5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶双杂环衍生物的合成与生物活性

以2-巯基-5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶为原料, 设计合成了17种含5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶环和1,2,4-三唑环的新型双杂环化合物, 结构经元素分析, MS, 1H NMR及13C NMR进行表征. 初步的生物活性测试表明, 部分化合物表现出较好的杀菌、除草活性.     

2-苄硫基-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-7-氧乙酰腙类衍生物的合成及其抑菌活性

采用活性单元拼接法在1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶环的2-位和7-位分别引入苄基硫醚和不同的酰腙单元,设计并合成了12个新型2-苄硫基-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-7-氧乙酰腙类衍生物(1a～1l),其结构经1H NMR,IR,MS和元素分析表征。初步生物活性测试结果表明,1a～1l对黄瓜灰霉菌具有明显的抑制活性。     

2-苄砜基-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-7-氧乙酰腙类衍生物的合成及抑菌活性研究

以2-苄硫基-5-甲基-7-羟基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶为起始原料,设计合成了24个新型的2-苄砜基-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-7-氧乙酰腙类化合物5a～5x,通过1H NMR,IR,MS和元素分析对目标化合物进行了结构表征.初步生物活性测试结果表明,在50μg/mL浓度下,N-[2-苄砜基-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-7-氧乙酰基]-4-甲氧基苯甲醛腙(5k),N-[2-苄砜基-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-7-氧乙酰基]-2-氯-5-硝基苯甲醛腙(5p)和N-[2-苄砜基-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-7-氧乙酰基]-苯丙烯醛腙(5s)对黄瓜灰霉病菌的抑制率均超过70%.     

含1,2,4-三唑-5-硫酮席夫碱的新型1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成及生物活性研究

以2-苄硫基-5-甲基-7-羟基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶为原料,经醚化、肼解、成盐、关环和席夫碱反应合成了20个新型的含1,2,4-三唑-5-硫酮席夫碱的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶类化合物,通过IR,1H NMR,MS和元素分析对所合成的化合物进行了结构表征.初步生物活性测试结果表明,部分化合物表现出一定的抑菌或较好的抗烟草花叶病毒(TMV)活性.在500μg/mL浓度下,化合物6b,6f和6p对TMV的抑制率分别为41%,43%和40%.     

5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-甲酰腙类化合物的合成与生物活性

以5-氨基-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸为起始原料, 设计合成了13个新型的5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-甲酰腙类化合物, 通过¹H NMR, MS和元素分析对所合成的化合物进行了结构表征. 初步的生物活性测试结果表明, 所合成的化合物均表现出不同程度的除草及杀菌活性, 其中化合物4b, 4h和5m的活性较好, 在50 mg/L浓度下对水稻纹枯病菌的抑制率达90 %以上.     

新型三环系稠杂环[1,2,4]-三唑并[1,5-a][1]-苯并氮杂及[1,2,4]-三唑并[1,5-a]-喹啉的合成

α-四氢萘酮的乙氧羰基腙(1)经LTA氧化,得到α-偶氮-α-乙酰氧基化合物2.在A lC l3作用下,化合物2脱去乙酰氧基产生重氮正离子中间体3,再经与腈的1,3-偶极环加成、[1,2]-迁移扩环、碱性水解和与苦味酸作用,得到新型[1,2,4]-三唑并[1,5-a][1]苯并氮杂苦味酸盐6a~6c.以2,3-二氢-1-茚酮为底物,采用相同的合成路线,合成了1,2,4-三唑并[1,5-a]-二氢喹啉苦味酸盐12a~12c.     

取代1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物的合成与生物活性

以肼基取代嘧啶为起始原料, 设计合成了16个新型的5-甲硫基-7-氯-1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-2-氧苄醚类及35个取代1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-2-氧苯醚类化合物, 通过元素分析、MS和1H NMR对所合成的化合物进行了结构表征. 初步生测结果表明, 部分化合物表现出不同程度的除草及杀菌活性.     

5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-硫乙酰腙类 衍生物的合成及生物活性 研究

以2-巯基-5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶为起始原料,设计合成了16种新型的-5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-硫乙酰腙类衍生物,其结构均经1^HNMR,MS及元素分析确证。通过核磁共振氢谱分析及分子力学优化,对该类化合物在溶液中的顺反异构体的化学位移进行了归属。初步生测结果表明,所合成的化合物均表现出不同程度的除草及杀菌活性,尤其是在50×^-6浓度下所有化合物都对水稻纹枯病表现出很好的抑制效果。对化合物4c和4o活体小株实验结果表明,在先接菌后施药的处理方式下,化合物在50×^-6和100×^-6浓度下对水稻纹枯病的防效均优于多菌灵和井冈霉素,在100×^-6浓度下的防效达到了80%以上。     

5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-硫乙酰腙类 衍生物的合成及生物活性 研究

以2-巯基-5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶为起始原料,设计合成了16种新型的-5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-硫乙酰腙类衍生物,其结构均经1^HNMR,MS及元素分析确证。通过核磁共振氢谱分析及分子力学优化,对该类化合物在溶液中的顺反异构体的化学位移进行了归属。初步生测结果表明,所合成的化合物均表现出不同程度的除草及杀菌活性,尤其是在50×^-6浓度下所有化合物都对水稻纹枯病表现出很好的抑制效果。对化合物4c和4o活体小株实验结果表明,在先接菌后施药的处理方式下,化合物在50×^-6和100×^-6浓度下对水稻纹枯病的防效均优于多菌灵和井冈霉素,在100×^-6浓度下的防效达到了80%以上。     

