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叔胺手性N-氧化物配体的结构多样性合成对金属不对称催化反应具有重要意义。为了拓展手性N-氧化物配体的化学空间,以光学纯的脯氨酰胺或羟脯氨酰胺(1)与各种取代的噻吩-2-甲醛(2)发生缩合环化反应,生成缩合的中间体(3),然后中间体(3)中的氮原子在氧化剂m-CPBA(间氯过氧苯甲酸)的作用下发生N-氧化反应,室温下合成了10个新型噻吩-叔胺手性N-氧化物(4a~4j),总产率41%~57%,dr值为18/1~>20/1,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。该类手性N-氧化物以L-脯氨酰胺或羟脯氨酰胺作为手性源制备,今后可以为金属不对称催化提供新配体筛选。 相似文献
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叔胺衍生的N-氧化物配体的结构多样性合成仍然是不对称催化领域最重要的课题之一。以光学纯的脯氨酰胺或羟脯氨酰胺1与各种取代的吡啶-2-甲醛2发生缩合环化反应,生成中间体3,然后中间体3中的氮原子在氧化剂m-CPBA(间氯过氧苯甲酸)的作用下发生氧化反应,合成了24个新型手性叔胺氮氧化合物4aa~4bk,总产率43%~58%,dr值为10/1~>20/1,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征,化合物4ai的绝对构型(3S, 4R, 7aS)通过单晶X-射线衍射进行了进一步确定。该类化合物以L-脯氨酸衍生物作为手性源制备了手性N-氧化物,今后可以为金属不对称催化提供新配体筛选。 相似文献
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以含有不同取代基的吡啶为起始原料,α-氨基酸为手性源,设计并合成了新型的含有手性中心的联吡啶衍生物,其结构经1H NMR, 13C NMR和HR MS(ESI)表征。 相似文献
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以经济易得的色酮-3-甲酸1与手性仲胺2为原料,在无催化剂和室温条件下,以氯仿做溶剂发生Michael加成/脱羧/开环反应,合成了11个未见文献报道的水杨酮拼接手性烯胺类化合物3a~3k,产率72%~91%,其结构经1H NMR, 13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。进一步通过单晶确定了化合物3a和3i的结构。该方法不需要添加任何催化剂,利用色酮-3-甲酸的高亲电性和手性仲胺中氮原子的高亲核性发生Michael加成反应,生成的手性中间体不稳定发生开环反应,最终得到产物水杨酮拼接手性烯胺类化合物3,可以为天然产物的全合成提供多样性的合成子或者作为催化剂手性配体。
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以生物碱奎宁和不同胺为原料,通过4步反应合成了5种新型手性胍催化剂,其结构经1H NMR, 13C NMR, IR和HR-MS(ESI)表征。探索了一系列奎宁衍生的手性胍催化剂催化硝基乙烯类化合物和硫代丙二酸酯的不对称Michael加成反应。通过优化反应条件,确定最佳条件为:5 mol% 5e为催化剂,乙醚为溶剂,于20 ℃反应5 h。在此条件下进行了底物拓展,获得一系列2-(1-芳基-2硝基乙基)丙二酸二苯二硫酯,最高收率为92%,最高对映选择性为93%。 相似文献
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手性甲基酮片段(C4-C10)是天然产物Divergolide A的重要组成部分。分别采用3种方法实现了该片段的合成。第一种方法包含手性丁酸衍生物的常规不对称烷基化反应及后续反应等8步反应,总收率42%;第二种方法包含手性辅基诱导的手性丁酸衍生物的迈克尔加成反应和选择性维悌希反应等4步反应,总收率58%;第三种方法包含二苯基脯氨醇甲醚催化的甲基乙烯基酮的迈克尔加成反应和选择性维悌希反应等两步反应,总收率67%。产物结构经1H NMR, 13C NMR和HR-MS(EI)确证。
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