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1,3-茚满二酮是一种典型的环状1,3-二羰基化合物,所具有的一个亚甲基、两个羰基和稠合的苯环结构,使其具有连续的三个亲电反应和亲核反应位点.另一方面,1,3-茚满二酮能够在酸或碱性介质中发生自身缩合反应,形成稠环多羰基化合物.1,3-茚满二酮(1)还与芳香醛2发生Knoevenagel反应得到的2-芳亚甲基-1,3-茚满二酮3,是活泼的α,β-不饱和羰基化合物.因此1,3-茚满二酮具有多重反应活性,可作为多组分反应和多米诺反应中的关键底物,构建一系列螺环、桥环以及稠合的全碳环和杂环化合物.总结了近年来1,3-茚满二酮参与的一系列多组分串联反应以及其在构建具有重要生物学活性的茚酮稠合多环化合物方面的应用,揭示了1,3-茚满二酮的丰富多样的反应方式,对于反应机理、反应特点以及反应的局限性进行了详细介绍,并对今后的发展方向作出了展望. 相似文献
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在三乙胺存在下, N-苯甲酰基甲基喹啉溴化物和1,3-茚满二酮在乙醇中于室温反应,主要产物为多取代二氢吡咯[1,2-a]喹啉,次要产物为2-(1-苯甲酰基甲基)喹啉-4-亚基)-1,3-茚满二酮.在相同条件下,N-苄基喹啉溴化物和1,3-茚满二酮在乙醇中于室温反应,主要产物则为2-(1-苯甲酰基甲基)喹啉-4-亚基)-1,3-茚满二酮.另一方面, N-苯甲酰基甲基和N-乙氧羰基甲基以及N-(对硝基苄基)喹啉溴化物和芳香醛,1,3-茚满二酮的三组分反应,在三乙胺存在下在乙醇中高效地生成螺[茚满-2,3’-吡咯[1,2-a]喹啉]衍生物,反应具有很好的非对映选择性. 相似文献
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以2-乙基吡啶生成的叶立德为原料,采用1,3-偶极环加成反应,得到了一系列3-乙酰基(或苯甲酰基)-5-乙基中氮茚衍生物,后者与KOH在加热条件下发生分子内缩合,得到了一系列4-甲基吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚. 相似文献
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碳-碳双键间的[2 2]光环合加成反应已有大量报道。但是,有关叁键参加的光环合加成反应报道则很少。近年来,核酸碱基及其衍生物的光化学引起了很多学者的兴趣。Itoh等研究了1,3-二甲基脲嘧啶和1,3-二甲基胸腺嘧啶与丁炔二酸二甲酯的光反应,得到了[2 2 2]的环加成产物。樊美公等报道了1,3-二甲基6-氮杂胸腺嘧啶与烯烃的光环合加成反应,确证了该反应发生在激发三线态,并合成了一些含有氮杂环丁烷结构的化合物。本文报道1,3-二甲基脲嘧啶和1,3-二甲基-6-氮杂胸腺嘧啶与丁炔二酸二甲酯和丙炔醇的反应。其中首次实现了碳-碳叁键和碳-氮双键间的光环合加成反应。合成了含有环丁烷、环丁烯、氮杂环丁烯和氮杂环丁烷结构的六个双环化合物和一个四环化合物。 相似文献
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研究了2-(1'-烯丙氧基四氟乙基)全氟-3-甲基-1-戊烯的分子内环加成反应, 反应温度低于100℃时, 未发现重排产物, 在140℃时发生分子内环加成, 得到1-(1'-三氟甲基1'-戊基氟乙基)-戊基氟丙基-2-三氟甲基-2-氟代-7,7-二氟代-3-氧杂二环庚烷[3,2,0]以及相应的二环庚烷[3,1,1]和分子间[2+2]环加成产品. 相似文献
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《有机化学》2016,(2)
以环十二酮为原料,分别与溴代环己烷或苯基锂试剂反应制得2-环己基环十二酮和2-苯基环十二酮,还意外获得了副产物1,1'-二羟基-1,1'-联环十二烷.2-环己基环十二酮和2-苯基环十二酮与盐酸羟胺反应制备了2-环己基环十二酮肟和2-苯基环十二酮肟,与亚硝酸钠-盐酸体系反应获得了3-环己基-1,2-环十二二酮单肟和3-苯基-1,2-环十二二酮单肟.在溶液中结晶获得其中四个化合物单晶并进行了X射线衍射,结果表明1-苯基环十二醇和1,1'-二羟基-1,1'-联环十二烷在晶体中的十二元环均采取[3333]构象,两个取代基在角碳上;在晶体中2-环己基环十二酮肟的十二元环采取[3333]-2-酮构象,而3-苯基-1,2-环十二二酮单肟的十二元环则改变为[4233]-3,4-二酮构象,取代基均在边碳外向位,量子力学计算的结果与晶体衍射的结果一致.1,1'-二羟基-1,1'-联环十二烷在晶体中采取摞光盘一样完全重叠的自组装排列方式. 相似文献
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3-疏基香豆素及其衍生物的研究 总被引:1,自引:0,他引:1
