Quantitative Bestimmung von Amingemischen durch multiplikative Verteilung

Zusammenfassung Es wird die quantitative Bestimmung der 5 Amine rac-N,N-Dibutyl-,-diphenyläthylendiamin (A), meso-N,N-Dibutyl-,-diphenyläthylendiamin (B), 1-Phenyl-1-butylamino-2-methyl-propan (C), N-Butyl-benzylamin (D) und Butylamin (E) in Reaktionsgemischen durch 54- und 95 stufige Craig-Nach-fraktionierungsprozesse in einer Verteilungsbatterie mit 35 Elementen nach Hecker [1] beschrieben. Durch graphische Auswertung der überlappenden Verteilungskurven wird eine quantitative Bestimmung auch bei 54 stufigen Prozessen, d.h. bei unvollständiger Trennung möglich.

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Quantitative determination of amine mixtures by multiplicative distributionOn the separation of organic bases by Craig distribution. IX

The quantitative evaluation of the 5 amines, rac-N,N-dibutyl-,-diphenylethylenediamine (A), meso-N,N-dibutyl-,-diphenylethylenediamine (B), 1-phenyl-1-butylamino-2-methyl-propane (C), N-butyl-benzylamine (D) and butylamine (E) in reaction mixtures by Craig after-fractionation processes of 54 and 95 steps in a distribution machine with 35 elements by Hecker [1] is described. By graphic evaluation of the overlapping distribution curves a quantitative determination is achieved, even with processes of 54 steps, i. e. incomplete separation.

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8.Mitteilung: Sohönenberger, H., Eder, M.: diese Z. 249, 117–120 (1970).

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Wir danken der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fonds der Chemischen Industrie für die Förderung unserer Untersuchungen.     

Arjunolic acid derivative glycoside from the stems of <Emphasis Type="Italic">Hedera colchica</Emphasis>

Five triterpenoid saponins were isolated from the stems of Hedera colchica K. Koch, Araliaceae. Two of them are new natural substances. HCSt-A (1): 3-O--D-arabinopyranoside; 28-O--L-rhamnopyranosyl-(1 4)-O--D-glucopyranosyl-(16)-O--D-glucopyranosyl-arjunolic acid. HCSt-B (2): 3-O--D-xylopyranoside; 28-O--L-rhamnopyranosyl-(14)-O--D-glucopyranosyl-(16)-O--D-glucopyranosyl-hederagenin. The derivative of arjunolic acid is described for the first time in Araliaceae family. The chemical structures of isolated compounds were established on the base of chemical and 1D and 2D NMR experiments.Published in Khimiya Prirodnykh Soedinenii, No. 6, pp. 461–463, November–December, 2004.This revised version was published online in April 2005 with a corrected cover date.     

Elektrophile Substitution von Cymantrenen, 1. Mitt.Friedel—Crafts-Acetylierung von Halogen- und Acylaminocymantrenen

Zusammenfassung Die Leistungsfähigkeiten der bisher bei Cyclopentadienylmetallocenen zur Trennung und Konstitutionszuordnung von Stellungsisomeren verwendeten Methoden werden verglichen. Dabei erweist sich die NMR-Spektroskopie-neben der chemischen Korrelation-als allgemeinstes Verfahren zur Strukturermittlung, da die Spektren erheblich einfacher als bei Benzolderivaten sind.Die vier Halogencymantrene, -Dijodcymantren und Benzyloxycarbonylamidocymantren (9) sowie Acetamidocymantren (10) wurden nachFriedel—Crafts acetyliert (mit Acetylchlorid/AlCl₃/CS₂) und die Isomerenverteilung durch Gaschromatographie und NMR-Analyse ermittelt. In allen Fällen überwiegen die -Isomeren. Die Strukturzuordnung wurde sowohl auf Grund der NMR-Spektren als auch durch chemische Korrelation der isolierten Isomeren mit Produkten gesicherter Konstitution durchgeführt. Aus9 entstehen bei derFriedel-Crafts-Reaktion direkt - und -Amino-acetylcymantrene, die sich, da nur das -Isomere eine intramolekulare H-Brücke ausbildet, besonders glatt trennen lassen. An Hand der gewonnenen Daten werden die Substituenteneffekte diskutiert.

