离子液体中Yb(OTf)_3催化下喹唑啉酮衍生物的绿色合成

以邻氨基苯甲酰胺和芳醛为原料,离子液体[BMIm]Br为溶剂,Yb(OTf)3为催化剂室温下合成了一系列的2-芳基-2,3-二氢化喹唑啉-4-(1H)-酮衍生物.和其他方法相比,该方法具有反应条件温和、产率高(85%～96%)、环境友好等优点.产物的结构通过熔点,IR,1H NMR和高分辨质谱分析确证.     

功能化离子液体催化合成2-氨基-2-色烯衍生物

功能化离子液体;乙醇胺乙酸盐;催化;氨基 色烯     

4-氯-2-(2-硝基苯基)喹唑啉的合成

以邻氨基苯甲酰胺为原料,经酰化、环合和氯代反应合成了4-氯-2-(2-硝基苯基)喹唑啉,总收率49.6%,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和ESI-MS确证。     

高温水中2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物的合成反应研究

为发展绿色化学,减少化学反应中有毒害溶剂的使用,本文以高温水为溶剂,在未使用任何有机溶剂及催化剂的条件下,以2-氨基苯甲酰胺与醛为底物,成功合成了2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物。研究了反应温度、反应时间及芳环上取代基对反应的影响。在摩尔比1∶1、温度为130℃、反应时间1h的优化条件下,收率为32. 4%～85. 7%。     

Brnsted酸性离子液体催化3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物的合成

以Brnsted酸性离子液体3-甲基咪唑丙烷磺酸-三氟乙酸作为催化剂,无溶剂条件下由芳香醛、乙酰乙酸乙酯和尿素合成了系列3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物.沸水浴中反应30～40 min,产物产率在81%～94%之间.该方法具有反应时间短、收率高、催化剂可回收重复使用等优点.产物结构经1H NMR,IR确证.     

N-(2-氨基苯基)-2-喹唑啉酮乙酰胺盐酸盐的合成

本文通过2-溴-N-(2-硝基苯)乙酰胺和取代的喹唑啉酮在NaH催化下发生亲核取代反应,再经过氢化、酸化合成了4个新型常山碱类抗球虫药物-N-(2-氨基苯基)-2-喹唑啉酮乙酰胺盐酸盐(1∶1)。其中,2-溴-N-(2-硝基苯)乙酰胺通过溴乙酰氯与邻硝基苯胺反应制备,取代的喹唑啉酮使用取代的邻氨基苯甲酸与甲酰胺反应合成。所有目标化合物的结构均经1H NMR,IR和HRMS等方法确证。     

新型4-取代苯胺喹唑啉衍生物的合成与抗肿瘤活性研究

以6-碘喹唑啉-4-酮为原料,经氯代、胺化、Suzuki偶联、Wittig-horner等反应合成了7个新型的4 取代苯胺喹唑啉衍生物(5a~5g),其结构经¹H NMR和HR-MS(ESI)表征。采用MTT法研究了5a~5g对人乳腺癌细胞(MCF-7)、人肺癌细胞(A549)和人皮肤鳞癌细胞（A431）的抑制活性。结果表明：5a~5g对肿瘤细胞均具有明显的抑制活性;其中5e的抑制活性(IC₅₀=0.13~5.26 μmol·L^-1)优于拉帕替尼(IC₅₀=0.21~15.56 μmol·L^-1)。     

在离子液体中电化学还原合成2-氨基苯甲醚

利用循环伏安法研究了2-硝基苯甲醚在离子液体中的电化学还原行为。以Cu为工作电极,石墨电极为对电极,饱和甘汞电极(SCE)为参比电极,在室温离子液体中电化学还原2-硝基苯甲醚合成2-氨基苯甲醚。优化了电解实验条件,在最佳实验条件(E= -1.0 V, T=50 ℃, c=74.4 mmol·L-1, Q=6 F·mol-1, Y=10:1)下2-氨基苯甲醚的产率最高可达51.3%。在离子液体中电化学合成2-氨基苯甲醚,反应条件温和,避免了有毒易挥发的溶剂、催化剂及其他支持电解质等的使用;并实现了离子液体的重复利用,为2-氨基苯甲醚提供了一条新的绿色化合成路线。     

Br(o)nsted酸性离子液体催化3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物的合成

以Br(o)nsted酸性离子液体3-甲基咪唑丙烷磺酸-三氟乙酸作为催化剂,无溶剂条件下由芳香醛、乙酰乙酸乙酯和尿素合成了系列3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物.沸水浴中反应30～40 min,产物产率在81％～94％之间.该方法具有反应时间短、收率高、催化剂可回收重复使用等优点.产物结构经1H NMR,IR确证.     

离子液体介质中一锅法合成2-氨基-4-苯基-6-(苯基硫基)-3,5-二氰基吡啶衍生物

考察了各种不同介质中,芳醛、丙二腈和苯硫酚为原料的一锅反应,发现在离子液体1-正丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([bmim]BF4)介质中,反应能够在较短时间内高产率地生成2-氨基-4-苯基-6-(苯基硫基)-3,5-二氰基吡啶衍生物,且没有1,4-二氢吡啶副产物的生成.该方法具有反应条件温和、产率高、选择性好和环境友好等优点,且离子液体容易回收,可循环使用.     

