4-芳亚甲基-2-羟基-3-蒎酮类化合物的合成及其紫外吸收特征研究

以(-)-α-蒎烯为原料合成了系列新型4-芳亚甲基-2-羟基-3-蒎酮类化合物.(-)-α-蒎烯经选择性氧化得到(+)-2-羟基-3-蒎酮;在碱催化作用下,(+)-2-羟基-3-蒎酮与苯甲醛、对甲基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、对羟基苯甲醛、对氯苯甲醛、对硝基苯甲醛和糠醛等芳香醛缩合,得到系列光学活性4-芳亚甲基-2-羟基-3-蒎酮类化合物a～g.采用1H NMR,13C NMR,GC-MS和FT-IR等分析手段对合成所得4-芳亚甲基-2-羟基-3-蒎酮类化合物的结构进行了表征,考察了它们的紫外吸收特性及光稳定性.结果表明,化合物a,b,e对UVB具有良好的吸收性能;而化合物c,d,f,g兼具长波紫外线(UVA)和中波紫外线(UVB)的吸收性能.化合物a～g的光稳定性顺序为d>c>e>f>b>a>g.     

α-蒎烯含氮衍生物的合成及其杀松材线虫活性的研究

<以α-蒎烯为原料, 经硼氢化-氧化、胺化及选择性还原等步骤合成了系列3-蒎酮亚胺和3-蒎胺类化合物, 探索了3-蒎酮亚胺和3-蒎胺的不同结构与杀松材线虫活性的关系. 采用FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, GC-MS等分析手段对蒎酮亚胺和蒎胺类化合物的结构进行了表征. 结果表明: N-苯基-3-蒎酮亚胺具有很强的杀松材线虫活性, 在1×10－3 µL/mL (约1×10－3 mg/mL) 浓度下, 在24, 48和72 h内杀线虫效率分别达到89.28%, 89.58%和95.75%, 该化合物极具开发潜力.     

新型4-芳基-5,6,7,8-四氢喹唑啉-2-胺类化合物的合成及其生物活性研究

以α-蒎烯为原料,经加成-氧化后与多种芳香醛缩合制得中间体4-芳亚甲基异松蒎酮3a~3h,3a~3h与盐酸胍在叔丁醇钾催化作用下合成8种新型4-芳取代-5,6,7,8,-四氢喹唑啉-2-胺类化合物4a~4h.其结构经IR,1H NMR,13C NMR,GC-MS和元素分析表征.初步探讨了所合成化合物对人乳腺癌细胞MCF-7和人肺癌细胞A549的体外生物活性,结果显示部分化合物具有很好的抗肿瘤活性.     

一锅法N,N-二甲基-4-氨基吡啶催化合成蒎酮酸酯

以天然产物松节油的主要成分a-蒎烯和醇为原料,二氯甲烷为溶剂,N,N-二甲基-4-氨基吡啶(DMAP)催化下经臭氧化分解反应,一锅法合成了6种蒎酮酸酯类化合物,反应温度为40℃,反应时间为4h,6种蒎酮酸酯产率均在60％以上.该方法操作简便,条件温和,且产率较高,是合成蒎酮酸酯类化合物的一种简易可行的方法.采用1H NMR,IR,MS对6种化合物的结构进行了表征.     

新型α-蒎烯基苯磺酰胺类化合物的合成及其抗真菌活性

以天然产物α蒎烯为原料,经多步反应合成了9个新型α-蒎烯基苯磺酰胺类化合物（7a~7i）,其结构经¹H NMR、 ¹³C NMR、 FT-IR和MS(ESI)表征。采用离体法测试了化合物的抗真菌活性。结果表明：在50 μg·mL^-1浓度下,目标化合物对黄瓜枯萎病菌、花生褐斑病菌、苹果轮纹病菌、小麦赤霉病菌以及番茄早疫病菌等5种植物病原菌有一定的抑制活性,其中化合物α-蒎烯基p-氯苯基磺酰胺(7d, R=p-Cl)和α-蒎烯基o-硝基苯基磺酰胺(7h, R=o-NO₂)对苹果轮纹病菌的抑制率分别为83.9%和79.6%（B级活性水平）,优于阳性对照百菌清（75.0%）;化合物α-蒎烯基m-甲基苯基磺酰胺(7b, R=m-Me)对番茄早疫病菌的抑制率为82.2%（B级活性水平）,优于阳性对照百菌清（73.9%）。-     

光学纯反式-(+)-水合蒎醇的新方法合成

以3,5-二羟基-4-甲基苯甲酸甲酯为原料,通过7步反应,高产率地合成了反式-(+)-水合蒎醇[(+)-1],其结构通过IR,MS和NMR等技术进行了确认,该化合物的光学纯度e.e.高达99%.     

