金催化的吲哚与末端炔烃的分子间烷基化反应

尝试了用金(Au)催化吲哚和炔烃的Friedel-Crafts烷基化反应, 具体探讨了金(I)配合物催化吲哚与末端炔烃的烷基化反应的条件, 并制备了一系列尚未见文献报道的双取代β-吲哚烷基化衍生物. 产物的结构经1H NMR, 13C NMR, MS和元素分析确证. 并对其反应机理可能性进行了推测.     

深蓝色荧光苯并呋喃并吲哚的绿色合成

将酚与吲哚的催化有氧氧化[3+2]环化反应绿色构建深蓝色荧光苯并呋喃并吲哚的科研成果转化为本科教学实验，涉及路易斯酸催化、亲电取代反应、共轭加成等有机化学基础理论，包含薄层色谱、柱层析纯化、紫外-可见吸收/荧光光谱测定、核磁共振波谱分析等实验技能，融入安全、可持续化学理念等课程思政元素，综合训练学生的科学思维、探究思维和解决复杂合成问题的综合能力。     

BINOL双酰胺绿色催化吲哚与硝基烯烃的 Friedel-Crafts烷基化反应

合成了3种BINOL双酰胺(Ⅰ~Ⅲ)，其结构经¹H NMR, ¹³C NMR, HR-MS(ESI)和元素分析确证。研究了I~III对取代吲哚和硝基烯烃的Friedel-Crafts烷基化反应的催化性能，并对反应条件进行了优化。结果表明：在最优条件(CH₂Cl₂为溶剂，Ⅰ为催化剂，于40 ℃反应12 h)下，吲哚及取代吲哚与硝基烯烃均能有效的进行Friedel-Crafts烷基化反应，收率和ee值最高可达88%和90%。     

烷基化螺吡喃吲哚的合成及光学性质研究

为了增加螺吡喃吲哚与透明聚合物（ＰＭＭＡ）的相溶性,在螺吡喃吲哚分子中引入长烷基链,合成了１′－「十八烷基」－３′,３′－二甲基－６－硝基－８－「二十二酰氧基」－螺「２Ｈ－１－苯并吡喃－２,２′－二氢吲哚」,并用ＮＭＲ确定各中间体和最终产物的结构,ＨＰＬＣ显示产物中烷基化螺吡喃吲哚含量在９７％以上。将烷基化螺吡喃吲哚与ＰＭＭＡ制成厚度为５００ｎｍ左右的膜,研究该膜对紫外光的响应,获得烷基化螺吡喃吲哚开环和紫外吸收的关系,以及Ｊ－耦合构型与陈化的关系。     

银催化2-芳基吲哚与马来酰亚胺C—H键烷基化反应

发展了一种银催化高效高区域选择性的2-芳基吲哚C-3位烷基化反应.在温和条件下,能以高达97%的收率得到目标化合物,且该方法操作简单,不需要外加氧化剂.     

镍催化的吲哚2-位二氟烷基化反应的研究

报道了一种简单有效的镍催化吲哚化合物和卤代全氟试剂,实现吲哚2-位C-H的二氟烷基化和全氟烷基化的反应。在该催化体系中,不论是N-取代吲哚衍生物,还是N-非取代的吲哚衍生物,均可获得较高收率。初步的机理研究表明：反应归属自由基途径。      

银催化2-芳基吲哚与马来酰亚胺C—H键烷基化反应（英文）

发展了一种银催化高效高区域选择性的2-芳基吲哚C-3位烷基化反应.在温和条件下,能以高达97%的收率得到目标化合物,且该方法操作简单,不需要外加氧化剂.     

吲哚与硝基烯的Friedel-Crafts反应的研究进展

吲哚作为核心结构广泛存在于生物碱和药物中,吲哚衍生物在生物体的生理活动中起着重要的作用,其中吲哚和硝基烯的Friedel-Crafts是生成吲哚衍生物的重要方法.按照反应中催化剂种类的不同分为:(1)无催化剂,(2)离子液体催化剂,(3)金属盐催化剂,(4)配合物催化剂,(5)Br nsted酸催化剂,(6)有机小分子催化剂,(7)其他类型催化剂.对吲哚与硝基烯的Friedel-Crafts反应的情况进行了综述.     

基于多米诺反应合成吲哚衍生物

近年来,多米诺反应作为合成吲哚衍生物的有效方法已得到有机合成化学家的广泛关注.该反应过程中,不需改变反应条件和添加试剂,中间体也无需分离和提纯,实现了原子经济和环境友好的目标.通过过渡金属催化的多米诺反应合成吲哚衍生物,已经得到了深入研究并成为一种构筑该类杂环的有利工具.重点综述了近年来运用金属催化多米诺反应合成吲哚及其衍生物方面的研究进展,以催化剂的类型进行分类,介绍相关反应的特点和优势.     

