含1,3,4-噁二唑结构的新型吡唑肟醚类衍生物的合成及杀虫活性

为了寻找具有较好生物活性的吡唑肟醚类衍生物,基于唑螨酯的结构,在吡唑环的4-位引入1,3,4-噁二唑结构,设计合成了15个结构新颖的吡唑肟醚类化合物,它们的结构通过1H NMR、13C NMR、元素分析等手段得到表征.生测研究表明,部分目标化合物在500和100μg/mL浓度下对粘虫(Oriental armyworm)或蚜虫(Aphis medicaginis)都有较好的杀虫效果,其中10a, 10e, 10f和10j在100μg/mL时对粘虫有100%的杀死率, 10g, 10j和10l在100μg/mL时对蚜虫有100%的杀虫活性.另外, 10l在500μg/mL浓度下对朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)也具有100%的杀灭效果.     

芳基吡唑氟尿嘧啶类化合物的设计、合成与杀虫活性研究

利用以γ-氨基丁酸(GABA)受体抑制剂芳基吡唑类杀虫剂的关键结构5-氨基-3-氰基-1-(取代苯基)吡唑为基本母核,设计、合成了26个创新结构芳基吡唑氟尿嘧啶化合物.目标化合物结构均采用1H NMR,FTIR和元素分析进行了结构确证,以小菜蛾和库蚊为靶标进行了杀虫活性测试.评价结果表明创制化合物具有优越的杀虫活性:在浓度为1000 mg·L-1时,化合物5a~5c,5e,5m及5u对库蚊具有100%的杀虫活性;在浓度为400 mg·L-1时,化合物5p对小菜蛾具有94.5%的杀虫活性.初步构效关系研究表明:苯环上取代基种类及位置等对化合物的生物活性有重要的影响.     

新型含异噁唑单元的吡唑酰胺类衍生物的合成及杀虫活性

运用活性亚结构拼接的原理,以杀虫剂氯虫苯甲酰胺为先导结构,引入异噁唑环单元,合成了16个含异噁唑环取代的新型吡唑酰胺化合物,采用¹H NMR、¹³C NMR、元素分析等方法对其目标物的结构进行了表征.初步生物活性测试数据显示,大多数化合物在500μg/m L浓度下对粘虫呈现出100%的杀死率.其中3个化合物在100μg/m L浓度下对粘虫的杀死率达80%～100%,在浓度降至20μg/m L时,3个化合物对粘虫仍表现出40%～50%的杀虫活性.3个化合物在500μg/m L浓度下对蚜虫显示出100%的杀虫效果,在100μg/m L浓度下对蚜虫仍有70%～100%的杀虫活性.另外2个化合物在500μg/m L时对朱砂叶螨的防效为90%～100%.     

新型5-芳基-N-吡唑肟酯化合物的合成与杀菌活性

以水杨醛和丙酮缩合形成α,β不饱和酮,与水合肼和冰乙酸关环形成5-(2-羟基苯基)吡唑酮骨架,合成了10种未见报道的1-(5-(2-(苯氧基)苯基)-3-甲基)-4,5-二氢-N-吡唑肟酯类衍生物.通过元素分析、红外光谱及核磁共振氢谱测试技术对其结构进行了表征,初步测定了化合物的杀菌活性.结果表明,化合物对小麦赤霉病菌有较好的杀灭活性(其中化合物5f杀灭活性达到81.3%);化合物5g和5i对水稻纹枯病菌有中等杀灭活性,对稻瘟病菌的杀灭活性差.成了10种未见报道的1-(5-(2-(苯氧基)苯基)-3-甲基)-4,5-二氢-N-吡唑肟酯类衍生物.通过元素分析、红外光谱及核磁共振氢谱测试技术对其结构进行了表征,初步测定了化合物的杀菌活性.结果表明,化合物对小麦赤霉病菌有较好的杀灭活性(其中化合物5f杀灭活性达到81.3%);化合物5g和5i对水稻纹枯病菌有中等杀灭活性,对稻瘟病菌的杀灭活性差.     

5-吡唑酰胺类化合物的合成及其杀虫活性研究

采用活性基团拼接法,以2,3-二氯吡啶和马来酸二乙酯为起始原料,由胺基化合物与中间体6合成了10个新的5-吡唑酰胺类化合物,通过IR,1HNMR,13CNMR和元素分析对其结构进行了表征.初步生物活性测试结果表明,在100μg/mL浓度下,化合物7a～7j具有一定杀虫活性.其中化合物7a和7d对褐飞虱的防治效果分别为57.6%和64.4%,与对照药剂噻嗪酮杀虫活性基本相当.作用机制测试结果表明7d对褐飞虱乙酰胆碱酯酶活性的抑制率为75.21%,高于噻嗪酮对褐飞虱乙酰胆碱酯酶的抑制率(52.17%).     