新型手性N-烷基-3-蒎胺类化合物的合成及其抑菌活性的研究

以(1S,5S)-(－)-α-蒎烯为原料合成了系列新型(1S,2S,3S,5R)-N-烷基-3-蒎胺类化合物. (－)-α-蒎烯经硼氢化氧化、重铬酸吡啶盐(PDC)氧化得到(1S,2S,5R)-(－)-3-蒎酮; 在BF3&#8226;(C2H5)2O催化下(1S,2S,5R)-(－)-3-蒎酮与伯胺化合物反应生成Schiff碱, 再经KBH4或NaBH4还原得到(1S,2S,3S,5R)-N-烷基-3-蒎胺类化合物. 采用FT-IR, 1H NMR, 13C NMR和GC-MS等分析手段对合成所得(1S,2S,5R)-N-烷基-3-蒎烷亚胺和(1S,2S,3S,5R)-N-烷基-3-蒎胺类化合物的结构进行了表征. 考察了(1S,2S,3S,5R)-N-烷基-3-蒎胺类化合物对大肠杆菌(E. coli)、金黄色葡萄球菌(S. aureus)、枯草芽胞杆菌(B. subtilis)、荧光假单胞菌(P. fluorescens)、白色念珠菌(C. albicans)、黑曲霉(A. niger)和米根霉(R. oryzae)等细菌和真菌的抑菌和杀菌活性. 结果表明(1S,2S,3S,5R)-N-正庚基-3-蒎胺对真菌和细菌均表现出良好的杀菌和抑菌活性.     

含天然蒎烯结构的4-酰基-3-氨基-1,2,4-三唑-硫醚衍生物的合成、抑菌活性、三维定量构效关系及分子对接研究（英文）

为了探寻以天然可再生资源为基础的生物活性分子,设计并合成了24个新型含天然蒎烯结构的4-酰基-3-氨基-1,2,4-三唑-硫醚衍生物,通过IR,~1H NMR,¹³C NMR,ESI-MS和元素分析对所有目标化合物的结构进行了表征.初步的离体抑菌活性测试结果表明,在质量浓度为50μg/mL时,目标化合物对测试的8种植物病原菌表现出一定的抑菌活性,其中有4个化合物对苹果轮纹病菌有优良的抑菌活性,远优于阳性对照百菌清;2个化合物对花生褐斑病菌有良好的抑制活性,远优于阳性对照百菌清.使用比较分子力场分析法(CoMFA)对目标化合物的抗苹果轮纹病菌活性进行了初步的三维定量构效关系(3D-QSAR)分析,建立了一个合理的3D-QSAR模型(r~2=0.961,q~2=0.613).此外,分子对接结果表明,目标化合物诺卜醇基4-(4’-氟苯甲酰基)-3-氨基-1,2,4-三唑-硫醚(5k)在琥珀酸脱氢酶(SDH)活性口袋的结合模式与商品杀菌剂萎锈灵相似.     

α-(1-苯基-3-三氟甲基-5-氯呲唑-4-甲酰氧基)-α-芳甲基膦酸酯的合成、晶体结构与生物活性

通过1-苯基-3-三氟甲基-5-氯吡唑-4- 甲酰氯(4)与α-羟基芳甲基膦酸酯(6)的缩合反应,合成了14种标题化合物7a～7n.所有化合物的结构均经1H NMR,1R和元素分析进行了表征,并且采用X射线单晶衍射分析方法进一步测定了化合物7j的结构.初步的生物活性测试表明,部分标题化合物具有一定的杀菌和除草活性.     

