2-吗啉基-1-丙基-1H-吲哚-3-取代酰腙类化合物的合成及抑菌活性

以2-吲哚酮为先导化合物,设计合成一系列2-吗啉基-1-丙基-1H-吲哚-3-取代酰腙类化合物.目标化合物结构经核磁共振波谱(1H NMR和13C NMR)和高分辨质谱仪(HRMS)进行确证.采用浊度法测试了目标化合物的离体抑菌活性,抑菌活性测试结果表明:目标化合物对柑橘溃疡病菌(Xanthomonas axonopodis pv.Citri,X.citri)、烟草青枯病菌(Ralstonia.Solanacearum,R.solanacearum)和水稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzae pv.Oryzae,X.oryzae)均表现出一定的抑制活性.化合物2-氰基-N'-((2-吗啉基-1-丙基-1H-吲哚-3-基)亚甲基)乙酰肼(12a)、4-氯-N'-((2-吗啉基-1-丙基-1H-吲哚-3-基)亚甲基)苯甲酰肼(12c)、4-氟-N'-((2-吗啉基-1-丙基-1H-吲哚-3-基)亚甲基)苯甲酰肼(12f)、N'-((2-吗啉基-1-丙基-1H-吲哚-3-基)亚甲基)-4-硝基苯甲酰肼(12k)和N'-((2-吗啉基-1-丙基-1H-吲哚-3-基)亚甲基)异烟肼(12m)表现出较好的抑制活性;化合物12a、12c、12f、12k和12m对水稻白叶枯病菌的EC50为73.79、61.94、59.70、36.72和82.79μg/m L,抑制活性优于对照药叶枯唑和噻菌铜(EC50分别为92.4、120.22μg/m L).     

(E)-6-氯-2-(4-三氟甲基苯乙烯基)-3-喹啉甲酸的合成及其环化（英文）

设计了以6-氯-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)为起始化合物与4-三氟甲基苯甲醛(2)通过"一锅法"反应合成(E)-6-氯-2-(4-三氟甲基苯乙烯基)-3-喹啉甲酸(3),化合物3在PPA的作用下发生傅瑞德尔-克拉夫茨酰基化反应得到2-氯-10-三氟甲基-12H-苯并[4,5]卓酮并[1,2-b]喹啉-12-酮(4)。所合成的化合物3,4未见文献报道,其结构经红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和高分辨质谱得以证实。     

1,2-二甲基-3-吲哚甲叉(异丙叉)丁二酸酐(1)和1,2-二甲基-3-吲哚乙叉(异丙叉)丁二酸酐(2)的晶体结构

1.2-二甲基-3-吲哚甲叉(异丙叉)丁二酸酐(1)(C_(18)H_(17)NO_3)与1.2-二甲基-3-吲哚乙叉(异丙叉)丁二酸酐(2)(C_(19)H_(19)NO_3)同属于吲哚俘精酸类化合物,它们的分子结构非常类似,只是(1)中为吲哚甲叉,(2)中为吲哚乙叉.但它们的光色性却差别很大.化合物(1)无光致变色性,化合物(2)则表现为良好的光致变色性.其原因在于结构的不同。     

N-取代2-(5-氯-2-(金刚基-1-基)-1H-吲哚-3-基)-2-氧代乙酰胺衍生物的合成及其细胞毒活性

以金刚烷甲酰氯为起始原料,经亲核取代、吲哚环合及酰化反应制得中间体2-(5-氯-2-金刚烷-1H-吲哚-3-基)-2-氧代乙酰（4）; 4与取代胺反应合成了14个新的N-取代2-(5-氯-2-(金刚基-1-基)-1H-吲哚-3-基)-2-氧代乙酰胺衍生物(5a~5n),其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS(ESI)表征。采用MTT法研究了化合物对人子宫颈癌细胞（Hela）、乳腺癌细胞（MCF-7）和人肝癌细胞（HepG-2）的体外抗肿瘤活性。结果显示：化合物2-(5-氯-2-金刚烷-1H-吲哚-3-基)-N-(3-氯-4-氟苯基)-2-氧代乙酰胺（5e）的体外抑制活性最优,IC₅₀分别为14.10、 10.56和8.55 μmol·L^-1。     

(E)-6-氯-2-芳乙烯基-3-喹啉甲酸衍生物的合成（英文）

以6-氯-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)与芳香醛类化合物3a~f'为起始化合物,通过简便有效的"一锅法"反应,合成了(E)-6-氯-2-芳乙烯基-3-喹啉甲酸衍生物4a~f'。所合成的32个化合物4a~f'均未见文献报道,其结构经红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和高分辨质谱得以确认。     

3,3-二甲基-2-(3-甲基薁乙烯基)-3H-吲哚衍生物的合成

1-甲酰基薁-3-甲酸甲酯和2,3,3-三甲基-3H-吲哚衍生物发生缩合反应,合成了一系列3,3-二甲基-2-(3-甲基薁乙烯基)-3H-吲哚衍生物,收率48%～64%,其结构经~1H NMR,IR和元素分析表征.     