7-位含1,3,4-噁二唑硫醚单元的新型1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶类衍生物的合成及其生物活性研究

以2-苄硫基-5-甲基-7-羟基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶为起始原料,经过醚化、肼解、环化和硫醚化反应合成了10个新型的2-苄硫基-5-甲基-7-(5-取代苄硫基-1,3,4-噁二唑-2)-亚甲氧基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶类化合物5a～5j,并通过1H NMR,IR,MS和元素分析对目标化合物的结构进行了表征.初步生物活性测试结果表明,部分化合物表现出了较好的抗烟草花叶病毒(TMV)或一定的体外抑菌活性.在500μg/mL浓度下,化合物5b,5f和5j对烟草花叶病毒的抑制率分别为45%,45%和43%.     

Crystal and Molecular Structure of 2-(2-Methoxycarboxyl) phenyloxy-5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine

The crystal structure of the title compound has been determined by single crystal X-ray diffraction analysis. C15H14N4O3, Mr=298.30, monoclinic, space group P21/n, a=9.483(9),b=11.078(9), c=13.700(9),β=100.19(7)°, V=1417(4)3, Z=4, Dx=1.399 g.cm-3, μ=0.0942 mm-1; F(000)=624, final R=0.074 and Rw=0.074 for 1502 observed reflections[I≥3σ(I)]. The results show that all ring atoms in the triazolopyrimidinyl moiety were coplanar with strong tensile force, which might be an important active site.     

Syntheses and properties of new herbicidal 2-arylthio-1 ,2,4-triazolo[1,5-a] pyrimidine derivatives

In search of novel herbicides with high activity, a series of 2-arylthio-1,2,4- triazolo [1, 5-a ] pyrimidines (3) were synthesized by cyclization of 5-amino-3-arylthio-1,2,4-triazoles with 1,3-diketones or by the nucleophilic substitution of substituted thiophenols with 2-methylsulfonyl-1, 2, 4-triazolo [ 1, 5-a]-pyrimidine. The structures of all compounds prepared were confirmed by 1H NMR and MS spectroscopy along with elemental analyses. Preliminary bioassays indicated that some of the compounds 3 had good herbicidal activity against rape. In addition, the regioselectivity in the reaction of 5-amino-3-sub-stituted arylthio-1,2,4-triazoles with benzoylacetone was studied.     

Synthesis and Antiproliferative Activity of Novel [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyrimidine-7-amine Derivatives

A series of novel N-anilino-2-substituted-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-7-amine derivatives was prepared and evaluated for their in vitro antiproliferative activity against two cancer cell lines,Bel-7402 and HT-1080.Most of the compounds inhibited the cell proliferation at a low concentration.Seven compounds,VI5,VI7,VI10,and VI12―VI15,possessed marked antiproliferative activity superior to that of cisplatin.Of these seven initial hits,compound VI10 was the most active.     

微波辐射下合成2-甲硫基-3-氰基-7-取代苯基吡唑并[1,5-a]嘧啶及生物活性的研究

利用取代烯胺酮1与3-甲硫基-4-氰基-5-氨基-1H-吡唑(2)反应,用传统和微波2种方法合成了6种化合物2-甲硫基-3-氰基-7-取代苯基吡唑并[1,5-a]嘧啶(3a～3f),化合物的结构均经元素分析,IR,1H NMR所证实.对比两种方法,微波辐射具有用时少、环境友好、易纯化和产率高的特点,同时,探讨了反应可能的机理,并对所有化合物的杀菌和除草活性进行了测试.     

某些芳氧基嘧啶醚类化合物的合成及除草活性

设计并合成了１９余种以嘧啶衍生物为中心,分别含有三氯水杨酸甲酯及１,２,４－三唑并嘧啶的醚类新化合物。利用＾１Ｈ ＮＭＲ谱及元素分析确定了产物结构。除草活性测定结果表明,所合成的化合物均表现出一定的活性,个别化合物对阔叶杂草活性较好。     

Synthesis and Crystal Structure of 2-Benzylsulefnyl-3-cyano-5,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine

1 INTRODUCTION The pyrazolo[1,5-a]pyrimidines are the active compositions in many pesticides and medicines. A new class of KDR (tyrosine kinase VEGFR-2) ki- nase inhibitors is discovered and found to have affi- nity for the human CRF-1 (Corticotrophin re…     

N-(1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-基)-N′-芳酰基硫脲的合成与生物活性

通过2-氨基-5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶同芳酰基异硫氰酸酯反应, 合成了12种新的含杂环基的芳酰基硫脲, 用红外光谱、核磁共振氢谱和元素分析确证了其结构, 初步的生物活性测定试验表明部分目标化合物具有良好的生物活性, 尤其是对于双子叶植物表现出较高的除草活性.