研究了3-疏基香豆素(8)、3,3'-二硫代双香豆素的合成及8与一系列Michael受体的反应.按受体结构不同,除都能发生分子间的加成反应外,有些还可进一步发生第二次分子内的加成反应,关环后得到一系列四氢噻吩并[2,3-C][1]苯并吡喃-4(H)-酮的衍生物.对这些化合物的立体化学及结构进行了鉴定.8分别和烯丙基溴、肉桂基溴缩合,前者在N,N-二甲苯胺内发生正常的Claisen重排,得到1,2-二氢-2-甲基噻吩并[2,3-C][1]苯并吡喃-4-(H)-酮及1,2,3,5-四氢硫代吡喃并[2,3-C][1]苯并吡喃-5-酮,但后者的反应产物是3-(ρ-N,N-二甲氨基)苄硫基香豆素. 相似文献
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链状双杂芳基乙烯化合物的合成与光化学性质研究 总被引:1,自引:0,他引:1
合成了1,n-双[4-[2-[2-(5-甲基苯并唑基)]乙烯基]苯氧基]烷烃(a:n=3;b:n=4;c:n=6)和2,2'-双[4-[2-[2-(5-甲基苯并唑基)]乙烯基]苯氧基]乙醚(d)4个新化合物.用元素分析、红外、紫外、核磁共振谱和质谱表征了其结构.用紫外吸收光谱跟踪研究了Ⅰa_Ⅰd在紫外灯照射下的变化,发现上述化合物在高压汞灯照射下可同时发生反顺异构化和[2+2]分子内光二聚两种反应,反顺异构化反应迅速可逆,而光二聚反应进行缓慢且不可逆.增加链长有助于提高分子内光二聚反应的速率.分子内光二聚反应不受空气中氧的影响的事实表明其是经激发单线态历程进行的.还发现分子内光二聚体在短波紫外光照射下容易进行逆[2+2]光解开环反应.上述化合物分子内光二聚和光解开环反应可以反复进行多次,表明该类化合物具有较高的光稳定性. 相似文献
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系统研究了β,β-不饱和硫酮在[4+2]环加成反应中的行为.选取5-芳亚甲基四氢噻唑-2,4-二硫酮作为反应的杂共轭双烯体系,与N-苯基马来酰亚胺等嗜双烯作用,得到12个新化合物.观察到丙烯酸乙酯和丙烯腈在对杂共轭双烯进行[4+2]环加成反应时存在着某种区域选择性.初步探讨了这类环加成反应条件及反应物的反应活性. 相似文献
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《有机化学》2021,(8)
烷基异氰酸酯、丁炔二酸二酯(丙炔酸酯)和3-苯甲酰亚甲基-2-吲哚酮在甲苯中回流反应,高产率地生成螺[环戊烷-1,3'-吲哚啉]衍生物.然而,含有游离氨基的3-苯甲酰亚甲基-2-吲哚酮参加反应时,未取代的氨基可与另一分子丁炔二酸二酯及烷基异氰酸酯继续反应形成含有氨基取代的氮杂-1,3-二烯支链的螺[环戊烷-1,3'-吲哚啉]衍生物.另一方面,3-芳亚甲基吲哚-2-酮参与三组分反应时,仅有游离氨基参与反应,生成2-(2-氧吲哚-1-基)-3-[(烷基亚氨基)亚甲基]丁酸酯.发现两种游离氨基参与多组分反应时,分别形成了含有C2-取代的1-氮杂-1,3-丁二烯(C=C—C=NR)和C4-取代的1-氮杂-1,2-丁二烯(C—C=C=NR)结构单元的吲哚酮衍生物. 相似文献
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《有机化学》2016,(8)
分子基磁性材料,可用于信息存储、磁成像、光磁开关等.因此,分子基磁体设计与合成一直是当今科学研究的热门课题.受分子基磁体的启发,本研究合成了新型光调控磁性的分子基磁体含有2-硝基丙烷自由基和2,2,6,6-四甲基-1-氧基哌啶(TEMPO)自由基的联茚满烯二酮衍生物4.化合物4的合成方法为,以光致变色的7,7'-二甲基-3,3'-二乙基-3,3'-二羟基-2,2'-二茚叉基-1,1'-二酮(1)为起始原料,经过溴代反应,得到7,7'-二(溴代甲基)-3,3'-二乙基-3,3'-二羟基-2,2'-二茚叉基-1,1'-二酮(2).化合物2和2-硝基丙烷在乙醇钠的乙醇溶液中反应得到含有2-硝基丙烷自由基和醛基的联茚满烯二酮衍生物3.根据1H NMR,MS和元素分析对化合物3的结构分析表明,2-硝基丙烷基团和化合物3苯环上的亚甲基相连.对化合物3的1H NMR和ESR波谱进一步的分析表明2-硝基丙烷基团上存在单电子自旋.在化合物3的基础上,稳定的氮氧自由基TEMPO被成功地引入光致变色的联茚满烯二酮衍生物的苯环上得化合物4.对化合物2,3和4光照前后的性质变化进行了研究.固态化合物2,3和4光照下皆可发生光致变色;固态化合物2光照后可测得ESR波谱;固态化合物3和4光照前后皆可测得ESR波谱,且光照前后ESR波谱发生变化.磁化率测试表明,固态化合物4光照前后皆具有反铁磁性,且光照后反铁磁相互作用增强.测试结果表明固态化合物3和4光照后有两个或三个自旋中心,分别是2-硝基丙烷或TEMPO自由基以及光照产生的来自于联茚满烯二酮的羰基上的自由基.固态化合物4的颜色和磁性可用光调控. 相似文献