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The methods employed hitherto for the separation and structural assignment of positional isomers of cyclopentadienyl metallocenes are compared with regard to their efficiencies. Besides chemical correlation, NMR spectroscopy proves to be most versatile, mainly because the spectra are much simpler than those of benzene derivatives.The four halogenocymantrenes, -di-iodocymantrene, benzyloxycarbonylamidocymantrene (9), and acetamidocymantrene (10) were acetylated according toFriedel-Crafts (with acetyl chloride/AlCl₃/CS₂) and the ratios of isomers determined byGLC and NMR analysis. In all cases the -isomers were found to predominate. Structural assignments were made both by NMR spectra and chemically by correlation of the isomers isolated with compounds of know structure. - and -aminoacetyl cymantrene are formed from9 in one step byFriedel-Crafts reaction. The two isomers are easily separable due to intramolecular hydrogen bonding in the -compound. On the basis of the data obtained substituent effects are discussed.

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Mit 1 Abbildung     

Zum Verhalten von Ketenen gegenüber P−N-Yliden Reaktionen mit phosphororganischen verbindungen, 39. Mitt.

1,3-Skeletal rearrangement of N-substituted ketimines via a possible intimate ion pair is discussed. (CH₃)₃SiCH=C=O (1) reacts with N-(aziridinyl)-triphenylphosphinimine (2) to give N-(1-aziridinyl)-2-trimethylsilylketen-1-imines (3). The compounds3 b, c are thermally labile and do not undergo 1,3-rearrangement but a retro-ene type reaction to yield (CH₃)₃SiCH₂CN and 2,3-diphenyl-2H-azirine (4). Diphenylketene (5) reacts with N-(N, N-dialkylamino)-triphenylphosphinimines (6) to yield -(N-disubstituted-amino)-nitriles (7). , -Dimethyl--(triphenylphosphinimino)-acetonitrile (9) reacts with (5) at room temperature to form , -dimethyl--(2, 2-diphenylketen-1-imino)-acetonitrile (10) which rearranges at 80° to dimethyl diphenylsuccinonitrile (11). The reaction of5 with 7-(triphenylphosphinimino)-7-azabicyclo[4.1.0]heptane (12) gives tetraphenylsuccinonitrile13 and 7-(7-azabicyclo[4.1.0]heptane)-, -diphenylacetonitrile (14). Finally the synthesis of N-acylketenimines (16) from (5) and acyltriphenylphosphinimines (15) is reported.

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38. Mitt.:Chr. Ivancsics undE. Zbiral, Mh. Chem.106, 839 (1975).     

Synthesen von 2-Anilinocyclopentanonen

The syntheses of the 2-anilinocyclopentanones2 a–2 e in yields about 50% by reaction of 2-chlorocyclopentanone with 4-chloroaniline, N-methyl-4-chloroaniline, ,,-trifluoro-3-toluidine, N-methyl-,,-trifluoro-3-toluidine and 3,4,5-trimethoxyaniline, are described.     

Zum Verhalten von Olefinen,konjugierten Dienen und Steroidolefinen gegenüber Pb(OCOCF3)4

The reaction of Pb(OCOCF₃)₄ with several olefines and conjugated dienes is reported. The oxidation of styrene, stilbene and 1.4-dihydro-1.4-methanonaphthalene leads to phenylacetaldehyde (1), benzaldehyde (2) and benzophenone (3), and to 1.2.3.4-tetrahydro-1.4-methanonaphthalene-(2S,9R+2R,9S)-diol-bis-trifluoroacetate (8) respectively. Of the conjugated dienes, 1.3-cyclohexadiene yieldscis-2-cyclohexene-1.4-diol bis-trifluoroacetate (4), cyclopentadiene yieldscis-2-cyclopentene-1.4-diolbis-trifluoroacetate (5) andtrans-2-cyclopentene-1.4-diol-bis-trifluoroacetate (6) andE,E-2.4-hexadiene yields the isomers of 3-hexene-2.5-diol bis trifluoroacetate (7). Oxidation of unsaturated steroids such as 2-cholestene, 2-androsten-17-one, 4-cholestene, androsta-4.9(11)-diene-3.17-dione and 3-acetoxy-5-cholestene results in cholestane-2,3-diol diacetate (9), 2,3-diacetoxyandrostan-17-one (10) and 1-acetoxy-2-androsten-17-one (11), in coprostane-4,5-diol-4-trifluoroacetate (12) or coprostane 4,5-diol-4-acetate (12a), 4-cholestanone (13), in 12-trifluoroacetoxyandrosta-4,9(11)-diene-3.17-dione (14), and in cholestane-3,5,6-triol-3-acetate-6-trifluoracetate.

