(英)硫酸氢钾高效催化一锅法合成5-未取代的3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮

无溶剂条件下,硫酸氢钾可有效催化芳香醛、苯乙酮衍生物和脲的三组分"一锅法"Biginelli反应来合成5-未取代的3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。确定了优化反应条件。产品结构经IR、1H NMR、MS和元素分析进行表征。     

催化一锅法合成3,4-二氢嘧啶-2-酮

以乙醇为溶剂,酸性离子液体为催化剂,通过三组分Biginelli反应3-5h,得到3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物.比较了几种常见离子液体对反应的影响,以[bmiml[HSO4]对反应的催化活性最高,产率为78%-98%.产物后处理简单,催化剂可以回收利用,8次以后催化活性略有降低,是一种环境友好的绿色合成方法.     

硅胶固载硫酸镧催化一锅法合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮

以硅胶固载硫酸镧作为催化剂,由芳香醛、β-酮酸酯和脲(硫脲)合成了相应的3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮化合物,考察了苯甲醛、乙酰乙酸乙酯、脲三组分发生Biginelli反应时的催化剂用量、反应物物质的量比、反应时间及催化剂重复使用对反应收率的影响;并利用核磁共振谱(1H NMR)和红外光谱(IR)表征了合成产物的结构...     

氯化亚锡催化“一锅法”合成N1-取代的3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮

以芳香醛、乙酰乙酸乙酯(甲酯)、单取代脲为原料,氯化亚锡为催化剂,在无溶剂、80℃条件下,通过三组分"一锅法"合成了一系列N1-取代的3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物。考察了催化剂用量和反应温度对产品收率的影响。通过IR、~1H NMR、~(13)C NMR和元素分析对目标产物结构进行确证,提出了可能的催化作用机理。本文的合成方法具有催化剂活性高、廉价易得和反应时间短、条件温和、产率高、绿色环保等优点。     

Biginelli-like环缩合反应高效合成5-未取代3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮（英文）

以无水硫酸钾为催化剂,环己烷为溶剂,芳香醛、芳香酮和脲三组分"一锅法"合成了一系列5-未取代3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮化合物。与传统方法相比,该方法具有溶剂无毒、产率高、反应条件温和、催化剂价廉等优点。     

三氯化铁催化的一锅法合成3,4-二氢嘧啶-2-酮

六水合三氯化铁催化下,β-酮酸酯、芳香醛、脲(1:1:1.5)在无水乙醇中进行环化缩合反应,合成了3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物,改进了Biginelli用盐酸为催化剂的一锅法反应,缩短了反应时间,操作简便,产率高达80%～90%,且Fe^3^+对环境友好。     

三氯化镧催化一锅法合成3,4-二氢嘧啶-2-酮

二氢嘧啶酮;三氯化镧催化一锅法合成3;4-二氢嘧啶-2-酮     

微波催化固相法合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮

在固相无溶剂条件下,使用微波辐射技术,由β－酮酸酯、芳香醛、脲合成了一系列3,4－二氢嘧啶－2（1H）－酮,实验简单方便,产率高,纯度高。     

硝酸镧高效催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-(硫)酮

报道了以La(NO3)3催化芳香醛、β-酮酯和脲或硫脲-锅法合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-(硫)酮的简单、有效方法.与经典Biginelli反应条件相比,它具有产率高、反应时间短和操作简单等优点.所有目标化合物的结构经元素分析、IR、13C NMR和1H NMR确证.     

以磷酸二氢铵为催化剂一锅法合成 3,4-二氢嘧啶-2-酮(英文)

A one-pot three component Biginelli condensation of different substituted aromatic and aliphatic aldehydes with ethyl acetoacetate and urea to the respective 3,4-dihydropyrimidin-2-( 1H)-ones under sol...     

邻甲基苯磺酸铜催化"一锅法"合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮

二氢嘧啶酮(DHPMs)及其衍生物具有广泛的生物活性,如抗病毒、抗肿瘤、抗癌、抗高血压及消炎等作用[1].此外,DHPMs及其衍生物作为钙通道阻滞剂、α1a-对抗剂和神经肽Y的对抗剂,显示出良好的药理活性[2].更重要的是,最近几种含二氢嘧啶酮-5-羧酸盐的海洋生物碱被成功分离出来,并表现出重要的生物学性质[3],某些可以阻止HIVgp-120-CD4键的形成,是一种潜在的HIV抑制剂[4].因此,对DHPMs及其衍生物的研究成为生物活性有机杂环化合物的研究热点之一.     