6-氨基-2-取代吲哚-3-羧酸乙酯及其衍生物的合成与生物活性评价

以2,4-二硝基氯苯和乙酰乙酸乙酯为原料, 经过亲核置换、还原-环化协同反应, 合成了6-氨基-2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯, 而后在催化剂作用下, 与乙酰乙酸乙酯反应生成烯胺, 环化合成9-羟基-2,7-二甲基吡咯(2,3-f)喹啉-3-羧酸乙酯; 类似地, 合成了6-氨基-2-苯基吲哚-3-羧酸乙酯和6-氨基-2-(呋喃-2'-基)吲哚-3-羧酸乙酯. 其结构均由¹H NMR, IR以及MS波谱数据表征. 所得化合物具有抑制肺癌A549细胞生长的活性, 其抑制效果具有浓度依赖性.     

2-(2-苯并呋喃基)-6-氯-3-喹啉甲酸衍生物的简便合成

以6-氯-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)为底物,在无水碳酸钾作为缚酸剂、乙腈作为溶剂、聚乙二醇-400作为相转移催化剂的条件下分别与水杨醛(2a~2i)、邻羟基苯乙酮(2j~2o)及2-羟基-1-萘醛(2p)经"三步一锅法"在超声辅助下回流反应,成功的合成了2-(2-苯(萘)并呋喃基)-6-氯-3-喹啉甲酸衍生物(3a~3p).所合成化合物的结构均通过红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和高分辨质谱得以证实.     

3-仲氨基氧杂环丁烷-3-腈衍生物的合成

以仲胺、氧杂环丁-3-酮和三甲基氰硅烷为原料,无水甲醇为溶剂,无需催化剂,一步反应合成目标化合物3-仲氨基氧杂环丁烷-3-腈衍生物(1a～1d),产物结构经¹H NMR、¹³C NMR和ESI-MS表征。并以异吲哚啉、氧杂环丁-3-酮和三甲基氰硅烷的反应为模型反应,考察影响产物1a收率的主要因素,优化反应条件为:物料摩尔比为n(异吲哚啉)∶n(氧杂环丁-3-酮)∶n(三甲基氰硅烷)=2.0∶1∶2.5;反应溶剂为无水甲醇,在65℃反应6h,在此反应条件下,化合物1a收率78.3%。化合物1a与苯基溴化镁在四氢呋喃中室温反应5h,可得到2-(3-苯基氧杂环丁烷-3-基)异吲哚啉(4)和[3-(异吲哚啉-2-基)氧杂环丁烷-3-基](苯基)甲酮(5),收率分别为40.1%和31.5%。     

“一锅法”合成6-氯取代的2-苯氧甲基-3-喹啉甲酸衍生物（英文）

设计了以6-氯-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)为起始化合物,在溶剂乙腈、缚酸剂无水碳酸钾的条件下,通过"一锅法"与苯酚及取代苯酚2a-o反应,合成了喹啉环上含有氯原子的6-氯-2-苯氧甲基-3-喹啉甲酸衍生物3a-o.所合成的化合物3a-o的结构经红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和高分辨质谱得以证实.     

Preparation,molecular structures,and characteristic properties of (E)-1-(2-furyl)- and (E)-1-(2-thienyl)-2-(3-guaiazulenyl)ethylenes and (E)-1-(3-furyl)- and (E)-1-(3-thienyl)-2-(3-guaiazulenyl)ethylenes

Wittig reactions of 2-furaldehyde (20) [and thiophene-2-carbaldehyde (21)] with (3-guaiazulenylmethyl)triphenylphosphonium bromide (19) in ethanol containing NaOEt at 25 °C for 24 h under argon give (E)-1-(2-furyl)-2-(3-guaiazulenyl)ethylene (22E) and (E)-1-(2-thienyl)-2-(3-guaiazulenyl)ethylene (23E) in 53 and 36% yields. Similarly, Wittig reactions of 3-furaldehyde (29) [and thiophene-3-carbaldehyde (30)] with 19 under the same reaction conditions as for 20 and 21 afford (E)-1-(3-furyl)-2-(3-guaiazulenyl)ethylene (31E) and (E)-1-(3-thienyl)-2-(3-guaiazulenyl)ethylene (32E) in 32 and 46% yields. Molecular structures and characteristic properties as well as preparation of the title E (i.e., one of the geometrical isomers) forms, with a view to comparative study, are reported. Moreover, reactions of those conjugated π-electron systems with TCNE (=tetracyanoethylene) in benzene [and in DMF (=N,N-dimethylformamide)] at 25 °C for 24 h under argon yield unique products, possessing interesting molecular structures, respectively, whose characteristic properties and crystal structures are documented, also.