有机锡4-(4-吡啶基甲基硫代)苯甲酸酯的合成、结构与生物活性研究

通过4-（4-吡啶基甲基硫代）苯甲酸与三苯基氧化锡以及三环己基氢氧化锡反应,合成了三苯基锡4-（4-吡啶基甲基硫代）苯甲酸酯（1）及三环己基锡4-（4-吡啶基甲基硫代）苯甲酸酯（2）。它们的结构通过红外,核磁以及X-射线单晶衍射分析得到确证。化合物1表现为一维链状结构,而化合物2通过分子间的O-H…O和O-H…N氢键形成二维网状结构。生物活性测试表明,这2个化合物具有较高的抗肿瘤活性。     

有机锡4-(4-吡啶基甲基硫代)苯甲酸酯的合成、结构与生物活性研究(英文)

通过4-(4-吡啶基甲基硫代)苯甲酸与三苯基氧化锡以及三环己基氢氧化锡反应,合成了三苯基锡4-(4-吡啶基甲基硫代)苯甲酸酯(1)及三环己基锡4-(4-吡啶基甲基硫代)苯甲酸酯(2)。它们的结构通过红外,核磁以及X-射线单晶衍射分析得到确证。化合物1表现为一维链状结构,而化合物2通过分子间的O-H…O和O-H…N氢键形成二维网状结构。生物活性测试表明,这2个化合物具有较高的抗肿瘤活性。     

有机锡四唑乙酸酯的合成、结构与抗真菌活性

通过四唑乙酸与二丁基氧化锡(或二乙基氧化锡)反应,合成了4个新的有机锡四唑乙酸酯。它们的结构通过红外,核磁以及X-射线单晶衍射分析得到确证。生物活性测试表明,它们对小麦赤霉病菌以及禾谷丝核菌等具有一定的抑制活性。     

有机锡2-[(1,2,4-三唑-1-基)甲基硫代]苯甲酸酯的合成与生物活性

通过硫代水杨酸与(1-氯甲基)-1,2,4-三唑盐酸盐在碱性条件下的反应, 合成了2-[(1,2,4-三唑-1-基)甲基硫代]苯甲酸. 利用该酸与(R₃Sn)₂O(R=Et, n-Bu, Ph), Cy₃SnOH(Cy为环己基)或Et₂SnO反应, 得到了5个有机锡羧酸酯. 用X射线单晶衍射测定了三正丁基锡2-[(1,2,4-三唑-1-基)甲基硫代]苯甲酸酯的晶体结构. 在该化合物中, 锡为五配位的三角双锥结构. 该化合物通过三唑四位氮原子与锡配位, 形成一维链状配位高分子. 初步的生物活性测试结果表明, 所有的有机锡化合物都表现出了明显的抗真菌活性.     

有机锡含氟苯乙酸酯的合成及抗真菌活性

通过α-溴代苯乙酸乙酯与对氟苯酚以及α-溴代对氟苯乙酸乙醇与苯酚在碱性条件的反应,然后碱性水解、酸性酸化,合成了α-对氟苯氧基苯乙酸及α-苯氧基对氟苯乙酸.将该酸与二烷基氧化锡反应,制得了四个新的有机锡羧酸酯,用红外光谱,核磁共振,元素分析以及X-射线单品衍射确定了这类化合物的结构,结果表明,羧基以不对称的双齿形式与锡...     

有机锡1,1′-亚甲基双(1H-吡唑-4-甲酸酯)的合成、结构与抗肿瘤活性

通过1,1′-亚甲基双(1H-吡唑-4-甲酸)(CH2(PzCO2H)2)与R3SnOH或(R3Sn)2O的反应,合成了4个有机锡1,1′-亚甲基双(1H-吡唑-4-甲酸酯)衍生物(CH2(PzCO2SnR3)2,R=Ph(1),环己基(2),Et(3),n-Bu(4))。通过红外和核磁对这些配合物进行了详细的结构表征。配合物1和3的X射线单晶衍射分析表明,这2个配合物中的吡唑氮原子均没有参与配位,但它们的羧酸根却表现出明显不同的配位方式。配合物1中羧酸根为单齿配体,且该配合物表现为简单双核结构;配合物3中羧酸根为双齿配体,其通过羧基的桥式双齿配位方式形成具有32元大环结构单元的二维配位高分子。初步的生物活性测试表明,这些有机锡衍生物对MCF-7和A549细胞具有很好的体外细胞毒性。     

