6H-吲哚[2,3-b]并喹喔啉衍生物的合成及荧光性能研究

报道了以7-甲(乙)基靛红(1a,1b)为原料,对其1-烃基化得1-烃基-7-甲(乙)基靛红(2a1-2a5,2b1-2b5)。1a,1b,2a1-2a5,2b1-2b5与邻苯二胺在冰醋酸为溶剂或以水为溶剂,四丁基溴化铵(TBAB)为相转移催化剂,采用改进的工艺进行缩合反应,以70.0%-85.8%的收率合成了一系列结构新颖的含有1,4-二氮杂萘结构的吲哚类化合物3a-3b,3a1-3a5,3b1-3b5。化合物3a1-3a5,3b1-3b5为新化合物,其结构经红外光谱、质谱、核磁氢谱(碳谱)确认。荧光光谱测定表明,化合物3a-3b,3a1-3a5,3b1-3b5具有很好的荧光性能。     

新型含磷杂吲哚结构的二苯并噻吩的合成及性能

以二苯并噻吩-4-硼酸为原料,与邻溴碘苯Suzuki偶联,正丁基锂锂化后与Ph2PCl反应,醋酸钯催化关环等合成了新型5-苯基-5H-苯并[2,3]磷杂吲哚[4,5-b]苯并噻吩(5和6),其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI)表征。采用紫外光谱、荧光光谱和热重分析了目标化合物的性能。结果表明:5和6最大荧光发射波长位于390 nm附近,有较好的发光能力;热分解温度超过270℃。     

2-苯羟甲基-5,5-二甲基-4-苯基-2-氧代1,3,2-二氧磷杂环己烷的合成及表征

以苯甲醛、异丁醛、三氯化磷为原料合成了新型的1,3,2-二氧磷杂环类化合物2-苯羟甲基-5,5-二甲基-4-苯基-2-氧代-1,3,2-二氧磷杂环己烷,总收率为40．8％,并对其进行了NMR研究和结构表征。     

6,11-二氢苯并噻喃并[4,3-b]吲哚类化合物的合成及其抗肿瘤活性

以取代硫色满酮(1a~1f)和盐酸苯肼(2)为原料,经Borsche-Drechsel环化反应合成了6个6,11-二氢苯并噻喃并[4,3-b]吲哚类化合物(3a~3f);3a~3f用间氯过氧苯甲酸氧化成5,5-二氧-6,11-二氢苯并噻喃并[4,3-b]吲哚类化合物(4a~4f),其结构经1H NMR,IR和HR-ESI-MS确证。采用MTT法初步测定了1,3和4对肺癌细胞A549的抑制作用。结果表明:3a~4f的抑制活性均强于1。     

取代10H-吡啶并[1.2-α]吲哚盐的合成

本文简要叙述了取代10 H-吡啶并[1.2-a]吲哚盐的合成、结构分析以及应用研究.     

卤素功能化的6-氢(烷基)-6H-吲哚[2,3-b]并喹喔啉的合成研究

以5-卤代靛红(1a~1d)为原料,经N烷基化得到1-烷基卤代靛红(2a~2t),化合物1a~1d,2a~2t在乙酸为溶剂条件下与邻苯二胺反应,以65%~88%的收率简便地合成了24种6H-吲哚[2,3-b]并喹喔啉衍生物(3a~3x)。其中的10种未见文献报道,其结构经红外光谱、1H NMR、13C NMR和高分辨质谱确认。     

海洋生物碱2,3-二羟基-10-溴吲哚[3,2-a]咔唑的简易合成

2,3-二羟基-10-溴吲哚[3,2-a]咔唑(1)是一种从海绵体中提取的具有多种潜在生物活性的天然海洋生物碱.本文作者以3,6-二溴吲哚(2)与5,6-二乙酰氧基吲哚(3)为原料,经过酸催化偶联、分子间成环两步关键反应构建吲哚[3,2-a]咔唑母核;所构建的吲哚[3,2-a]咔唑母核在碱性条件下水解脱去酚羟基上的酯基,即得到目标化合物1,总收率为48%.     

新型含1,2,3-三唑基[1,2,4]噁二唑并[4,5-a][1,5]苯并硫氮杂卓化合物的合成

将1,2,3-三唑环结构及1,2,4-噁二唑环等多个药效团结构叠加到同一个硫氮杂卓分子中,为药理及生理活性研究提供较好的先导化合物。反应在三乙胺存在下,用2,4-二芳基－2,3－二氢－1,5-苯并硫氮杂卓与α-氯代-2－苯基－1,2,3-三唑基4－甲醛肟在室温进行1,3-偶极环加成反应,合成一系列的2－苯基－1,2,3-三唑基[1,2,4]噁二唑并[4,5－a][1,5]苯并硫氮杂卓化合物,并采用红外光谱、核磁共振、元素分析等测试技术对化合物进行了表征。     

