Papierchromatographische Kationentrennungen. III

Ohne ZusammenfassungII. Mitt., diese Z. 158, 92 (1957).     

Papierchromatographische Strukturanalyse

Zusammenfassung Der AusdruckR _M = logR _f/1–R _f, berechnet aus dem papierchromatographischenR _f-Wert einer organischen Verbindung, läßt sich additiv aus Konstanten für die einzelnen strukturellen Einheiten des betrachteten Moleküls zusammensetzen. Die Zahlenwerte dieser Konstanten sind von der Zusammensetzung des zur Papierchromatographie verwendeten Lösungsmittels abhängig. Wählt man zwei Lösungsmittelgemische, die in allen ihren Gruppenkonstanten mit Ausnahme einer einzigen übereinstimmen, so ist es möglich, durch einfachen Vergleich derR _M Werte in den beiden Gemischen eine papierchromatographische Strukturanalyse durchzuführen. Nach diesem Prinzip wird in der vorliegenden Arbeit die Bestimmung der Anzahl von Carboxylgruppen in organischen Verbindungen beschrieben. Als erstes Lösungsmittel wird Aceton/Essigsäure oder Essigester/Eisessig/Wasser, als zweites Lösungsmittel Aceton/Ammoniumacetatlösung verwendet. Eine verläßliche Carboxylgruppenbestimmung war bei allen bisher geprüften Verbindungen möglich, derenR _f-Werte in den genannten Lösungsmitteln 0,90 nicht überstiegen und deren Molekül keine sterisch unmittelbar benachbarten Carboxylgruppen enthielt.

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Summary The expressionR _M = logR _f/1–R _f, calculated from the paper chromatographicR _f-value of an organic compound, can be constructed additively from the constants of the individual structural units of the molecule under consideration. The numerical values of these constants are dependent on the composition of the solvents used in the paper chromatography. By choosing two solvent mixtures, which agree with respect to all of their group constants with the exception of one, it is possible, by simple comparison of theR _M values in the two mixtures, to carry out a paper chromatographic structural analysis. In the present paper, this principle is used to determine the number of carboxyl groups in organic compounds. The first solvent consisted of acetone/acetic acid or acetic ester/glacial acetic acid/water, the second of acetone/ammonium acetate solution. A reliable carboxyl group determination was possible in all the compounds tried thus far, provided theR _f-values in these solvents did not exceed 0.90 and also provided that the molecule contained no sterically directly adjacent carboxyl groups.

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Résumé L'expressionR _M = logR _f/1–R _f, calculée à partir de la valeur deR _f obtenue par chromatographie sur papier, peut s'établir à partir de constantes additives relatives aux unités structurelles individuelles de la molécule organique considérée. Les valeurs de ces constantes dépendent de la composition du solvant employé pour la chromatographie sur papier. En choisissant deux mélanges de solvants qui donnent des résultats concordants pour toutes leurs constantes de groupements à l'exception d'une seule d'entre elles, il est possible d'effectuer une analyse de structure par simple comparaison des valeurs deR _M qu'ils permettent respectivement d'obtenir. L'application de ce principe a permis la détermination du nombre de groupements carboxyles contenus dans des combinaisons organiques; elle est décrite dans le présent travail. Le premier mélange solvant est constitué par de l'acétone et de l'acide acétique ou de l'ester acétique, de l'acide acétique et de l'eau et le second par de l'acétone et une solution d'acétate d'ammonium. Jusqu'à présent il a été possible d'effectuer une détermination sûre des groupements carboxyles dans toutes les combinaisons éprouvées dont la valeur deR _f ne dépasse pas 0,90 dans les solvants énumérés et dont la molécule ne contient aucun groupement carboxyle en voisinage stérique immédiat.

     

Papierchromatographische Zuckeranalyse

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Papierchromatographische Trennung von Thiouracilderivaten

Zusammenfassung Es wird die papierchromatographische Trennung von Thiouracilderivaten beschrieben. Als Lösungsmittel wurde ein Benzol-Äthanolgemisch 166 verwendet. Eine Arbeitsweise wird angegeben, die der Flüchtigkeit dieses Lösungsmittels Rechnung trägt. Zur Entwicklung des Chromatogramms wird die Thiocarbamidreaktion mit Rutheniumchlorid verwendet.

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Summary The paper chromatographic separation of thiouracil derivatives is described. A 166 mixture of benzene and ethanol is employed as solvent and a procedure is given that takes into account the volatility of this solvent. The thiocarbamide reaction with ruthenium chloride is used to develop the chromatogram.

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Résumé On décrit la séparation chromatographique sur papier des dérivés du thio-uracile. Comme dissolvant, on utilise un mélange 166 benzène-éthanol suivant un mode opératoire donné qui tient compte de la volatilité de ce dissolvant. Pour le développement du chromatogramme, on utilise la réaction de la thio-urée avec le chlorure de ruthénium.

     

Papierchromatographische Analyse von Oxin-Yioform-Mischungen

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Papierchromatographische Trennung einiger Metall-Dithizon-Komplexe

Ohne Zusammenfassung     

Papierchromatographische Trennung organischer Sulfide

Zusammenfassung Es wurde eine schnelle und einfache papierchromatographische Trennungsmethode für Dialkylsulfide in der Form von Dialkylsulfoniumjodid ausgearbeitet. Als stationäre Phase hat sich dabei das Gemisch n-Butanol-Essigsäure-Wasser (415) bewährt, als bewegliche Phase verwendet man eine 4%ige Lösung von Essigsäure in CCl₄.     