超声法合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物

以取代芳醛（1a~1h）,乙酰乙酸乙酯(2)和脲(3)为原料,MMT/CuCl₂为催化剂,乙醇为溶剂,在超声条件下经Beginelli反应合成了8个3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物（4a~4h）,其结构经¹H NMR和IR确证。以4a为例,分别采用单因素法和正交实验法研究了催化剂、溶剂、反应温度、超声时间和物料比r［n(1a): n(2) :n(3)］对4a产率的影响。结果表明：在最优反应条件(1a 2.4 mol, r=1.2 : 1.0 : 1.0, MMT/CuCl₂20 mol%, EtOH 1 mL,于90 ℃超声15 min)下,4a产率88.4%。 MMT/CuCl₂循环使用3次,产率基本不变。     

三氯化铁催化的—锅法合成3,4-二氢嘧啶-2-酮

六水合三氯化铁催化下,β-酮酸酯、芳香醛、脲(1:1:1.5)在无水乙醇中进行环化缩合反应,合成了3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物,改进了Biginelli用盐酸为催化剂的一锅法反应,缩短了反应时间,操作简便,产率高达80％～90％,且Fe~(3 )对环境友好。     

可膨胀石墨催化的一锅法合成3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物

在可膨胀石墨催化下, 由芳香醛、β-酮酸酯和尿素(摩尔比1∶1∶1.5)三组分缩合制备3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物, 反应时间1.5～2 h, 产率可达72%～93%, 且催化剂可回收重复利用. 产物的结构经¹H NMR, IR确证.     

二氧化硅负载磷钨酸催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物

以取代苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和尿素为原料,以溶胶凝胶法制备二氧化硅负载的磷钨酸（H3PW12O40/SiO2）为催化剂,催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮,考察了三组分摩尔比、反应温度、催化剂用量及反应时间对反应收率的影响。 研究表明,H3PW12O40/SiO2是合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的良性催化剂,在取代苯甲醛的用量为0.04 mol,反应温度为90 ℃的条件下,收率可达73.1%~88.4%。 催化剂和产品结构分别经IR、XRD、SEM和1H NMR、IR、MS等技术手段表征。     

磺酸功能化介孔聚合物催化“一锅法”无溶剂合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮

通过软模剂合成方法合成了高度有序具有二维六方(p6mm)的FDU-15介孔聚合物材料.利用气固相磺化法制备得到新型磺酸基功能化介孔聚合物固体酸(FDU-SO3H).通过X-射线衍射(XRD)、扫描电镜(SEM)及元素分析等测试手段对FDU-SO3H介孔材料的物化性能进行了表征.在无溶剂条件下,FDU-SO3H能有效地催化以芳香醛、乙酰乙酸甲酯和尿素(或硫脲)的三组分一锅法的Biginelli反应.在优化实验的条件下,合成了一系列3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物.考察了加料顺序、溶剂及反应底物对Biginelli反应的影响.苯甲醛、乙酰乙酸甲酯和尿素在无溶剂,90℃加热1 h的条件下反应,3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的产率为91%.探讨了Biginelli可能的反应机理.实验结果证明,FDU-SO3H不仅具有催化活性高、对环境友好及在空气中稳定等优点,而且重复使用后仍能保持优异的催化活性.     

甲烷磺酸钕催化"一锅法"合成3,4-二氢嘧啶-2-酮

在甲烷磺酸钕催化下,醛、β-二羰基化合物和脲在无水乙醇中进行环化缩合,反应条件为:醛30 mmol,β-二羰基化合物(乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸甲酯、戊二酮)35 mmol,脲45mmol,甲烷磺酸钕3 mmol,无水乙醇10 ml,加热回流0.5～2.0 h,通过一锅法有效地合成了高纯度3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物,产率69%～93%.该催化剂在反应过程中不水解,催化效率高,缩短了反应时间,且操作简便,改进了Biginelli反应.     

无溶剂条件下勃姆石纳米粒子一锅催化多组分合成3,4-二氢嘧啶-2-(1H)酮(英文)

A simple, green, and efficient synthesis protocol for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones using boehmite nanoparticles as catalyst was developed.It did not use any toxic metal catalysts or corrosive acidic reagents.The method gave good to excellent yields and has short reaction time, operational simplicity, and a recyclable catalyst.     

氯化镉催化三组分“一锅法”合成4,6-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的研究

在氯化镉催化作用下,以环己烷为溶剂,芳香醛、芳香酮和脲三组分"一锅法"合成了一系列4,6-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮化合物。考察了溶剂和催化剂用量对产率的影响。通过IR、1H NMR、13C NMR和元素分析对产品结构进行了表征。该合成方法具有操作简单、反应时间短、反应条件温和,产率高等优点。