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在DMF溶剂中,不外加催化剂使邻取代芳香醛(1)与5,5-二甲基-1,3-环己二酮(2)发生缩合和加成反应生成3,3,6,6-四甲基-4a-羟基-9-芳基-1,8-二氧代-2,3,4,4a,5,6,7,8,9,9a-十氢化-1H-氧杂蒽(3a-3d)。在同样条件下,邻羟基芳香醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮则发生缩合、加成和脱水反应生成3,3-二甲基-9-(5,5-二甲基-3-羟基-2-环己烯-1-酮-2-基)-1-氧代-2,3,4,9-四氢化-1-氧杂蒽(4a-4b)。用单晶X-射线分析法确定了产物3a和4a的晶体结构。 相似文献
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无外加催化剂条件下芳香醛与活性亚甲基化合物的缩合反应和迈克尔加成反应 总被引:2,自引:1,他引:2
在DMF溶剂中,不外加催化剂使芳香醛(1)与2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮(2)发生缩合反应生成2,2-二甲基-5-芳亚甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮(3a~f)。在同样条件下,芳香醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮(4)则发生缩合和迈克尔加成反应生成2,2'-芳亚甲基双(3-羟基5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮)(5a~h)。用单晶X-射线分析法确定了产物5b的晶体结构。 相似文献
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在无溶剂条件下, 芳香醛与 5,5-二甲基-1,3-环己二酮或1,3-环己二酮经氨基磺酸锂催化缩合反应合成了氧杂蒽. 结果表明, 当催化剂用量为3%(摩尔分数)时, 在120 ℃反应 40~70 min, 产率高达 90% 以上. 此外, 探讨了该反应的氨基磺酸锂催化机理. 该合成方法具有操作简单, 反应时间短、 产率高及对环境友好等优点, 是现有氧杂蒽化合物合成方法的一个重要补充. 相似文献
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以醋酸为催化剂,DMF为溶剂,取代-2-氯喹啉-3-甲醛和5,5-二甲基-1,3-环己二酮于80 ℃~100 ℃反应2.5 h~4.0 h,合成了5个新型的含2-喹诺酮基的氧杂蒽二酮衍生物,收率78%~90%,其结构经1H NMR, IR, HR-ESI-MS和元素分析表征。3,3,6,6-四甲基-9-{3-[7-甲基喹啉基-2(1H)酮]}-2,4,5,7,9,10-六氢化氧杂蒽-1,8(2H,5H)二酮(3b)经X-射线单晶衍射表征。 3b(CCDC: 971 833)属单斜晶系,空间群C12/C1,晶胞参数a=1.411 90(16)nm, b=2.231 4(2)nm, c=1.618 28(18)nm, β=106.904°, V=4.878 1(9) nm3, Dc=1.175 g·cm-3, Z=1, R1=0.044 4, wR2=0.074 6。 相似文献
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用对苯二甲醛或间苯二甲醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮反应,在不同条件下得到了含有双4(H)-吡喃、1,4_二氢吡啶结构单元的双一氧杂蒽衍生物、双-吖啶衍生物、以及双-AL羟基吖啶衍生物. 相似文献
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2-甲基-3-芳基-7-(5,5-二甲基-3-酮-1-环己烯-1-基)甲酸酯-4(3H)-喹唑啉酮的合成 总被引:5,自引:0,他引:5
以2-氨基对苯二甲酸(1)为起始原料,与乙酸酐缩合生成7-羧基乙酰苯邻 甲内酰胺(2);2和芳胺缩合产生7-羧基-2-甲基-3-芳基-4(3H)-喹唑啉 酮(3);3和N,N-双环己基碳双亚胺(DCC)加成得到中间体4,4在4-二甲氨基 吡啶(DMAP)催化下和5,5-二甲基-1,3-环己二酮(5)缩合得到目标产物2- 甲基-3-芳基-7-(5,5-二甲基-3-酮-1-环己烯-1-基)甲酸酯-4( 3H)-喹唑啉酮(6)。所得15个新型化合物的结构均经^1H NMR、元素分析确证, 部分化合物经IC/MSD确证。 相似文献
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水溶剂中芳醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮的反应 总被引:6,自引:2,他引:6
芳醛1与5,5-二甲基-1,3-环己二酮(2)在氯化三乙基苄基铵(TEBA)催 化下在水中生成2,2'-芳业甲基双(3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 )(3),若在体系中有对甲苯磺酸存在时则生成3,3,6,6-四甲基-9-芳基- 1,8-二氧代八氢化氧杂蒽(4)或3,3-二甲基-9-(3-羟基-5,5-二甲基 -2-环己烯-1-酮-2-基)-1-氧代四氢代氧杂蒽(6)而不是生成3,产率接 近定量。 相似文献
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微波辐射下芳醛与活性亚甲基化合物的反应 总被引:5,自引:0,他引:5
芳醛、5,5-二甲基-1,3-环己二酮、丙二酸亚异丙酯经微波辐射发生缩合、加成、环化及消去反应,一步合成了7,7-二甲基-4-芳基-2,5-二氧代-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹啉和7,7-二甲基-4-芳基-5-氧代-3,4,5,6,7,8-六氢香豆素,反应在3-5min内完成,产率优良。产物的结构经红外及核磁共振等方法确证。 相似文献
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S. M. Ramsh A. G. Ivanenko V. A. Shpilyovy N. L. Medvedskiy P. M. Kushakova 《Chemistry of Heterocyclic Compounds》2004,40(7):919-926
2-(Het)aryl derivatives of 2'-aminospiro[(1,3-dioxane)-5,5'-thiazolin]-4'-one or spiro[(1,3-dioxane)-5,5'-thiazolidine]-2',4'-dione are formed by the acid catalyzed interaction of 2-amino-5,5-bis(hydroxymethyl)-4-thiazolinone or its oxo analog 5,5-bis(hydroxymethyl)thiazolidine-2,4-dione with (hetero)aromatic aldehydes. 相似文献
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以丙酮和甲酸乙酯为原料, 在醇钠的作用下合成了1,3,5-三乙酰基苯(1). 1与二溴新戊二醇在酸的作用下发生缩酮化反应, 制成1,3,5-三-(1-甲基-2,6-二氧杂-4,4-二溴甲基环己基)苯(2). 2与5,5-二甲基-4,6-二氧杂-1,3-环己二酮在乙醇钠的作用下合成了1,3,5-三-[7-(7-甲基-2,2-二-乙氧羰基-6,8-二氧杂螺[3.5]-壬基)]苯(3). 将3在氯仿中与季戊四醇进行酯交换反应得到产物1,3,5-三-[7-(7-甲基-2,2-二-(2,2-二羟甲基-3-羟基丙氧基羰基)-6,8-二氧杂螺[3.5]-壬基)]苯(4). 收率为47.7%. 标题化合物及中间产物使用IR, 1H NMR和MS或元素分析进行了表征. 相似文献
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本文报道用环加成-芳构化串连反应制备多取代芳香族化合物的方法。将1-氯-2-卤-3-苯硒基-1,3-丁二烯(5)与丁炔二酸二甲酯进行Diels-Alder反应时,能直接生成多取代的芳香族化合物4-苯硒基-5-卤代邻苯二甲酸二甲酯(4)。若用2-卤素-3-苯硒基-1,3-丁二烯(1)与丁炔二酸二甲酯进行Diels-Alder反应,只得到正常的加成产物4-苯硒基-5-卤素-1,4-环己二烯-1,2-二甲酸二甲酯(3),需再用DDQ处理,才得到多取代芳香族化合物(4)。 相似文献