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Mit 1 Abbildung     

Negativer linearer thermischer Ausdehnungskoeffizient von verstrecktem Polyäthylen

Zusammenfassung Der lineare thermische Ausdehnungskoeffizient von linearem Polyäthylen hoher Dichte wurde im Temperaturbereich –20 °C bis + 40°C bestimmt. Bei isotropen Proben besteht eine lineare Beziehung zwischen Dichte bzw. Kristallisationsgrad _v und. Die gemessenen Koeffizienten liegen fürT ₀ = 20 °C im Bereich = 110 ... 130 · 10^–6 K^–1.Kalt verstreckte Proben mit Verstreckungsgraden = 8 ... 15 haben beiT ₀ = 20 °C in Verstreckrichtung den Koeffizienten _l = –24 · 10^–6 K^–1. Der negative Zahlenwert von _tl ist unabhängig von und weiteren Herstellungsparametern. Seine Ursache ist einerseits die Orientierung derc-Achsen der Kristallite in Verstreckrichtung mit _c = –12 · 10^–6 K^–1 und andererseits der negative Koeffizient _am * –50 · 10^–6 K^–1 der verspannten amorphen Phase, der auf dem gummielastischen Verhalten der tie-molecules beruht.Beim Tempern oberhalb von +40 °C schrumpfen die Proben irreversibel, wobei _| ansteigt und nach dem Aufschmelzen der Proben wieder den Wert des isotropen Materials annimmt. Nach dem Tempern wenig unterhalb der Schmelztemperatur der Kristallite wurden überhöhte Koeffizienten _| gemessen, die eine Rotation der Kristallite um dieb-Achsen erkennen lassen.

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Summary The linear thermal coefficient of expansion,, of high density linear polyethylene has been determined in the temperature range of –20 ° ... + 40 °C. For isotropic samples a linear relationship between density or crystallinity _v and is valid. Measured values of forT ₀ = 20 °C amount to = 110 ... 130 · 10^–6 K^–1.Cold drawn samples of draw ratios = 8 ... 15 yield _| = –24 · 10^–6 K^–1 atT ₀ = 20 °C parallel to the draw axis. The negative value of _| does not depend on draw ratio or other parameters of sample processing. It is caused byc-axis orientation of the crystallites in draw direction with _c = –12 · 10^–6 K^–1 and by a negative coefficient _am * = –50 · 10^–6 K^–1 of the stressed amorphous phase, which is due to rubber elastic behaviour of the tie molecules.When annealed above 40 °C the samples shrink irreversibly and _| is augmented. After melting the samples the value of isotropic material is restored. Annealing the samples little below the melting temperature of the crystallites leads to superelevated values all which reflect| rotation of the crystallites around theb-axis.

     

Enazide, 2. Mitt.: Synthese von 1,3-Diaryl-3-azido-propenonen (α-Azidochalkonen)

Zusammenfassung Durch Kondensation von verschiedenen -Azidoacetophenonen mit aromatischen Aldehyden wurde eine Reihe von -Azidochalkonen erhalten.

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Synthesis of 1.3-diaryl-2-azido-propenones (-azido-chalcones)

Some -azido-chalcones are prepared by condensation of -azido-acetophenones with aromatic aldehydes.

     

Stereochemie von Metallocenen, 9. Mitt.

Zusammenfassung (+)-Methylferrocen--carbonsäure und die (+)-1.1-Dimethylferrocen--und--carbonsäuren wurden durch Racematspaltung ihrer Salze mit (–)--Phenäthylamin erhalten. Durch optischen Vergleich, vor allem aber aus der Rotationsdispersion der Säuren und einiger daraus dargestellten Verbindungen (wie Acetyl-, Äthinyl-, Cyano-, Vinyl-, Carbomethoxy- und Formyl-methyl-und-1.1-dimethylferrocen) war eine konfigurative Korrelation innerhalb der -bzw. -Reihe, jedoch nicht zwischen beiden Reihen möglich. Damit war auch die Absolutkonfiguration der (+)-1.1-Dimethylferrocen--carbonsäure sowie aller Folgeprodukte als (1S) ermittelt, da die Konfiguration der (+)-Methylferrocen--carbonsäure als (1S) bekannt ist. Die Beziehung zwischen Rotationsdispersion und Konformation einiger Ferrocenderivate wird kurz diskutiert.