2-羟基-1-萘甲醛缩-N(4)-取代氨基硫脲的合成与抑菌活性

苯胺或取代苯胺、二硫化碳与水合肼在氢氧化钾催化下经加成与取代反应合成了10种N(4)-取代氨基硫脲,随后在浓盐酸催化下分别与2-羟基-1-萘甲醛加成合成了10种未见报道的2-羟基-1-萘甲醛缩-N(4)-取代氨基硫脲.通过IR、1 H NMR与13 C NMR对标题化合物进行了结构表征;采用离体法初步测试了标题化合物对6种常见农作物真菌病源菌的抑菌活性,并推测其可能的构效关系.结果表明,标题化合物对水稻纹枯病菌、小麦赤霉病菌、番茄早疫病菌、黄瓜枯萎病菌、马铃薯晚疫病菌及辣椒疫霉病菌均表现出一定的抑菌活性,其抑菌活性大小与标题化合物N(4)-取代基中苯环所连取代基的类型与位置有关.     

3－苯氧甲基－6－（2，4－二氟苯基）－7H-1,2,4-三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪的合成与晶体结构研究

由苯氧乙酸出发，经多步反应，制得3-苯氧甲基－4－氨基－5－巯基－1，2， 4－三唑，它与2-氯－2'，4'－二氟苯乙酮进行环化反应，生成3-苯氧甲基－6－（ 2,4-二氟苯基）－7H-1,2,4-三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪，通过元素分析、红外 光谱、核磁共振氢谱与碳谱、质谱进行表征，并利用单晶X射线衍射法测定其结构 。晶体属单斜晶系、P2_(1/c)空间群，a = 1.339(3) nm, b = 1.4683(4) nm, c = 0.8606(2) nm, β = 108.49(2)°, Z = 4, F(000) = 736, R_1 = 0.0509。还 对均三唑并噻二唑两类稠杂环的晶体结构作了比较。     

Synthesis,Crystal Structure and Biological Activity of(E)-3-Chloro-2-(2-(2-methylbenzylidene)-hydrazinyl)pyridine

The novel Schiff base(E)-3-chloro-2-(2-(2-methylbenzylidene)hydrazinyl)pyridine was synthesized and characterized by ~1H NMR, MS, elemental analysis and X-ray diffraction. The compound crystallizes in monoclinic space group Pbca with a = 14.6638(3), b = 7.7522(2), c = 20.3850(4) ?, V = 2317.30(9) ?~3, Z = 8, R = 0.063 and w R = 0.1922. The title compound exhibits good antifungal activity against Stemphylium lycopersici(Enjoji) Yamamoto and Fusarium oxysporum sp. cucumebrium.     

Synthesis,Crystal Structure and Anti-fungal Activity of 2-(4-Chlorophenyl)-(1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H)-perimidine

The title compound 2-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-perimidine(C_(19)H_(17)ClN_2) was synthesized and characterized by elemental analysis, ~1H NMR, HRMS and single-crystal X-ray diffraction. The crystal of the title compound belongs to orthorhombic system,space group Pnma with a = 11.385(2), b = 12.170(2), c = 11.210(2) ?, V = 1553.2(5) ?~3, Z = 4, Dc =1.321 g/cm~3, m(Mo-Ka) = 0.244 mm~(-1), F(000) = 648, S = 1.309, R = 0.0400 and w R(I 2s(I)) =0.1065. X-ray diffraction results showed that the molecular structure is highly symmetric and the new-formed N-heterocyclic ring is non-planar. In addition, the biological experiment showed that the title compound showed inhibitory activities against fungi with varied potencies.     