可见光诱导的2-(苄基氨基)苯甲酰胺合成4(3H)-喹唑啉酮

发展了一种环境友好的可见光诱导的反应.该方法在简单、温和的反应条件下可以通过2-(苄基氨基)苯甲酰胺来高效合成4(3H)-喹唑啉酮化合物.不使用任何金属、光催化剂和其他添加剂,仅在室温下用blue LED照射,反应就可以顺利进行并高收率得到相应的喹唑啉酮化合物.该反应具有反应底物范围广、官能团兼容性好、操作简单等优点,...     

水相研磨技术合成2-取代-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮(英文)

以2-氨基苯甲酰胺和醛或酮为原料,苯磺酸亚铁为催化剂,采用研磨技术在水相进行反应,高效合成了2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮。产品结构通过IR,1H NMR,质谱和元素分析进行表征。提出了可能的催化作用机理。该方法具有产率高、操作和后处理过程简便、催化剂能循环使用等优点。     

碱性离子液体催化的5-芳亚甲基-2-硫代-4-噻唑酮衍生物的合成

以碱性离子液体[bmim]OH为溶剂和催化剂, 由芳香醛与2-硫代-4-噻唑酮在沸水浴中反应30～75 min, 以89%～ 96%的产率制备了5-芳亚甲基-2-硫代-4-噻唑酮. 结果表明该方法简便易行, 产率较高, 所使用的离子液体对环境友好, 并可循环使用. 产物结构经¹H NMR和IR确证.     

新型4-氨基喹唑啉衍生物的合成及其抗肿瘤活性

以香草醛为起始原料,与1-溴-3-氯丙烷经烷基化反应后,再与盐酸羟胺反应制得4-(3-氯丙氧基)-3-甲氧基苯腈(3);3经硝酸硝化、铁粉还原后,与N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛反应制得N-[5-(3-氯丙氧基)]-2-腈基-4-甲氧基苯基-N,N-二甲基甲酰胺(6);6与3-氯-4-氟苯胺合环后与芳香醚经取代反应合成了7个新型的4-氨基喹唑啉衍生物(9a~9g),其结构经1H NMR,13C NMR,IR和元素分析表征。初步生物活性测定结果表明:在用药量为10μmol·L-1时,N-(3-氯-4-氟苯基)-7-[3-(2-氯基苯氧基)丙氧基]-6-甲氧基喹唑啉-4-胺(9d)和5-氯-2-【3-{4-[(3-氯-4-氟苯基)胺]-6-甲氧基喹唑啉}-7-氧丙氧基】苯甲醛(9g)对人乳腺癌细胞Bcap-37的抑制率分别为61.4%和78.9%。     

新型喹唑啉酮衍生物的合成

以醛、 丙二腈和酮为起始原料, 在乙酸铵的催化下一锅合成了2,6-二氰基苯胺衍生物3, 化合物3在NaOH催化下, 与酮经过分子内Pinner反应到Dimroth重排组合转化, 得到新型多取代喹唑啉酮衍生物5. 化合物5的结构经IR, ¹H NMR, ¹³C NMR和MS表征. 喹唑啉酮衍生物是一系列药物的重要中间体.     

4-苯基氨基喹唑啉衍生物的合成及体外抗白血病活性研究

为了寻找高效、低毒的抗白血病药物,以JANEX-1为先导物,设计并合成了8个未见文献报道的苯胺喹唑啉类化合物.所有目标化合物的化学结构经IR,1HNMR和元素分析确证.体外抗人白血病K562细胞实验表明,目标化合物6a、6b和6e的抗白血病活性高于JANEX-1.     

水介质中Yb(OTf)3催化下喹唑啉酮衍生物的绿色合成

在水介质中,醛或酮首先和邻氨基苯甲酰肼反应形成腙;在1 mol％ Yb(OTf)3催化下,再与另外一分子醛或酮反应,构建一系列不同取代的喹唑啉酮衍生物.该方法具有中性反应条件、产率高(80％～94％)、操作简单和环境友好等优点.产物的结构通过IR,1H NMR和HRMS表征.     

离子液体中V2O5催化环己烯选择氧化合成 2-环己烯酮

研究了以V2O5为催化剂,H2O2为氧化剂,在室温离子液体中环己烯氧化制备2-环己烯酮的反应.考察了离子液体种类、反应温度、催化剂用量和氧化剂用量等因素对2-环己烯酮产率的影响.结果表明,在H2O2用量为110 mmol,V2O5/环己烯摩尔比为2%,反应温度为313 K的条件下,在[bmim]BF4离子液体中反应10 h后,环己烯的转化率和2-环己烯酮选择性分别为88.7%和91.1%.对含离子液体的催化体系的重复使用性能进行了考察.结果发现,随着使用次数的增加,环己烯的转化率以及2-环己烯酮的选择性有所下降.