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Methylferrocene--carboxylic acid and 1.1-dimethylferrocene--and -carboxylic acids were resolved by means of their salts with (–)--phenethylamine, which gave the (+)-acids. By optical comparison, but especially on the basis of the rotatory dispersions of the acids and some compounds derived therefrom (such as acetyl-, ethynyl-, cyano-, vinyl-, carbomethoxy- and formyl-methyl- and 1.1-dimethylferrocene) a configurational correlation was possible within the - and -series, resp., but not between both series. Thereby, also the absolute configuration of (+)-1.1-dimethylferrocene--carboxylic acid and of all subsequent products was established as (1S), since the configuration of (+)-methylferrocene--carboxylic acid is known to be (1S). The relationship between rotatory dispersion and conformation of some ferrocene derivatives is briefly discussed.

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Mit 4 Abbildungen.

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Herrn Prof. Dr. Dr. h. c.F. Wessely in aufrichtiger Verbundenheit zum 70. Geburtstag gewidmet (K. S.).

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8. Mitt.:H. Falk, K. Schlögl undW. Steyrer, Mh. Chem.97, 1029 (1966).

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33. Mitt.:H. Falk, G. Haller undK. Schlögl, Mh. Chem.98, 592 (1967); die vorliegende Arbeit zählt unter dem Titel Optisch aktive Ferrocenyl-acetylene zugleich als 7. Mitt. der Reihe über Ferrocen-Acetylene. 6. Mitt.:K. Schlögl undW. Steyrer, J. Organomet. Chem.6, 399 (1966).     

The O-nitration of tertiary unsaturated alcohols andα-epoxyalcohols

Conclusions The method for O-nitrating unsaturated alcohols and-epoxyalcohols has been extended to tertiary alcohols;, -dimethylallyl and, ;-dimethylglycidyl nitrates have been synthesized.Translated from Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, No. 6, pp. 1354–1355, June, 1967.     

New cardenolides from the leaves ofGomphocarpus fruticosus

Two new glycosides, gomphotin (1) and gomphotoxin (13), and also the known gomphoside (9) have been isolated from the leaves ofGomophocarpus fruticosus. Compounds (1) and (9) contain a 4,6-dideoxyhexosulose residue as the sugar component, and (13) a 6-deoxyhexosulose, which are attached to glycolic OH groups of the aglycons by 3-O-1,2-O-2 (9, 13) and 3-O-1,4-O-2 (1) acetal-ketal bonds. The structures of the new compounds are represented by the names (3-O-1,4-O-2)-(2,3-dihydroxy-4, 6dideoxyhexulosido)-14-hydroxy-5-card-20(22)-enolide* (1) and (3-O-1,2-O-2)-(2,3,4-trihydroxy-6-deoxyhexulosido)-14-hydroxy-5-card-20(22)-enolide* (13).State Scientific Center for Drugs of the Ministry of Health and the National Academy of Sciences of the Ukraine, Kharkov, fax 441118. Translated from Khimiya Prirodnykh Soedinenii, No. 6, pp. 824–832, November–December, 1995. Original article submitted May 22, 1995.     

Steroid compounds from the starfish Lysastrosoma anthosticta collected in the Sea of Japan

Six polyhydroxylated steroids and their derivatives were isolated from the starfish Lysastrosoma anthosticta collected in the Posyet Bay, Sea of Japan. These include a new glycoside of the steroid polyol, lysastroside A (1), which was identified as (25S)-26-O--d-xylopyranosyl-5-cholestane-3,6,8,15,16,26-hexaol, and the previously known pycnopodioside C monoglycoside (2), marthasterone sulfate (3), (25S)-5-cholestane-3,6,8,15,16,26-hexaol (4), (25S)-5-cholestane-3,6,7,8,15,16,26-heptaol (5), and (25S)-5-cholestane-3,6,7,8,15,16,26-heptaol (6). The compounds were tested for the haemolytic activity and the action on the embryogenesis of the sea urchin Strongylocentrotus intermedius.     

Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Propiophenon,n-Butyrophenon und i-Butyrophenon

Zusammenfassung Bei der Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Propiophenon,n-Butyrophenon undi-Butyrophenon entstehen die entsprechenden Thiazoline-(3), deren saure Hydrolyse zu -Mercaptopropiophenon, -Mercapto-n-butyrophenon bzw. -Mercapto-i-butyrophenon führt. Die Dehydrierung dieser -Mercaptoketone mit Schwefel zu Di- bzw. Trisulfiden wird beschrieben. Die Kondensation der -Mercaptoketone mit Ammoniak und einer Oxokomponente führt zu neuen Thiazolinen-(3), von denen die in 2- und 5-Stellung monosubstituierten Vertreter sich mittels Schwefel zu Thiazolen dehydrieren lassen.

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The interaction of sulfur and ammonia with propiophenone,n-butyrophenone andi-butyrophenone leads to the corresponding thiazolines-(3). On acid hydrolysis of the latter -mercaptopropiophenone, -mercapto-n-butyrophenone and -mercapto-i-butyrophenone respectively are formed. The dehydrogenation of these -mercaptoketones with sulfur to di- and trisulfides respectively is described. The condensation of the -mercaptoketones with ammonia and oxo-components yields new thiazolines-(3) of which the 2- and 5-monosubstituted compounds can be dehydrogenated to thiazols with elementary sulfur.

     

Regioselective synthesis of α- and α'-sulfur-containing ethyl esters of dehydrodesthiobiotin

Conclusions The ethyl esters of- and'-oxodehydrodesthiobiotin when reacted with thioacetic acid in the presence of BF₃ etherate respectively give the ethyl esters of-thiooxo- and, -diacetytmercaptodehydrodesthiobiotin.Translated from Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, No. 4, pp. 954–956, April, 1978.     

Über die Synthese von N,N′-disubstituierten α-Iminophenyl-glyoxylsäurethionamiden und deren Reduktion mit Schwefelwasserstoff zu Phenylessigsäurethionamiden

Zusammenfassung Durch Umsetzung von ,-Dichloracetophenon mit überschüss. prim. Amin und Schwefel in äther. Lösung unter Zusatz von K₂CO₃ (Reaktionszeit 140 Stdn., Reaktionstemp. max. 20°) können N,N-disubstituierte -Iminophenylglyoxylsäurethionamide (1–3) in guten Ausbeuten synthetisiert werden.-Iminoglyoxylsäurethionamide (4–6), die am Imin- bzw. Aminstickstoff auch unterschiedlich substituiert sein können (4, 6), erhält man aus den entsprechenden Phenylglyoxylsäurethionamiden durch Umsetzung mit überschüss. primären Aminen.Die -Iminophenylglyoxylsäurethionamide können bereits bei Raumtemp. glatt durch H₂S zu den entsprechenden Phenylessigsäurethionamiden reduziert werden.

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Synthesis of N,N-disubstituted -iminophenyl-thioglyoxylic amides, and their reduction by means of H₂S to phenyl-thioacetic amides (Willgerodt—Kindler reaction, V.)

N,N-Disubstituted -iminophenylthioglyoxylamides (1–3) can be synthesized in good yields by the reaction of ,-dichloroacetophenone with excess primary amine and sulphur in eth. solution in the presence of potassium carbonate (reaction period 140 hours, reaction temperature max. 20°C).-Iminothioglyoxylamides (4–6), which may be differently substituted at the imine and amine nitrogen atoms (4, 6), may be obtained from the corresponding phenylthioglyoxylamides by reaction with an excess of primary amines.The -iminophenylthioglyoxylamides can be reduced smoothly at room temperature by hydrogen sulphide to the corresponding phenylthioacetamides.

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4. Mitt.:F. Asinger, A. Saus undA. Mayer, Mh. Chem.98, 825 (1967).

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Vgl. auchF. Asinger undH. Offermanns, Angew. Chem.79, 953 (1967).     

Triterpene glycosides from Pulsatilla chinensis

Four triterpene glycosides were isolated from the roots of Pulsatilla chinensis (Bunge) Regel (Ranunculaceae). Two new glycosides, chinensiosides A (1a) and B (2), were identified as 3-O-[-L-rhamnopyranosyl-(12)--L-arabinopyranosyl]-28-O-[-L-rhamnopyranosyl-(14)--D-glucopyranosyl-(16)--D-glucopyranosyl]-3,23-dihydroxylup-20(29)-en-28-oic acid and 3-O-{-L-rhamnopyranosyl-(12)-[-D-glucopyranosyl-(14)]--L-arabinopyranosyl}-28-O-[-L-rhamnopyranosyl-(14)--D-glucopyranosyl-(16)--D-glucopyranosyl]-3,23-dihydroxylup-20(29)-en-28-oic acid. The other two glycosides were identified as previously known hederasaponin C (3) from Hedera helix and glycoside III (4) from Pulsatilla cernua.     