Synthesis,Structure and Biological Activities of 2-(1H- 1,2,3-Benzotriazol-1-yl)-1-(4-methylphenyl)-2- (1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-ethanone

IntroductionTriazole derivatives have become the most rapidlyexpanding group of antifungal compounds with advanta-ges of lowtoxicity, high oral bioavailability and broad-spectrum antifungal activity, which can be used againstfungi including most yeasts an…     

Acid-catalysed cyclisation of 2-methyl-2[3-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-methoxypent-2-enyl]-cyclopentane-1,3-dione: Structure of a novel product

Acid-catalysed reaction of the title compound (3a) with boiling ethanolic HCl afforded a complex mixture of compounds from which a crystalline keto alcohol was isolated. On the basis of spectral data (UV, IR, NMR and MS), this keto alcohol was assigned the tricyclodecane structure 7a. Acetylation of the keto alcohol followed by hydrogenation gave the dihydro keto acetate 8b which was brominated using dioxane dibromide to give the bromo compound 8c. X-ray crystal structure analysis of the bromo compound confirmed the structure of this compound as well as the parent keto alcohol 7a.     

1—间甲氧苯基—2—二甲胺甲基环己醇的合成与结构研究

通过间溴苯甲醚与２－二甲胺甲基环己酮反应制得１－间甲氧苯基－２－二胺甲基环己醇，对其分离得到相应的顺反异构体，对反应的立体化学进行了分析，并对＾１３Ｃ ＮＭＲ谱确定了顺反异构体的构型。     

Synthesis and Crystal Structure of 3-{[（1E） 1-（2- Hydroxyphenyl） methylidene]amino}-4-cyanopyrazole

The title Schiff base compound （C11H8N4O）, a derivative of pyrazole, has been synthesized by the reaction of salicylaldehyde and 3-amino-4-cyanopyrazole in absolute ethanol and characterized by elemental analyses, IR, ^1H NMR and X-ray single-crystal diffraction. The crystal belongs to the monoclinic system, space group P21/n, with a = 7.5594（7）, b = 18.3342（19）, c = 22.461（2） A^°, β = 98.419（2）°, V = 3079.5（5） A^°3, Mr = 212.21, Z = 12, F（000） = 1320, Dc = 1.373 g/cm^3, T = 298（2） K, 2 = 0.71073 A^°, the final R = 0.0571 and wR = 0.0493. A total of 5412 unique reflections were collected, of which 1612 with I 〉 2σ（I） were observed. The molecular structure adopts a trans configuration about the C=N double bond. The preliminary biological tests show that the compound has high antibacterial activities.     

4-[3-(4-溴苯基)-3-氧代-1-芳基丙氨基]苯磺酰胺的合成与抗糖尿病活性的初步研究

实现了4-氨基苯磺酰胺、对溴苯乙酮和芳香醛之间的Mannich反应,直接合成了14个未见报道的β-氨基酮化合物,制备方法简便,反应条件温和,产物收率44%～92%.通过1HNMR,13CNMR,MS和HRMS表征并确证了目标分子的化学结构.生物活性试验显示,所得化合物具有一定的α-葡萄糖苷酶抑制活性和PPRE激动活性,由此发现某些含有磺胺结构的β-氨基酮具有抗糖尿病活性.     

3-氯-4-二苄胺基-5-甲氧基-2(5H)-呋喃酮的合成与晶体结构

在THF溶液中合成了标题化合物3-氯-4-二苄胺基-5-甲氧基-2(5H)-呋喃酮,并用FT-IR、UV-Vis、1HNMR、13C NMR、MS、元素分析和X-射线衍射等进行了表征。结果表明此化合物属正交晶系,空间群为Pbca,晶胞参数为:a=15.891(16),b=11.126(11),c=19.778(19),α=β=γ=90°,V=3497(6)3,Z=8,Dc=1.306Mg/m3,μ=0.234 mm-1,F(000)=1440。在化合物的分子结构中,两个苯环几乎垂直于呋喃酮平面,且它们与呋喃酮平面的两面角分别为89.38°和88.19°。     

Synthesis,Crystal Structure and Absolute Configuration of (+)-(a-Hydroxybenzyl)phenylphosphinic acid

1 INTRODUCTION a-Hydroxyphosphonic acids and their esters are known to possess broad-based physiological activities and there is close links between biological efficacy and stereochemistry[1~3]. Optical active a-hydroxyphosphonic esters can also serve as useful precursors in organic synthesis[4, 5]. Here we will report the synthesis of optical active a-hydroxyphosphinic acid, (+)-(a-hydroxybenzyl)- phenylphosphinic acid and its crystal structure and the absolute configuration of its a-ca…