N-[3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-5-基]菊酰胺类化合物的合成及生物活性

为了寻求新的N-芳基吡唑类先导化合物, 用5种拟除虫菊酯类农药的活性基团——菊酸与高活性杀虫剂氟虫腈和其中间体5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基-苯基)吡唑在其氨基位置采用亚结构对接的方法合成得到了10个新的芳基吡唑菊酰胺类化合物. 经¹H NMR, ESI-MS和元素分析对化合物的结构进行了表征. 初步生物活性测定结果表明, 在37.5 mg/L浓度下, N-[3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-(三氟甲基亚磺酰基)-1H-吡咯-5-基]-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙酰胺(3b)对小菜蛾Amaranthus spinosus抑制活性达到100%, LC₅₀为15.1 mg/L. 初步雌雄大鼠急性经口毒性综合评价属中毒级, 同时还检测了2-(4-氯苯基)-N-[3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-5-基]-3-甲基丁酰胺(3i)的晶体结构.     

芳醛-N-(1-苯基-1H-四唑-5-巯基)乙酰腙的微波合成及其晶体结构

在微波辐射下快速、高产率地合成了一系列含有四唑环的酰腙类化合物, 并对其进行了元素分析、红外以及核磁共振氢谱和碳谱表征. 对化合物4a的无色晶体进行了X射线晶体衍射. 结果表明, 该晶体属三斜晶系, 空间群P-1, V＝0.80070(38) nm³, Z＝2, D_c＝1.404 g•cm^－3, a＝0.7382(1) nm, b＝0.9992(2) nm, c＝1.1535(2) nm, α＝81.41(2)°, β＝85.72(2)°, γ＝72.21(2)°, 分子结构呈反式构型, 通过分子间氢键组装成二聚体. 生物活性测试发现部分化合物具有抗菌活性.     

5-苯基-1H-3吡唑酰腙化合物的合成及其结构表征

采用"一锅法"合成了5-苯基-1H-3-吡唑甲酸乙酯,进而合成了9种5-苯基-1H-3-吡唑酰腙化合物,通过元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱等测试技术对这9个化合物的结构进行了表征. 将5-苯基-1H-3-吡唑甲酸乙酯水解得到5-苯基-1H-3-吡唑甲酸,此化合物与Cu(AcO)2配位,得到一个铜的三核配合物晶体,该晶体属单斜晶系,空间群为C2/c,晶胞参数为a=2.576 7(3) nm,b=1.1 94 4(1) nm,c=1.412 7(2) nm,β=98.993(2)°,V=4.294 1(9) nm 3,Z=4,Dc=1.629 g/cm 3,R1=0.035 5,结果更进一步确定了吡唑环的结构.     

1-苯基-3-甲基-5-芳氧基-1H-吡唑-4-甲醛-O-[(2-氯吡啶-5-基)甲基]肟的合成与生物活性

利用1-苯基-3-甲基-5-芳氧基吡唑4-甲醛肟与2-氯-5-氯甲基吡啶发生缩合反应,合成了14个新型含吡啶环的吡唑肟醚衍生物.通过1H NMR,13C NMR和元素分析对所合成的化合物进行了结构表征.初步生物活性测试结果表明,在试验浓度下部分化合物具有一定的杀菌和植物生长调节活性.     

微波促进下6-氨基-4-芳基-5-氰基-3-甲基-1-苯基吡啶[2,3-c]并吡唑的合成

5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑与芳亚甲基丙二腈在少量乙二醇中, 经微波辐射得到6-氨基-4-芳基-5-氰基-3-甲基-1-苯基吡啶[2,3-c]并吡唑衍生物, 反应4～8 min完成, 产率为71%～90%, 产物结构通过红外、核磁共振、元素分析及单晶X射线分析表征.     

微波辐射合成N-(2-氯-1-氧-5-吡啶甲基)二甲酰亚胺类化合物和生物活性研究

以二甲酰亚胺钾3a～3g与2-氯-5-氯甲基吡啶的N原子氧化后得到的2-氯-1-氧-5-氯甲基吡啶发生亲核取代反应, 用传统和微波两种方法合成了7种未见文献报到的化合物N-(2-氯-1-氧-5-吡啶甲基)二甲酰亚胺类化合物4a～4g. 对比两种合成方法, 在常压下, 微波辐射作为反应热源具有用时少、环境友好、易纯化和产率高的特点. 这些目标化合物4a～4g的结构经元素分析结果, IR, GC-MS, ¹H NMR, ¹³C NMR确证. 初步的生物活性测定结果表明, N-(2-氯-1-氧-5-吡啶甲基)二甲酰亚胺类部分化合物具有良好的杀虫活性.     