新型芳基吡唑衍生物的合成及其抑菌活性

以2,4-二氯苯甲醛和丙酮为原料,经缩合,环合和取代反应,首次合成了7个未见文献报道的5-(2,4-二氯苯基)-3-甲基-4,5-二氢-N-酰基吡唑类衍生物,其结构经1H NMR,IR和元素分析表征。初步的生物活性测试结果表明,部分化合物具有一定的杀菌活性。     

吡唑肟醚类化合物的合成

以1-取代苯基-3-甲基-5-吡唑酮为起始原料,合成了6个具有肟醚结构的新吡唑化合物,其结构经^1H NMR,IR和元素分析确认。     

含取代噁唑结构的新型吡唑肟衍生物的合成与生物活性

为了发现具有良好生物活性的吡唑肟化合物,以唑螨酯为先导化合物,在吡唑肟中引入取代噁唑结构,设计并制备了20个未见文献报道的新型吡唑肟衍生物,利用1H NMR,13C NMR和元素分析确证了目标产物的结构.生物活性测试结果显示,部分目标化合物在500和100μg/mL浓度下对粘虫或蚜虫表现出优良的杀虫活性,其中5-(3-氟苯氧基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰基-O-{[5-(4-氯苯基)噁唑-2-基]甲基}肟(9j)、5-(4-氟苯氧基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰基-O-{[5-(4-氯苯基)噁唑-2-基]甲基}肟(9k)、5-(4-叔丁基苯氧基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰基-O-{[5-(4-氯苯基)噁唑-2-基]甲基}肟(9r)和5-(4-甲氧基苯氧基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰基-O-{[5-(4-氯苯基)噁唑-2-基]甲基}肟(9s)在浓度为100μg/mL时对粘虫的防治效果均达100%,5-(4-溴苯氧基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰基-O-{[5-(4-氟苯基)噁唑-2-基]甲基}肟(9g)和9s在浓度为100μg/mL时对蚜虫的杀灭活性均为100%.此外,化合物9s在500μg/mL时对朱砂叶螨的防治效果为70%.     

新型含噻唑环的吡唑肟醚类衍生物的合成及其生物活性

为了寻找活性较好的杂环农药,将噻唑基团引入到吡唑分子结构中,设计合成了一系列新型含噻唑环的吡唑肟醚衍生物.通过1H NMR、13C NMR和元素分析测试对标题化合物的结构进行了表征.对合成的目标化合物进行了初步的生物活性测试,部分化合物显示出一定的的杀菌、杀虫或植物生长调节活性.     

新型含硫(氧)肟醚衍生物的合成、杀虫活性及其结构活性关系研究

通过1-芳基含硫(氧)酮肟与相应的拟除虫菊醇卤化物在氢氧化钠和相转移催化剂条件下反应或1-芳基含硫(氧)酮肟与相应的拟除虫菊醇卤化物的三乙基季胺盐在氢氧化钠条件下反应, 合成了1-芳基含硫(氧)酮O-苄基肟醚C1～C96共96个化合物. 它们的结构经质谱, 1H NMR, IR和元素分析确证. 生物活性测定结果表明, 该类化合物对鳞翅目和同翅目害虫表现出显著活性, C74和C93对粘虫、叶蝉的活性[LC50/(mg•L－1)]分别为1.4, 0.63和0.31, 1.2. 优于对照药氰戊菊酯.     

Synthesis and Insecticidal Activity of Novel Dithiophosphonates

A new series of dithiophosphonates has been synthesized using cycloiminium halides of pyridine, thiazole, and benzothiazole as starting material, dichlorophenylphosphine as phosphorylating agent, and 2-propanethiol as nucleophilic substituent. These compounds were tested for their insecticidal activity against a polyphagous insect plutella xylostella and found to exhibit potent pesticidal activity.     

新型硝基亚甲基类新烟碱化合物的合成及其杀虫活性

以昆虫乙酰胆碱受体为作用靶标的新烟碱类杀虫剂属于高效、高选择性和环境友好的杀虫剂,依据新烟碱类杀虫剂活性与结构关系,以吡虫啉及其类似物NTN32692为先导结构,在咪唑啉环位置并入可以增强分子脂溶性的六元环基团,设计合成了9个未见文献报道的硝基亚甲基类新烟碱化合物,所有目标化合物的结构均经1H NMR、IR和HR-MS测试技术的确证。初步的生物活性测试结果表明,在500 mg/L下所有目标化合物对豆蚜(Aphis craccivora)都有一定的杀死活性,其中活性最高的化合物4对豆蚜(Aphis craccivora)的校正死亡率为73.0%。并对目标化合物5a～5h的合成方法进行了探讨。     

Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel Thiazole Substituted Pyrazole Derivatives

A series of new 1‐[4‐(2,3,4‐substituted‐phenyl) thiazol‐2‐yl]‐3‐(2,3,4‐substituted‐phenyl)‐1H‐pyrazole‐4‐carbaldehyde ( 4a , 4b , 4c , 4d , 4e , 4f , 4g , 4h , 4i , 4j , 4k , 4l , 4m ), 4‐[4‐(4‐substituted‐phenyl) thiazol‐2‐yl]‐3‐(4‐substituted‐phenyl)‐1‐phenyl‐1H‐pyrazole ( 7a , 7b , 7c , 7d , 7e , 7f , 7g , 7h , 7i ), 4‐[4‐(4‐substituted phenyl)thiazol‐2‐yl]‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐3‐amine ( 10a , 10b , 10c , 10d , 10e , 10f , 10g ) have been synthesized by using Vilsmeier Haack formylation and Hantzsch reaction in high yield. All the synthesized compounds were tested qualitative (Zone of inhibition) and quantitative antimicrobial activities (MIC). Most of the synthesized compounds showed potent antimicrobial activity against gram positive and gram negative bacteria as well as fungi species.     

Design,Synthesis, and Acaricidal Activities of Novel Pyrazole Acrylonitrile Compounds

Using cyenopyrafen as the lead compound, a series of novel pyrazole acrylonitrile compounds were designed and synthesized via the reaction of butylphenylacetonitrile with the corresponding (substituted pyrazol‐5‐yl) methanone of pyrethroid alcohols in the presence of potassium tert‐butoxide. These compounds showed prominent acaricidal activity against Tetranchus urticae . In particular, IIf , IIh , IIo , and IIp displayed excellent activities, which the median lethal concentrations were all lower 0.4 mg/L. In addition, the structure‐activity relationship for the target compounds was discussed.     

Synthesis and Insecticidal Activity of Novel Thiazole Acrylonitrile Derivatives

A series of novel thiazole acrylonitrile derivatives was designed and synthesized utilizing NC‐510 as a precursor. Their structures were characterized by NMR spectrometry, MS, and elemental analysis. The results of bioassay indicated that some of these title compounds exhibited 100% mortality at 50 mg/L against Aphis fabae . In particular, the compound 11c displayed the best activity: Its LC₅₀ value achieved 1.45 mg/L, and its insecticidal potency is comparable with that of NC‐510.     

肟类衍生物的合成与农药生物活性的研究进展

肟类化合物具有优良的杀虫、杀菌及除草活性, 不少品种还具有低毒、低残留等优点. 目前该类化合物的分子设计和合成及生物活性研究是农药创制的热点之一. 按照不同的生物活性和结构进行分类, 对近年来肟类化合物在农业中应用作了综述, 着重从分子合成和生物活性进行讨论, 并对它的发展趋势、应用前景作了进一步展望.     

Design,Synthesis and Insecticidal Activity of Novel Anthranilic Diamides Containing Oxime Ester and Diacylhydrazine Moieties

Two series of novel anthranilic diamides containing oxime ester and diacylhydrazine moieties were designed and synthesized.Their structures were characterized by melting points,1H NMR,13C NMR and high resolution mass spectrometry（HRMS）.The single crystal structure of compound 7e was determined by X-ray diffraction and their evaluated insecticidal activity against oriental armyworm（Mythimna separata） indicates that some of the compounds exhibited moderate insecticidal activities.Among the 20 compounds,6a and 6b show 100％ larvicidal activity against Mythimna separate Walker at the test concentration of 100 mg/L.     

吡唑腙及其双杂环化合物的设计、合成及生物活性

利用Vilsmeier-Haak反应得到活性中间体,取代-4-甲酰基吡唑;将其与芳氧乙酰肼反应,合成5个吡唑腙类化合物3,再经关环反应,制得5个吡唑类双杂环化合物4。所有新化合物的结构均经IR,1H NMR,MS和元素分析确证了结构。对新化合物3,4分别进行了棉花枯萎病菌、棉花黄萎病菌、棉花立枯病菌、瓜果腐霉病菌、番茄早疫病菌、向日葵菌核病菌等初步的抑菌活性测试,结果表明,吡唑类双杂环化合物4的抑菌效果明显高于吡唑腙化合物3。在质量浓度为50mg/L时,3d、3e对番茄早疫病菌、向日葵菌核病菌有较好的抑制效果(﹥80%);双杂环化合物4对6种病菌均有明显的抑制效果(﹥70%),其中4d、4e对棉花立枯病菌的抑制率大于95%。