有机锡5-甲基/氨基-1H-四唑乙酸酯的合成、结构与抗肿瘤活性

通过5-甲基/氨基-1H-四唑乙酸与（R₃Sn）₂O（R为苯基或正丁基）及三环己基氢氧化锡的反应,合成了5个三有机锡5-甲基/氨基-1H-四唑乙酸酯。通过核磁,红外及X射线单晶衍射分析,对这些化合物进行了详细的结构表征。结果表明,这些化合物往往通过分子间的Sn…N作用形成配位高分子。初步的生物活性测试表明,这些配合物对Hela和A549细胞具有明显的体外细胞毒性。     

有机锡联苯乙酸酯的合成、结构表征和体外抗癌活性

合成了4个新的有机锡联苯乙酸酯{[(n-C₄H₉)₄Sn(O₂CCH₂C₆H₄C₆H₅-4)]₂O}₂ (1)和R₃SnO₂CCH₂C₆H₄C₆H₅-4(R=C₄H₅，2；c-C₆H₁₁，3；C₆H₅C(CH₃)₂CH₂，4)，利用元素分析、IR、 ¹H和 ¹³C NMR表征了其结构。通过X-射线单晶衍射测定了1和4的晶体结构。化合物1和化合物4均属三斜晶系，空间群P1。化合物1为具有Sn₂O₂四元环的中心对称二聚体结构，4为畸变的四面体结构。生物活性测试结果表明，化合物1和4对3种人癌细胞HeLa、CoLo205和MCF-7具有较好的体外抑制活性。     

双(三有机锡)2，3-吡啶二甲酸酯的合成、表征和体外抗癌活性

合成了2个新的双(三有机锡)2，3-吡啶二甲酸酯2，3-C₅H₃N(CO₂SnR₃)₂ (R=c-C₆H₁₁，1；C₆H₅C(CH₃)₂CH₂，2)，利用元素分析、IR和¹H NMR表征了其结构。通过X-射线单晶衍射测定了配合物2的晶体结构。该化合物晶体属单斜晶系，空间群P2₁/n，a=0.955 3(1)，b=1.811 8(2)，c=3.533 9(4) nm，β=94.914(2)°，Z=4，V=6.094 1(13) nm³，R=0.038 4，wR=0.096 6，S=1.015。2，3-吡啶二甲酸的2个羧基键连2个三有机锡，2个锡原子均为畸变的四面体配位构型。生物活性测试结果表明，化合物1和2对3种人癌细胞HeLa、CoLo205和MCF-7具有好的体外抗癌活性。     

三(2-甲基-2-苯基丙基)锡(Ⅳ)三氯乙酸酯的合成、结构和生物活性

三氯乙酸与氧化双[三(2-甲基-2-苯基)丙基锡]反应,合成了新配合物三(2-甲基-2-苯基)丙基锡三氯乙酸酯（CCDC:932139）,经元素分析、1H NMR和IR等技术手段表征其组成和结构,通过X射线衍射方法测定了化合物的晶体结构。 该化合物晶体学参数：单斜晶系,空间群为P21/n,晶胞参数：a=1.1186(4) nm,b=1.8366(7) nm,c=1.6020(6) nm,α=90°,β=91.316(7)°,γ=90°,V=3.2902(19) nm3,Z=4,Dc=1.374 g/cm3,μ(MoKα)=1.046 mm-1,F(000)=1392,R1=0.0589,wR2=0.1619;中心锡原子呈四配位畸变四面体构型。 生物活性测试结果表明,标题配合物对5种肿瘤细胞株系HT-29、HepG-2、MCF-7、KB和A549均具有较好的体外抑制活性,并且具有选择性的抑菌活性。     

1-芳基-3，5-二甲基吡唑-4-羧酸有机锡酯的合成、结构及杀菌活性研究

由1-芳基-3,5-二甲基吡唑-4-羧酸与适当的有机锡反应,合成表征了一系列的1-芳基-3,5-二甲基吡唑-4-羧酸有机锡酯(1～14),并通过单晶衍射确定了1-苯基-3,5-二甲基吡唑-4-羧酸三乙基锡酯(7)的结构。该化合物与一分子水共同结晶,通过分子间O-H…O及O-H…N氢键形成二维网状结构。杀菌活性筛选表明新合成的化合物对于番茄早疫菌、花生褐斑菌、小麦赤霉菌、苹果轮纹菌及灰霉菌全部具有良好的生长抑制作用。1-苯基-3,5-二甲基吡唑-4-羧酸三乙基锡酯及1-(2-吡啶基)-3,5-二甲基吡唑-4-羧酸三乙基锡酯在50μg.mL-1浓度下的体外实验中表现出很高的生长抑制率。对于高活性的三取代锡羧酸酯进行了EC50值的测定,结果表明1-(2-吡啶基)-3,5-二甲基吡唑-4-羧酸三乙基锡酯对苹果轮纹菌的EC50值为0.06μg.mL-1,对小麦赤霉菌的EC50值为0.14μg.mL-1。     