吲哚化合物绿色高效的硫氰酸化反应

本文报道了在温和绿色的条件下,以过氧化氢(H₂O₂)作为氧化剂,进行吲哚化合物区域选择性硫氰酸化反应。结果表明：该反应体系中,无论是氮取代吲哚还是游离氨基吲哚均可获得较高的产率。产物2a～2o的结构经¹H NMR和¹³C NMR表征。该方法的主要特点是反应条件温和,反应时间短,产率高。     

磷钨酸在吲哚与磺酰亚胺Friedel-Crafts反应中的应用

以磷钨酸为催化剂,成功催化了吲哚与磺酰亚胺的Friedel-Crafts反应,并合成了一系列双吲哚甲烷衍生物.研究结果显示,10 mol%磷钨酸能够很好地催化此反应,收率达到97%.所合成的双吲哚甲烷衍生物的结构经核磁共振谱和X射线单晶衍射确定.     

醋酸锰引发的吲哚膦酰化反应

吲哚膦酸酯是一类重要的化合物,具有潜在的生理活性;此外,从它出发可以衍生出其他多种物质.利用醋酸锰引发二烷基亚膦酸酯产生膦酸酯基自由基与吲哚发生选择性的反应,成功合成了一系列吲哚膦酸酯衍生物,该方法也适用于二苯氧膦.该反应条件较温和、操作简单,为2-和3-膦酰化吲哚的合成提供了一种有效的方法.     

金配合物催化的吲哚对α,β-不饱和酮的Friedel-Crafts烷基化反应

以金-联吡啶配合物作为催化剂高效地实现了吲哚对α,β-不饱和酮的Friedel-Crafts烷基化反应.反应适用范围广泛,各种取代的α,β-不饱和酮与吲哚高产率的生成相应的化合物,底物α,β-不饱和酮分子中苯环上取代基的电负性对反应速度及产率没有明显影响.该方法具有反应时间短、产率高、适用范围广泛、后处理方便等优点,扩展了金催化剂在有机反应中的应用.     

不对称双酸催化吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应:抗衡阴离子调控对映选择性

研究了双酸催化剂对吲哚和β,γ-不饱和α-酮酸酯的不对称Friedel-Crafts烷基化反应.金属铟(III)盐和手性磷酸组成的双酸催化体系可以高效、高选择性地催化吲哚与β,γ-不饱和α-酮酸酯的Friedel-Crafts烷基化反应.简单改变铟(III)盐的抗衡阴离子从F-到Br-,就能使产物的构型发生反转,并同时获得相应的高产率(最高达98%)和高对映选择性(最高大于99%)的1,4-加成产物.     

不对称傅-克反应在构建手性3-取代吲哚中的研究进展

由于手性3-取代吲哚化合物是许多具有生物活性天然产物和药物分子的核心骨架,其合成方法的研究就格外令人注目.尤其是近二十年来,利用手性金属配合物和有机小分子催化剂实现吲哚的C(3)位不对称傅-克烷基化反应已成为有机界广泛研究的热点.按照促进不对称傅-克烷基化反应的手性催化剂进行分类,就近年来其在3-取代吲哚化合物合成中的应用加以综述,并对今后的发展方向进行了展望.     

3-取代吲哚衍生物的合成

目前吲哚化学的研究是杂环化学中最活跃的领域之一,特别是3-取代吲哚衍生物,已用于许多天然产物和相应具有生物活性化合物重要骨架的构筑,其合成方法的研究格外令人注目。近年来,由吲哚一步合成3-取代吲哚衍生物的报道剧增。本文按合成过程中所用催化剂的种类,综述近几年来由吲哚为原料一步合成二吲哚甲烷、β-吲哚酮、β-吲哚醇、β-吲哚硝基化合物和α-吲哚甲胺等为代表3-取代吲哚衍生物的研究进展。     

2-取代吲哚的染料敏化光氧化反应

2-苯基吲哚 (1a) 在甲醇中的染料敏化光氧化反应给出2-苯基-2-(2'-苯基-3'-吲哚基)二氢吲哚-3-酮 (2a) 和2-甲氧基-2-苯基二氢吲哚-3-酮 (4a), 相应N-甲基取代产物由1-甲基-2-苯基吲哚 (1b) 的类似反应获得。发现反应产物分布随吲哚 (1) 的浓度和介质酸度的变化而变化。对反应机理进行了推测, 其中当1a的反应在乙腈中进行时, 分离到了相应的反应中间体: 2-苯基-3H-吲哚-3-酮 (3a)。     

Eu(NTf2)3催化吲哚与醛(酮)反应合成二吲哚基甲烷

二(三氟甲基磺酰)亚胺铕(Ⅲ)[Eu(NTf2)3,Tf=SO2CF3]作催化剂,吲哚与醛(酮)在室温下发生亲电取代反应合成了一系列二吲哚基甲烷,产率85%～98%.该法反应条件温和、时间短、催化剂用量少且可以回收重复使用.     

碱调节的磺酰基吲哚的膦氢化反应

含磷吲哚衍生物是一类重要的有机磷化合物，不仅广泛存在于医药制剂中，而且作为配体和中间体广泛存在于材料学和有机合成中。利用膦亲核试剂对磺酰吲哚原位生成的插烯亚胺中间体进行迈克尔加成，能够以较高收率得到一系列3-膦取代吲哚化合物。以磺酰基吲哚和二苯基氧磷为原料，在无机碱碳酸铯作用下发生迈克尔加成反应，合成了11个结构新颖的3-(1-磷酰基)甲基吲哚类化合物3a～3k,产率为72%～98%,并对这些化合物进行¹H NMR、¹³C NMR、³¹P NMR、熔点和HR-MS(ESI-TOF)表征。