分类,系统综述了近年来,重点是2006年以来BODIPY类亲水性荧光染料在生物体内各类必需及致病化学成分检测、癌细胞早期发现和干预、药物递送示踪、特定细胞器标记、胞内各类生物化学反应和性质变化实时监测、光动力治疗等多项生物学和医学领域的应用及研究进展,归纳了各类水溶性修饰方法的优劣及现阶段研究中存在的主要问题,并提出了未来发展方向. 相似文献
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以三聚氯氰为原料合成含醛基的二酚氧基取代中间体(1); 1分别与酚衍生物(2a~2e)经取代反应制得三酚氧基中间体(3a~3e); 3a~3e经缩合、氧化和配位等反应合成了5个新型的含双酚衍生物三枝氟硼二吡咯(BODIPY)荧光染料(4a~4e),其结构经1H NMR, 13C NMR和HR-MS(ESI)表征。4a~4e的最大吸收波长和发射波长分别位于499 nm和508 nm,荧光量子产率为0.41~0.55,显示出BODIPY荧光核典型的光物理性能。 相似文献
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由于具备组织穿透深度深和时空分辨率高等优势, 近年来近红外二区(Near-infrared-Ⅱ, NIR-Ⅱ, 1000~1700 nm)荧光成像技术得到了快速发展, 其在肿瘤临床诊断和治疗的潜力更是引发了广泛关注. 本文首先阐释了NIR-Ⅱ窗口荧光成像的原理及其优势, 随后根据结构分类归纳总结了现有荧光团的特征, 重点介绍了荧光探针在性能优化上的进展以及在肿瘤早期检测、 术中导航和光疗中的应用, 最后讨论了现有NIR-Ⅱ 荧光探针的局限以及临床转化面临的挑战, 并对未来的发展方向进行了展望. 相似文献
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《有机化学》2020,(5)
通过克脑文盖尔缩合反应合成了一种近红外I区的氟硼二吡咯荧光染料(QBOP-lys), QBOP-lys染料是由喹啉-氟硼二吡咯与两个对吗啉苯乙烯结构共轭连接而成,是一种D-A构型的染料,该染料的结构通过了核磁共振以及高分辨质谱表征.在DMSO溶液中,QBOP-lys最大吸收波长为698nm(摩尔消光系数为5.9×10~4L·mol~(-1)·cm~(-1)),最大发射波长位于770 nm, Stokes位移达到73 nm,荧光量子产率为0.18.此外, QBOP-lys还被制备成水溶性的二氧化硅荧光纳米粒子(QBOP-lys/SiO_2),在纯水溶液中最大发射波长位于726 nm,荧光量子产率达到了0.33,使得QBOP-lys无论是在有机溶剂或者是纯水溶剂中都具有非常好的近红外荧光发射特性.另一方面,QBOP-lys还被用于SGC-7901细胞内的溶酶体成像,染料QBOP-lys与溶酶体商业绿色染料Lyso-TrackerGreen的共定位系数高达0.9.此外,染料QBOP-lys在SGC-7901细胞内孵育48h之后,依然能保持很好的荧光成像效果,可被用于长期的溶酶体追踪成像.染料QBOP-lys的体外实验与细胞实验证明, QBOP-lys是一种非常有应用前景的近红外BODIPY染料. 相似文献
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近年来,荧光成像技术为人们研究活体细胞及组织内的化学生物学过程提供了有效的研究工具,可以无损、实时、原位地以高时空分辨率实现对目标物进行生物荧光成像与分析。荧光成像技术在生物学、环境监测、临床诊断和药物发现等诸多研究领域发挥着越来越重要的作用。生物荧光成像技术的最新进展对发展新型小分子荧光染料及探针提出了更高的要求。激发和发射波长位于近红外光区(600~900 nm)的荧光染料及探针由于具有光毒性低、生物分子自发荧光干扰小、光散射低、组织穿透能力强等优点,非常适合用于生物荧光成像领域。通过将罗丹明分子中O桥原子用Si代替,得到了一类新型的探针分子--硅杂蒽类荧光探针。这类染料分子在保留了氧杂蒽荧光染料优越的光学性质的同时,光谱发生明显红移,满足了近红外荧光检测的要求,具有良好的生物相容性。本文综述了近年来基于硅杂蒽及其衍生物荧光探针的合成及在金属离子、pH值、小分子、生物酶等检测方面的研究进展,并且简要阐述了基于硅杂蒽类探针分子的识别检测机理以及其在生物成像等方面的应用。 相似文献
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