2,2'-二苯甲酰氨基二苯二硫的合成方法改进、晶体结构及其抑菌活性

以邻氨基苯硫酚为原料,经氧化缩合和酰化反应合成了2,2'-二苯甲酰氨基二苯二硫,总收率达80%。标题化合物结构经质谱、核磁共振和X射线单晶衍射等技术手段表征确认,在晶体中,标题化合物由分子内的C-H....O和N-H....S键相互作用形成稳定的分子结构,其分子间N-H....O和C-H....O键相互作用而形成一维链状结构,这些链状结构通过范德华力相互作用而形成稳定的三维晶体。研究表明,该方法原料廉价易得、操作简便、收率高,是一条适合中试放大的新合成工艺路线,此外,标题化合物对番茄灰霉病、菌核病和立枯丝核菌3种植物病菌具有优良的的抑制活性。     

Formation, Structure and In Vitro Antitumour Activity of a Novel Binuclear Organotin Complex

A 1：1 reaction of triphenyltin chloride with potassium N-[（3,5-dibromo-2-hydroxylphenyl）methylene]valinate in benzene led to the formation of a novel mixed organotin dinuclear complex, （HL）SnPh3oPh2SnL [L=2-O-3,5-Br2C6H3CH=NCH（i-Pr）COO], by means of a facile phenyl-tin bond cleavage process. In the complex, there are two distinct types of carboxylate moieties and a trans-O2SnC2N and a trans-O2SnC3 in distorted trigonal bipyramidal geometries were bridged by a carboxylate group. In vitro antitumor activity of the complex against three human tumour cell lines （HeLa, CoLo205 and MCF-7） was found to be much higher than cis-platin used in clinic.     

Synthesis, Characterization and Properties of Organotin Complexes Dibutyltin（Ⅳ） Bis（heteroaromatic carboxylate） and Crystal Structure of Dibutyltin（Ⅳ） Bis（2-thiazolylcarboxylate）

The six organotin complexes dibutyltin(IV) bis(heteroaromatic carboxylate) were synthesized by the reaction of (n‐Bu)2SnO with heteroaromatic carboxylic acid in 1:2 molar ratio. These complexes have been characterized by elemental analysis, IR, ¹H, ¹³C and ¹¹⁹Sn NMR. The crystal structure of dibutyltin(IV) bis(2‐thiazolylcarboxylate) was determined by X‐ray single crystal diffraction. This compound is a weakly bridged dimer through weak interaction Sn···O between molecules. The tin atoms took six‐coordinate skew‐trapezoidal bipyramidal geometry. The crystal of complex 3 belongs to monoclinic symmetry with space group P2₁/c, a=1.863(2) nm, b=2.220(3) nm, c=1.0395(10) nm, β=90.275(16)°, Z=8, V=4.292(8) nm³, D_c=1.514 Mg/m³, μ=1.406 mm^‐1, F(000)=1968, S=0.999, R=0.0549, wR=0.1011.     

Synthesis,Crystal Structure and Biological Activity of 5-(2-Methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one Derivatives

3-Methyl-5-(2-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one(6) and N,N-diethyl-2-(2-methylbenzoyl)-hydrazinecarboxamide(7) were designed and synthesized from 5-(2-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one(5) by substituting and ring-opening, respectively. The target compounds were confirmed by IR, 1H NMR spectroscopy, MS, elemental analysis and single-crystal X-ray diffraction. Compound 6(C10H10N2O2, Mr = 190.20) crystallizes in the triclinic system, space group P 1 with a = 7.4645(16), b = 10.868(2), c = 12.970(3) A, α= 110.542(2), β= 98.142(2), γ=99.766(2)°, V = 947.7(3) A3, Z = 4, F(000) = 400, Dc = 1.333 g/cm3, μ= 0.095 mm-1, the final R =0.0550 and wR = 0.1483 for 2956 observed reflections with I 2γ(I). Compound 7(C13H19N3O2, Mr= 249.31) crystallizes in the monoclinic system, space group C2/c with a = 18.926(3), b =12.1853(17), c = 14.740(2) o,(I) = 125.6380(10)°, V = 2762.7(7) A3, Z = 8, F(000) = 1072, Dc=1.199 g/cm3, μ= 0.083 mm-1, the final R = 0.0554 and w R = 0.1468 for 2395 observed reflections with I 2σ(I). The preliminary bioassay results indicate that compound 6 exhibits notable fungicidal activities against Fusarium graminearum, Botrytis cinerea, Rhizoctonia cerealis and Colletotrichum capsici at the concentration of 100 μg/mL.