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首次报道了苯丙素苷类化合物EutigosideA,即1-O-[2-(4-羟基苯基)乙基]-6-O-(E)-香豆酰基-β-D-吡喃葡萄糖的全合成。从四乙酰溴代葡萄糖出发,经过成苷、脱乙酰基两步反应,制备了2-对烯丙氧基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷(3),采用酰氯法在低温下将对乙酰氧基肉桂酰基引入化合物3的葡萄糖6位,再经过脱烯丙基、脱乙酰基两步,便顺利地合成了天然苯丙素苷EutigosideA。以化合物3为原料,经过对葡萄糖4,6位亚苄基化、2,3位乙酰化、4,6位脱亚苄基、选择性6位乙酰化及4位引入对乙酰氧基肉桂酰基等五步反应,得到了保护的苯丙素苷(OsmanthusideA(10);但在NH~3/MeOH条件下脱乙酰基时,化合物10中的香豆酰基从葡萄糖的4位迁移至6位,最终又得到了EutigosideA。 相似文献
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首次报道了苯丙素苷类化合物EutigosideA,即1-O-[2-(4-羟基苯基)乙基]-6-O-(E)-香豆酰基-β-D-吡喃葡萄糖的全合成。从四乙酰溴代葡萄糖出发,经过成苷、脱乙酰基两步反应,制备了2-对烯丙氧基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷(3),采用酰氯法在低温下将对乙酰氧基肉桂酰基引入化合物3的葡萄糖6位,再经过脱烯丙基、脱乙酰基两步,便顺利地合成了天然苯丙素苷EutigosideA。以化合物3为原料,经过对葡萄糖4,6位亚苄基化、2,3位乙酰化、4,6位脱亚苄基、选择性6位乙酰化及4位引入对乙酰氧基肉桂酰基等五步反应,得到了保护的苯丙素苷(OsmanthusideA(10);但在NH~3/MeOH条件下脱乙酰基时,化合物10中的香豆酰基从葡萄糖的4位迁移至6位,最终又得到了EutigosideA。 相似文献
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DCC缩合酯化法在苯丙素苷类化合物合成中的应用 总被引:2,自引:0,他引:2
DCC缩合酯化法在苯丙素苷类化合物合成中的应用李辉,李中军,黄河清,蔡孟深(北京医科大学药学院,北京100083)在合成天然活性糖苷苯丙素苷类化合物 ̄[1]时,要在合成的糖核 ̄[2]的指定位置上引入保护的咖啡酰基,首先采用了最常用的方法——酰氯酯化法... 相似文献
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发展了一条合成苯丙素苷类化合物的通用路线,并依据此路线完成了苯丙素苷毛蕊花糖苷(Acteoside)和异毛蕊花糖苷(Isoacteoside)的全合成及紫茎女贞苷J(Ligupurpuroside J)的首次全合成.其中的关键步骤是应用金(Ⅰ)催化的鼠李糖邻炔基苯甲酸酯给体与多羟基裸露的2-苯乙基葡萄糖苷进行区域选择性糖苷化反应,成功构建天然苯丙素苷中常见的α-(1→3)糖苷键.该合成路线减少了保护基的使用,简洁高效. 相似文献
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以取代苯甲醛(1a~1t)为原料,通过Knoevenagel缩合、酯化和LiAlH4还原等反应制得苯丙烯醇衍生物(3a~3t);以取代肉桂醛(1u~1x)为原料,经NaBH4还原制得苯丙烯醇衍生物(3u~3x); 3a~3x与全乙酰化溴代葡萄糖经Koenigs-Knorr偶联反应及MeONa/MeOH体系脱除乙酰保护基反应,合成了24个苯丙烯类葡萄糖氧苷(5a~5x),其中5c,5f ~ 5x为新化合物,其结构经1H NMR和ESI-MS表征。采用MTT法测定了5对缺氧损伤的内皮细胞(EA.hy926)的抗缺氧活性。实验结果表明: 5b, 5e, 5g, 5p, 5q, 5s, 5t和5y对EA.hy926的抗缺氧活性均高于经景天苷。 相似文献
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本文首次报道了异黑豆素类似物, 6-非环糖基-4',7一二羟基黄酮的合成, 以2,4-二羟基苯甲酸为原料, 溴化和脱羧后以苄基作为羟基保护基, 通过Grignarcl反应获得具有各种不同侧链的中间体7,7氢解脱除苄基再用Fries重排或Frieclel-Crafts反应得到了C-Z酰化产物, 接着用碱缩合生成查尔酮, 经I2/H2SO4/DM SO氧化环合得到目标产物。 相似文献
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本文首次报道了异黑豆素类似物, 6-非环糖基-4',7一二羟基黄酮的合成, 以2,4-二羟基苯甲酸为原料, 溴化和脱羧后以苄基作为羟基保护基, 通过Grignarcl反应获得具有各种不同侧链的中间体7,7氢解脱除苄基再用Fries重排或Frieclel-Crafts反应得到了C-Z酰化产物, 接着用碱缩合生成查尔酮, 经I2/H2SO4/DM SO氧化环合得到目标产物。 相似文献