Stereochemie von Metallocenen, 31. Mitt.: Optisch aktive Aryl-ferrocene, 2. Mitt.: Darstellung,absolute Konfiguration,Konformation und Circulardichroismus von α-substituierten Phenyl-ferrocenen

Zusammenfassung Ausgehend von optisch aktiver Phenylferrocen--carbonsäure (4 a), die man durch Oxidation von -Acetyl-phenylferrocen und Racematspaltung erhielt, wurden mehrere aktive Phenylferrocen-derivate dargestellt. Ihre absolute Konfiguration [(+)-(1R)-4a] und optische Reinheit ergab sich aus der chemischen Korrelation mit (+)-(1S)-Methylferrocen--carbonsäure (17) über (+)-2-Methyl-phenylferrocen, das aus (+)-4a durch Reduktion und aus (+)-17 durch Umwandlung in (+)-2-Methyl-aminoferrocen und Diazotierung in Benzol erhalten wurde. Ein optischer Vergleich von Methyl- mit Phenylferrocen-derivaten führte unter Berücksichtigung bevorzugter Konformationen zur selben Konfigurationszuordnung. DieCD-Kurven der Phenyl- und Methylferrocen-derivate wurden mit Hilfe eines Kurvenanpassungs-Rechenverfahrens einer Banden-analyse unterworfen, deren Ergebnisse diskutiert werden.

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Stereochemistry of metallocenes, XXXI. (Ferrocenes, LII). Optically active arylferrocenes, II: Syntheses, absolute configurations, conformations and circular dichroism of -substituted phenylferrocenes

Starting from optically active phenylferrocene--carboxylic acid (4a) which was obtained by oxidation of -acetyl phenylferrocene and optical resolution, several active phenylferrocene derivatives were prepared. Their absolute configurations [(+)-(1R)-4a] and optical purity followed from the chemical correlation with (+)-(1S)-methylferrocene--carboxylic acid (17)via (+)-2-methyl phenylferrocene, which was obtained from (+)-4a by reduction and from (+)-17 by conversion into (+)-2-methyl aminoferrocene and diazotation of the latter in benzene. An optical comparison of methyl-with phenylferrocene derivatives-considering the preferred conformations-led to the same configurational assignment. TheCD-curves of the phenyl- and methylferrocene derivatives were subjected to a band analysis with the aid of a curve fit-computerprogram, the results of which are discussed.

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52. Mitt. über Ferrocenderivate

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Mit 1 Abbildung     

Steroid compounds from the Pacific starfishesLuidia quinaria andDistolasterias elegans

One new and four previously known steroid compounds were identified from the Pacific starfishesLuidia quinaria andDistolasterias elegans. The structure of the new steroid was established from spectral data and chemical correlations with other steroids such as 5-cholestane-3,5,6,15,16,26-hexaol 3-sulfate (1). The previously known compounds were identified as 5-cholestane-3,5,6,15,26-pentaol 15-sulfate (2) fromLuidia quinaria and sodium (24S)-O-(-d-giucopyranosyll-5-cholestane-3,6,8,15,24-pentaol 6-sulfate (3), sodium (24S)-5-cholestane-3,6,8,15,24-pentaol 24-sulfate (4), and sodium tornasterol A sulfate (5).Translated fromIzvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 2, pp. 473–476, February, 1996.     

Über die roten Anile, 3. Mitt.

Zusammenfassung Nach dem -Ketocarbonsäureaufbauverfahren vonF. Kröhnke ² wurde aus der -[2,3,4,4-Tetramethoxy-5-brom-diphenylyl-(6)]-propionsäure das -(p-Dimethylaminophenylimino)--keto--[2,3,4,4-tetramethoxy-5-brom-diphenyl-(6)]-valeriansäurenitril (VIII) aufgebaut, das zu der -Keto--[2,3,4,4-tetramethoxy-5-brom-diphenyl-(6)]-buttersäure gespalten werden konnte. Für die -[2,3,4,4-Tetramethoxy-5-brom-diphenylyl-(6)]-propionsäure wurde eine neue Darstellungsmethode ausgearbeitet.2. Mitt.:J. Michalský undM. Smr, Mh. Chem.90, 458 (1959).