Papierchromatographische Analyse von Kugelschreibertinte

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Papierchromatographische charakterisierung von haschisch-inhaltsstoffen

The hashish-components cannabidiol, cannabinol and tetrahydrocannabinol have been separated by chromatography using paper impregnated with silicon resin. The spots can be identified by combined application of spray reagents. This new method allows an exact identification of the euphorically active cyclic ether “tetrahydrocannabinol” and appears to be suitable to replace physiological tests.     

Papierchromatographische Bestimmung des Ascorbigens

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Papierchromatographische und papierelektrophoretische Trennungen

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Papierchromatographische Trennung von biflavonoiden Verbindungen

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Papierchromatographische Trennungen von Alkaloidgemischen an Succinylzellulose-Papieren

Zusammenfassung Das früher beschriebene¹ Succinylzellulose-Papier wird als Ionenaustauscher zur weiteren papierchromatischen Trennung von Basengemischen verwendet. Getrennt wurden die Alkaloide der Morphingruppe und deren Abwandlungsprodukte, ferner die Alkaloide der Strychnin-, der Tropin-, der Cocaingruppe und andere Alkaloide.

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Summary The succinyl-cellulose paper described previously¹ is used as ion exchanger for additional paper chromatographic separations of mixtures of bases. Separations were accomplished of the alkaloids of the morphine group and their modification products, and also of the alkaloids of the strychnine-, tropine- and cocaine groups and other alkaloids.

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Résumé On utilise le papier à la succinyl-cellulose déjà décrit¹, comme écharigeur d'ions pour d'autres séparations par chromatographie sur papier de mélanges basiques. On a séparé ainsi les alcaloïdes du groupe de la morphine et leurs produits d'évolution, et en outre, les alcaloïdes des groupes de la strychnine, de la tropine et de la cocaïne et d'autres alcaloïdes.

     

Papierchromatographische Untersuchungen des Zuckergehalts von Honigen

Ohne Zusammenfassung     

Papierchromatographische Trennung von Phenol und Kresolisomeren

Ohne Zusammenfassung     

Papierchromatographische Trennung mehrkerniger Aromaten und ihrer Oxydationsprodukte

Zusammenfassung Zur Trennung mehrkerniger Aromaten und ihrer Oxydationsprodukte, vor allem der Chinone und Säuren, eignet sich die Papierchromatographie in den Systemen Dimethylformamid/Hexan, -Bromnaphthalin/90%ige Essigsäure und Äthanol: Ammoniak: Wasser. Dies bewährte sich bei der Analyse der Oxydationsprodukte aromatischer Kohlenwasserstoffe.

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Summary Paper chromatography in the systems: dimethylformamide/hexane, -bromonaphthalene/90% acetic acid, and ethanol: ammonia: water is suitable for the separation of polynuclear aromatics and their oxidation products, particularly quinones and acids. This method proved of value in the analysis of the oxidation products of aromatic hydrocarbons.

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Résumé La chromatographie sur papier, avec les systèmes dimethylformamide/ hexane, -bromonaphtalène/acide acétique à 90% d'une part et éthanolammoniac-eau d'autre part, convient à la séparation de composés aromatiques polynucléaires et de leurs produits d'oxydation, en particulier des quinones et des acides. Cette méthode a pu être utilisée avec succès pour l'analyse des produits d'oxydation des hydrocarbures aromatiques.

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Herrn Prof. Dr. W. Ried, Institut für Organische Chemie der Universität Frankfurt/M, danke ich für die Überlassung der Präparate von Pentacenehinon und Heptaeenchinon, den Herren Dr.J. Arient und Dr.J. Dvorak für die beiden Pyrenehinone und Pyrensäure.     

Papierchromatographische Trennung hydrophober Substanzen mit acetyliertem Cellulosepapier

Zusammenfassung Zur papierchromatographischen Trennung von stark oder teilweise hydrophoben Stoffen eignet sich Filtrierpapier, das unter Erhaltung der Faserstruktur acetyliert wird. Auf diese Weise lassen sich z. B. Zuckeracetate, isomere Phenole und isomere aromatische Amine und deren Derivate oder hydrophobe Farbstoffe, die zum Färben von Acetat-rayon dienen, trennen und mikrochemisch nachweisen.

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Summary Filter paper, which has been acetylated with retention of the fiber structure, is suitable for the paper chromatographic separation of strongly or partially hydrophobic materials. In this way, it is possible to separate and to detect microchemically such materials as sugar acetates, isomeric phenols, and isomeric aromatic amines and their derivatives or hydrophobic dyestuffs, which are used to dye acetate-rayon.

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Résumé Pour la séparation chromatographique sur papier de substances fortement ou partiellement hydrophobes, on utilise un papier filtre qui a été acétylé en conservant la structure fibreuse. De cette manière, on peut séparer et reconnaître microchimiquement, par exemple, des acétates de glucides, des phénols ou des amines aromatiques isomères et leurs dérivés ou encore des colorants hydrophobes qui servent à teindre la rayonne à l'acétate.