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顺-9-十四碳烯-1-醇乙酸酯(1)是鳞翅目许多昆虫的性信息素或其组分之一[1]。已报道的化合物1的合成方法是采取C10+C4或C9+C5偶联原则[2]。本文报道另一条合成路线(图1),采取C8+C6原则,以1,8-辛二醇(2)为原料,经过ω-氯代辛醇(3)得2-(8'-氯辛烷-1-氧基)四氢吡喃(4)[2d],卤代物4与己炔-1(5)[3]的锂盐缩合得炔化物6,然后以Lindlar催化剂[4]进行部分氢化,粗产品7无需分离可直接去保护基并乙酞化得产物1,五步的总得率约40%. 相似文献
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顺-9-十二碳烯-1-醇乙酸酯(1)是甘蔗黄螟(Argyroloce schistacena)、秋粘虫(Spodoptera frugiperda)等虫的性信息素,或是构成其他性信息素的组份之一。它可以成功地用于害虫测报,并有希望用于害虫防治。因甘蔗黄螟在我国的危害亦甚严重,所以我们进行了合成方面的研究。 相似文献
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研究了谷斑皮蠹性信息素的主要活性组份为14-甲基-8-十六碳烯醛, 报导了新合成路线, 其关键步骤是以2-溴丁烷的格氏试剂与1,4-二溴丁烷在Li2CuCl4存在下发生偶联反应, 制得的1-溴-5-甲基庚烷, 它与金属锂、CuI和CH≡CH反应而得高纯度顺式双键构型产物, 脱保护基再经PCC氢化即得目的物14-甲基-顺-8-十六碳烯醛. 相似文献
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梨小食心虫性信息素顺-8-十二碳烯-1-醇乙酸酯及其反式异构体的合成 总被引:8,自引:0,他引:8
梨小食心虫(Grapholitha molesta Busck)是一种世界性的梨、桃、苹果等果树害虫.此虫在我国分布甚广.1969年Roelofs等鉴定其性信息素的结构为顺-8-十二碳烯-1-醇乙酸酯(1)[1],其后报道1与少量反-8-十二碳烯-1-醇乙酸酯(2)合用,则引诱活性可以增强[2]. 相似文献
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棉铃虫(Heliothis amigora)是世界性棉花害虫,在我国产棉区的危害也甚为严重.棉铃虫性信息素主要组份为顺-9-十六碳烯醛-1(1)和顺-11-十六碳烯醛-1(2)等烯醛类化合物.1和2的合成报道是以 Wittig 反应为主或炔锂和卤代烷缩合,这种合成路线所得的1和2.其顺式双键的纯度均仅95~98%,总产率约35%.因为昆虫对信息素的几何异构体组成非常敏感.所以几何异构体的纯度在合成昆虫信息素中特别重要.为此我们选择了用顺-二(烯基)铜锂的烷基化反应合成1和2(图式1A).得到了>99.5%顺式构型的产物.用此法不仅合成步骤短,而且总产率高达80%.此外用本法还可通过变换图式1中的 m 或 n 数得到一系列双键位置不同的长链脂肪醛、醇及其乙酸酯的昆虫性信息素化合物.溴化物3和锂反应生成的锂试剂与碘化亚铜,乙炔及碘代烷通过一步反应即生成顺式烯化合物4,产率90%.然后除去4的保护基团和再经 PCO 氧化,得1和2,总产率分别为79.5% 相似文献
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合成梨圆蚧性信息素主要组分的新路线 总被引:3,自引:0,他引:3
3,7-二甲基-2,7-辛二烯-1-醇丙酸酯(1)是梨圆蚧性信息素的主要组分。报道的以乙酰乙酸乙酯和丙烯酸乙酯为原料的合成工作,路线太长。考虑到化合物(1)具有1,5-二羰基化合物的碳骨架,我们合成了2,6-庚二酮(2),并通过单保护及两步Wittig反应合成了化合物(1),合成路线如下: 相似文献
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