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本文首次报道了异黑豆素类似物,6-非环糖基-4′,7-二羟基黄酮的合成。以2,4-二羟基苯甲酸为原料,溴化和脱羧后以苄基作为羟基保护基,通过Grignard反应获得具有各种不同侧链的中间体7,7氢解脱除苄基再用Fries重排或Friedel-Crafts反应得到了C-乙酰化产物,接着用碱缩合生成查尔酮,经I_2/H_2SO_4/DMSO氧化环合得到目标产物1、2、3。 相似文献
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长期以来,苯丙素类天然产物因其良好的生理活性而备受人们关注,化合物1是1999年Kikuzaki等[1]从植物Pimenta dioica的果实中分离出的一种新的具有抗氧化活性的天然产物,其分子所含的两个手性中心的绝对构型未定,迄今未见有关其合成的报道.最近我们以香草醛为起始原料,经羟基保护,Wittig反应还原,Sharpless不对称双羟化,脱保护等8步反应,以36%的总产率首次完成了化合物1的全合成,并确定了1的绝对构型,所有化合物的结构均经1H NMR,IR,MS等光谱数据确证,合成产物的波谱数据与文献一致.合成路线如下: 相似文献
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以苯乙烯、丙烯酸、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸甲酯等为单体,采用乳液聚合制备了苯丙乳液,研究了合成温度、引发剂用量、乳化剂用量、功能性单体丙烯酸用量等反应条件对苯丙乳液性能的影响,并探讨了丙烯酸单体对乳液耐酸碱稳定性的影响,确定了合成反应条件.结果表明,随着合成温度的提高,混合单体的转化率迅速增加,78℃时转化率最大(达到97.1%),而后随温度继续提高基本保持不变.混合单体转化率随过硫酸钾引发剂用量的增加呈现先增加后逐渐降低的趋势,当过硫酸钾与混合单体质量比为0.010时转化率最大,此时单体转化完全.此外,随着乳化剂用量增加,乳液的外观、钙离子稳定性、凝胶等性能都有所提高,但吸水率也相应增加.最佳合成反应条件为:合成温度为78℃,混合单体组成为15g苯乙烯、2g丙烯酸、18g丙烯酸丁酯、8g甲基丙烯酸甲酯,引发剂和乳化剂与单体质量比分别为0.010和0.035.得到的苯丙乳液在酸性条件下具有良好的稳定性. 相似文献
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运用正相、反相硅胶柱层析和HPLC对野花椒(Zanthoxylum utile Huang)的化学成分进行研究,并利用现代波谱技术鉴定化合物的结构.从野花椒茎木乙醇提取物中分离得到14个化合物,分别鉴定为robustine(1),香兰子酸(2),dihydroalatamide(3),tembamide(4),N-benzoyltyramine(5),blumenol(6),blumenol C(7),芥子醛(8),(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-2-丙烯醇(9),松柏醇(10),integrifoliodiol(11),两面针氧新木脂素(12),以及两个新的苯丙素类成分,分别命名为野花椒甲素(13)和乙素(14).所有化合物为首次从该植物中分离得到. 相似文献
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取相应的稀土氯化物(99.9%的稀土氧化物用盐酸溶解制得)和苯丙砜(市售苯丙砜以少量水溶解后用丙酮析出纯化)按一定反应比分别溶于甲醇中,在搅拌下混合,立即产生白色絮状沉淀,放置三小时以上,抽滤,用甲醇洗涤,75℃左右常压烘干,置P2O5干燥器中干燥至恒重。 相似文献
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油品中的微量水分是降低油品质量,威胁发动机安全寿命的主要因素。为了制备优良的油水分离滤纸,本研究首先采用半连续乳液聚合法合成改性苯丙乳液,研究了乳化剂用量及比例、引发剂用量等对乳液稳定性的影响。结果显示,复合乳化剂用量为0.8-1.0 wt%,引发剂用量为0.8 wt%,交联单体用量为3 wt%,反应温度为80℃时,制备的改性苯丙乳液具有良好的稳定性,乳液粒径分布均匀。在上胶量为20±0.5 wt%时,此乳液浸渍的滤纸耐破度为304 kPa,拉伸强度为4.18 kN.m~(-1),耐水时间为24.0 h。水滴在浸渍滤纸表面上的接触角为110.2°,而煤油的接触角为25.6°。本研究为改性苯丙乳液在发动机滤纸上的应用提供了基础数据。 相似文献