2-芳氧基-3-对氟苯基-3,5,6,7-四氢-4H-环戊二烯并[4,5]噻吩并[2,3-d]-嘧啶-4-酮衍生物的合成及其抑菌活性

利用三组分氮杂Wittig反应, 以三氢环戊二烯并噻吩基三苯基膦亚胺、对氟苯基异氰酸酯和酚, 合成了13个未见文献报道的2-芳氧基-3-对氟苯基-3,5,6,7-四氢-4H-环戊二烯并[4,5]噻吩并[2,3-d]-嘧啶-4-酮衍生物, 产率58%～73%. 通过IR, 1H NMR, MS 和元素分析对目标化合物的结构进行了表征. 初步探讨了所合成化合物的抑菌活性, 结果显示所合成的化合物对真菌(桔青霉菌)的抑制活性优于对细菌的抑制活性.     

吲哚[2,3—a]喹嗪生物碱的合成及立体化学研究

各种１－［２－（３－吲哚）乙基］－哌啶烯体系可由不同的还原方法和改良的Ｐｏｌｏｎｏｖｓｋｉ反应制备，最终经质子催化环合生成所需的吲哚［２，３－ａ］喹嗪生物碱；３－乙酰基－１，４，６，７，１２，１２ｂ－六氢吲哚［２，３－ａ］喹嗪是该类生物碱及氧吲哚生物碱全合成中重要的中间体，它可进行一系列重要化学反应，最终转化为相关天然产物；产物的立体化学可通过ＮＭＲ、ＩＲ或２Ｄ－ＮＭＲ谱加以确定。     

The Synthesis of pyrimido[4,5-b][1,4]diazocines and pyrido[2,3-b][1,4]diazoeines

The reaction conditions for the preparation of 7H,8H-1,3-dimethyl-2,4,6,9-tetraoxopyrimidino[4,5-b][1,4]-diazocine ( 9 ), 1,3-dimethy 1–2,4,6,11-tetraoxobenzo[f]pyrimidino[4,5-b][1,4]diazocine ( 10 ), 7H,8H-1,3-dimethyl-2,4,6,10-tetraoxopyrimidino[4,5-b][1,4]diazonine ( 16 ), and 7H,8H-6,9-dioxopyridino[2,3-b][1,4]diazocine ( 19 ) were determined. The mechanism of the formation of these compounds was established. The scope of these reactions was found to be general for eight and nine ring formation from 2,3-diamino-N-heterocycles.     

Synthesis of 5-aminothiazolo[4,5-b]pyridine-2-carboxamides

A method for the synthesis of 5-aminothiazolo[4,5-b]pyridine-2-carboxamides was proposed. The method involves oxidation of monothiooxamides derived from 2,6-diaminopyridine.     

Synthesis of imidazo[4,5-b]- and [4,5-c]pyridines

2-Arylimidazo[4,5-b]- and [4,5-c]pyridines have been prepared by treatment of the appropriate 2,3- or 3,4-diaminopyridine with an aromatic carboxylic acid in the presence of polyphosphoric acid. Other derivatives have been prepared by similar cyclisation of diaminopyridines using triethyl orthoformate, urea, thiophosgene and thiourea and the properties of some N-oxides have been investigated. A number of the arylimidazopyridines have been screened for mutagenicity.     

Synthesis of 2H-benzo[2,3-g]pyridazino-[4,5-d,e]quinolin-3-one derivatives

Summary Condensation-cyclization of hydrazine with 4-methoxycarbonylbenzo[g]quinolinequinone or its corresponding carboxylic acid afforded 7-hydrazino-2H-benzo[2,3-g]pyridazino[4,5-d,e]-quinolin-3-one. Starting with the 9-hydroxy derivative, a similar double condensation of the nucleophile was observed, whereas its 6-hydroxylated regioisomer gave 2H-benzo[2,3-g]pyridazino-[4,5-d,e]quinolin-3,7-dione.

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Synthese von 2H-Benzo[2,3-g]pyridazino[4,5-d,e]chinolin-3-on-Derivaten

Zusammenfassung Die Kondensation/Zyklisierung von Hydrazin mit 4-Methoxycarbonylbenzo-[g]chinolinchinon bzw. mit der entsprechenden Carbonsäure ergab 7-Hydrazino-2H-benzo[2,3-g]-pyridazino[4,5-d,e]chinolin-3-on. Ausgehend vom 9-Hydroxy-Derivat, wurde in analoger Weise doppelte Kondensation des Nucleophils beobachtet, wohingegen das 6-Hydroxy-Regioisomer zu 2H-Benzo[2,3-g]pyridazino[4,5-d,e]chinolin-3,7-dion reagierte.

     

[3+3]-Cyclocondensation of 4,5-Dibenzoyl-1H-pyrrole-2,3-diones with 5-Aminofuran. Synthesis of Furo[2,3-b]pyridines

Russian Journal of Organic Chemistry - 4,5-Dibenzoyl-1H-pyrrole-2,3-diones react with methyl 5-aminofuran-2-carboxylate to form methyl...