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N~1,N~3-二氧化-4-羟基喹唑啉(Ⅰ)与浓盐酸回馏作用,得75—81%的2,4,6一三羟基喹唑啉(Ⅱ),11—17%的N~3-氧化-4-羥基-6-氯喹唑啉(Ⅳ,N~3-羥基-6-氯喹唑酮-4)及2—3%的3,5-二氯邻氨基苯甲酸(Ⅴ)。化合物Ⅱ的结构是借与已知样品的混合熔点及其6-乙酰基衍生物而加以确证。化合物Ⅳ的结构是借(1)其氧化降解为2-硝基-5-氯苯甲酸;(2)其碱性水解为5-氯邻氨基苯甲酸;(3)经铁粉-盐酸还原为4-羥基-6-氯喹唑啉,及(4)其红外吸收光谱显示N—O吸收峯等事实推定。根据红外吸收光谱及化学性质我们认为化合物Ⅳ是以两种互变异构体形式存在。由于它显示有喹唑啉环的特征吸收峯(1515,1563及1613厘米~(-1)),但在1695厘米~(-1)处无羰基的吸收峯,及在氯化铁催化剂存在下可以为铁粉还原而得脱氧衍生物,这就指示N~3-氧化物(Ⅳa)的结构存在。另一方面,化合物Ⅳ溶于碳酸氢钠溶液,在乙酸铜的微酸性乙醇液中形成不溶性的铜盐沉淀,及其对于浓盐酸的不活泼性,则均支持N~3-羥肟酸(Ⅳb)的结构。化合物Ⅴ的结构是借与已知物的混合熔点,与乙酸酐形成2-甲基-6,8-二氯苯骈噁嗪-3,1-酮-4,及后者变为N-乙酰基-3,5-二氯邻氨基苯甲酸等事实而确证。化合物Ⅳ虽不能在热浓盐酸中产生重排反应,但与五氯化磷-三氯氧化磷反应后,产物经浓盐酸水解,则得重排产物2,4-二羟基-6-氯喹唑啉。 相似文献
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通过异色满酮-4的克莱森缩合反应得到其α,β-不饱和衍生物,后者分别与3,5-二氨基-4-苯偶氮吡唑,3-氨基-1,2,4-三唑和2-氨基-苯并咪唑缩合,得到相应的四环和五环系列标题物。所合成的新化合物的结构均经元素分析,IR及^1H NMR确证。 相似文献
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N-(3-氯-4-氟苯胺基)-7-(3-氯丙氧基)-6-甲氧基喹唑啉-4-胺与一系列取代二唑类化合物经取代反应合成了6个新型的二唑类4-氨基喹唑啉衍生物(3a~3f),其结构经1H NMR,13C NMR,IR及元素分析表征。用MTT法初步测定了3a~3f对前列腺癌细胞(PC-3)和人乳癌细胞(Bcap-37)的抑制率。结果表明:N-(3-氯-4-氟苯基)-6-甲氧基-7-{3-[5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-巯基]丙氧基}喹唑啉-4-胺和N-(3-氯-4-氟苯基)-7-{3-[5-(4-氯苯基)-1,3,4-噁二唑-2-巯基]丙氧基}-6-甲氧基喹唑啉-4-胺在用药量为10μmol·L-1时对PC-3的抑制率分别为66.8%和72.2%。 相似文献
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许多螺杂环化合物及喹唑啉化合物具有抗癌、消炎、抗真菌、抗细菌、抗结核、抗肿瘤以及除草等生物活性,将噻唑酮和喹唑啉稠合环结构与螺杂环结构合为一体,合成新的喹唑啉稠合螺杂环化合物,以期得到具有更高生物活性的化合物,是当前化学家研究的课题之一,1,3-偶极环加成反应是合成五元杂环的常用方法,采用环外双键结构的化合物为亲偶极体, 相似文献
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设计合成了一系列2,3-二取代喹唑啉-4(3H)-酮化合物,并研究了常用无机干燥剂对目标化合物合成的影响,发现无水硫酸镁能够促进2,3-二取代喹唑啉-4(3H)-酮化合物的形成.所有化合物通过核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、高分辨质谱等方法进行结构表征,并首次报道了6-氯-3-苄氨基-2-新戊基-8-甲基喹唑啉-4(3H)-酮的单晶结构.通过生物活性测试发现部分化合物在200 mg/L浓度下对小麦白粉病(Blumeria graminis)具有较好的活体防效. 相似文献
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~(13)C化学位移与某些杂环化合物的取代反应丁金昌(温州师范学院化学系325003)近年来,杂环化合物在有机化学领域中发展很快,已越来越引起人们的重视。在杂环化合物的合成中,除了需合成一些杂环母核外,更多的是需要合成环上带有取代基的化合物,这些环上?.. 相似文献
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2-异噁唑啉等氮杂环化合物在二铬酸氢四吡啶合镍(Ⅱ) 氧化下的脱氢芳构化反应 总被引:1,自引:0,他引:1
研究了3,5-二芳基-4,5-二氢异噁唑化合物(1a~1e),1,4-二氢吡啶化合物(3a~3c)和1,3,5-三苯基-4,5-二氢吡唑化合物(5)分别在二铬酸氢四吡啶合镍(Ⅱ)[(Py)4Ni(HCrO4)2]氧化下脱氢反应的结果;研究了在[(Py)4M(HCrO4)2]存在下,吡啶叶立德、喹啉叶立德或异喹啉叶立德分别和缺电子烯烃反应,一步法合成中氮茚衍生物9a~9b,11a~11b,13的结果.发现金属配合物氧化剂二铬酸氢四吡啶合镍(Ⅱ)可用于多类杂环化合物的脱氢芳构化. 相似文献
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我们曾报告2,2,5,5-四甲基-4-羟次甲基四氢呋喃酮-3(Ⅰ)与芳烃邻二胺作用,生成含二个氮原子的七元杂环化合物[1].Losse等[2]利用某些1,3-二羰基化合物与氨基硫脲或2-烃基取代氨基硫脲作用,得到三氮七元杂环(1,2,4-triazepine)类化合物.但到目前为止,对这类化合物还研究得极少.羟次甲基四氢呋喃酮(Ⅰ)中的羟基易与胺进行缩合,生成相应的Sehiff碱.我们用化合物(Ⅰ)与氨基脲在室温下反应,生成相应的缩氨脲(Ⅱ).(Ⅱ)在酸性介质中加热时,即环化为相应的三氮七元杂环化合物(Ⅲ). 相似文献
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