芳香醛与3—甲基—1苯基—5—吡唑啉酮固相缩合反应的研究

研究了芳香醛与３－甲基－１－苯基－５－吡唑啉酮在室温固相、熔融状态及Ｌｅｗｉｓ酸催化下的缩合反应，分别得到４，４＇－甲太－双（３－甲基－１－苯基－５－吡唑啉酮）２－４－芳甲太－３－甲基－１－苯基－５－吡唑啉１．实验表明，在固体状态下，２主要以烯醇式存在，受势时或在溶液中两者可相互转化。     

微波促进3-甲酰基色酮与活性亚甲基的缩合反应

微波辐射下,3-甲酰基色酮与活性亚甲基化合物缩合反应,合成了3个新的3-甲酰基色酮衍生物,收率80％～92％,其结构经^1HNMR和IR表征。     

3-(2-萘基)-1-苯基-吡唑-4-甲醛腙衍生物的简便合成与表征

为寻找具有生物活性的先导化合物,以3-(2-萘基)-1-苯基-吡唑-4-甲醛为起始原料,在超声波辐射下经串联反应和一锅法合成两种途径制备了一系列新型的1-(3-β-萘基-1-苯基吡唑-4-亚甲基)-2-(4-芳基噻唑-2-基)-腙及其衍生物.与加热实验相比,在超声波辐射下可得到较好的产率.利用1H NMR,MS,IR谱和元素分析对产物进行了结构表征.初步的生物活性测试结果表明,化合物4b和4d对H2O2诱导的PC12细胞损伤具有明显的保护作用.     

微波辐射下合成2-(未)取代苯甲酰胺基-5-(1-苯基-3-甲基-5-氯吡唑- 4-基)-1,3,4-噻二唑衍生物

分别在微波辐射和常规加热条件下, 通过2-氨基-5-(1-苯基-3-甲基-5-氯吡唑-4-基)-1,3,4-噻二唑(1)与(未)取代苯甲酰氯(2a～2j)反应, 合成了一系列未见文献报道的2-(未)取代苯甲酰胺基-5-(1-苯基-3-甲基-5-氯吡唑-4-基)-1,3,4-噻二唑衍生物(3a～3j). 标题化合物的结构经元素分析, IR, 1H NMR确证.     

Microwave Irradiated Reactions of N-Phenacylpyridinium Chloride with Aromatic Aldehydes and Ketones

Pyridinium cations show a great variety of synthetic applications,due to the aromatic character of the pyridine heterocycle, to its basicity, and the electron-attracting influence of the nitrogen atom1-3. N-phenacylpyridium bromide in the presence of base…     

1-苯基-3-甲基-4-(4-羟基-3-甲氧基)-苯甲叉-吡唑啉酮的微波合成和晶体结构

标题化合物C18H16N2O3是由香草醛和1-苯基-3-甲基-吡唑啉酮用微波辐射反应得到,结构通过单晶X-射线衍射法确定,其晶体属单斜晶系,空间群P21/c,Mr = 308.33, a = 21.101(4), b = 7.984, c = 20.076 ? = 115.81(1)? V = 3044.8(8) ? Z = 8, Dc = 1.345 g/cm3, = 0.093 cm-1, F(000) = 1296, 最终的偏离因子为R = 0.0403, wR = 0.0780, 分子之间存在氢键,形成了网状结构。     

金属氯化物对硼氢化钠还原α-氯代苯乙酮的影响

以芳醛、麦氏酸和3-甲基-1-苯基-5-氨基吡唑为原料, 经微波辐射一步得到4-芳基-3-甲基-6-氧代-1-苯基-4,5,6,7-四氢吡啶并[2,3-c]吡唑衍生物, 反应2～6 min完成, 产率高. 产物结构通过红外、核磁共振、元素分析及单晶X射线分析确证.     

A Novel Condensation Reaction of Alkyl Aryl Ketone with Ethyl Ortho-Formate under Microwave Irradiation

Thereisconsiderablecurrentinterestinorgamcreactionsunderndcrowaveirradiationl.SomereactionsthatneededalongtAnetocomplete(i.e.severalhoursorseveraldays)couldbecatriedoutinseveralminutesunderndcrowavepromotion'-',andasthecasemaybe,somellewreactionswerefound'.Generally,ketalsareusuallyobtainedwhenethylortho-formatereactswithvariousketonesunderacidiccondihons"',butinthesamesituaioftanabnormalreachonalsotookplaceundermicrowaveirmdiahon(75owx7o$5oHz),andaseriesofnewcompounds(5,6,7,8)wereobtainedfr…     

Reaction of 4-arylidene-3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolones with amines

The reaction of primary and secondary amines with 4-arylidenepyrazolones gives the corresponding ammonium salts of 4,4-benzylidenebis-5-pyrazolone derivatives but not adducts on the exocyclic C=C bond as was previously believed.Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, No. 7, pp. 905–908, July, 1988.