无溶剂熔融条件下5-[(3-吲哚基)-芳甲基]-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮类化合物的绿色合成

报道了一种基于Yonemitsu反应的β-吲哚衍生物的绿色合成方法.以醛、吲哚和麦氏酸为原料,在无溶剂、熔融的条件下,由微量的水促进三组分反应合成了16种5-[(3-吲哚基)-芳甲基]-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮类化合物,产率为55%~94%.该方法具有反应条件温和、操作简单、合成效率高和环境友好等优点.     

磷酸二氢钾催化Yonemitsu缩合反应合成5-[(3-吲哚基)-芳甲基]-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮衍生物

以醛、吲哚和麦氏酸为原料,水和乙醇混合液为溶剂,在室温搅拌条件下以磷酸二氢钾为催化剂通过Yonemitsu缩合反应,合成了一系列的5-[(3-吲哚基)-芳甲基]-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮衍生物,产率为48%~98%,并通过X射线单晶衍射仪测定了化合物4o的晶体结构。 该方法能够有效的促使反应活性较低的4-甲基苯甲醛和4-甲氧基苯甲醛参与反应,以83%和60%的收率获得相应的目标产物,并具有反应条件温和、催化剂廉价易得、后处理简单、产物易于纯化、产率较高等优点,可用于合成3-取代吲哚类化合物。     

3-(吲哚-3-基)-5-吡唑甲酰胺衍生物的合成及抑菌活性

本文以3-乙酰吲哚、草酸二乙酯、水合肼等为原料,经缩合、环化、水解反应制备3-(吲哚-3-基)吡唑-5-甲酸,后者再与苄胺或2-苯乙胺在EDC-BTOH催化下合成了一系列N-取代苄基-3-(吲哚-3-基)吡唑-5-甲酰胺和N-(2-取代苯基乙基)-3-(吲哚-3-基)吡唑-5-甲酰胺。采用平板计数法测试了化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑制活性,结果表明,在浓度为80μg/m L时部分化合物有较高的抑菌活性。     

3-(3-吲哚基)-5-吡唑甲酰胺的合成及抑菌活性

本文以3-乙酰吲哚、草酸二乙酯、水合肼等为原料,经缩合、环化、水解反应制备3-(3-吲哚基)吡唑-5-甲酸,后者再与苄胺或2-苯乙胺在EDC-BTOH催化下合成了一系列N-取代苄基-3-(3-吲哚基)吡唑-5-甲酰胺和N-(2-取代苯基乙基)-3-(3-吲哚基)吡唑-5-甲酰胺。采用平板计数法测试了化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑制活性,结果表明,在浓度为80 μg/mL时部分化合物有较高的抑菌活性。     

CuI催化吡咯酰胺化反应合成吡咯-1-酰胺化合物

吡咯衍生物具有良好的生物活性，是很多药物和天然产物分子的重要组成部分。此外，吡咯衍生物在抗菌、抗结核、抗病毒、抗疟疾以及抗癌等方面的应用也非常广泛。本文报道了温和条件下，Cu(I)催化吡咯与异氰酸酯N-甲酰胺化制备吡咯-1-酰胺化合物的反应，开发了一种简便的方法合成吡咯-1-酰胺化合物。该方法对多种异氰酸酯具有很好的适用性，均能以较高产率获得相应目标产物。与文献方法相比，本方法具有高效、操作简便、反应条件温和等优点。      

三氯化铟高效催化3-(1-吡咯基)吲哚-2-酮类化合物的合成方法

使用三氯化铟在乙醇中回流的条件下催化不同的靛红衍生物与4-羟基脯氨酸反应,以较高的产率(83-99%)和纯度合成得到了相应的产物3-(1-吡咯基)吲哚-2-酮化合物,并对这个反应做了一个比较全面系统的研究.     

三组分反应高效合成螺[环戊烷-1,3'-吲哚啉]衍生物（英文）

烷基异氰酸酯、丁炔二酸二酯(丙炔酸酯)和3-苯甲酰亚甲基-2-吲哚酮在甲苯中回流反应,高产率地生成螺[环戊烷-1,3'-吲哚啉]衍生物.然而,含有游离氨基的3-苯甲酰亚甲基-2-吲哚酮参加反应时,未取代的氨基可与另一分子丁炔二酸二酯及烷基异氰酸酯继续反应形成含有氨基取代的氮杂-1,3-二烯支链的螺[环戊烷-1,3'-吲哚啉]衍生物.另一方面,3-芳亚甲基吲哚-2-酮参与三组分反应时,仅有游离氨基参与反应,生成2-(2-氧吲哚-1-基)-3-[(烷基亚氨基)亚甲基]丁酸酯.发现两种游离氨基参与多组分反应时,分别形成了含有C2-取代的1-氮杂-1,3-丁二烯(C=C—C=NR)和C4-取代的1-氮杂-1,2-丁二烯(C—C=C=NR)结构单元的吲哚酮衍生物.     

三氟甲磺酸催化的2,3'-二吲哚衍生物的合成

报道了一种三氟甲磺酸催化下3-取代吲哚与(1H-2-吲哚基)二芳基甲醇的加成反应合成具有潜在生物活性2,3'-二吲哚衍生物的新方法.在最优化的反应条件下,以中等到高的产率得到了目标产物,且反应具有条件温和、操作简单、底物适用范围广等优点.同时,2-呋喃基二苯基甲醇也能够适用于反应当中,以较好的产率生成2-呋喃取代的吲哚衍生物.     

无溶剂、无催化剂条件下5-[(3-吲哚基)-芳甲基]-2,2-二甲基- 1,3-二氧六环-4,6-二酮的合成

在无溶剂和催化剂条件下,由芳香醛、吲哚、丙二酸亚异丙酯的三组分缩合反应,制备了5-[(3-吲哚基)-芳甲基]-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮,产率为70%～85%,产物结构经1H NMR,IR确证.     

铑催化的吲哚与亚砜型叶立德的[4+2]环化反应构建二氢嘧啶并吲哚酮衍生物（英文）

报道了Rh(Ⅲ)催化的N-甲氧基-1H-吲哚-1-甲酰胺与亚砜型叶立德的选择性C(2)—H活化/环化反应.该方法为二氢嘧啶并吲哚酮衍生物的制备提供了一种新方法,产率中等至优良,具有反应条件简单温和,催化剂用量低,底物适应性广等特点.     

3-吲哚基-3-甲硫基丙烯酸酯和3-吲哚基-3-氧代丙酸酯的选择性合成

在10℃,3,3-二甲硫基丙烯酸酯、吲哚和三氟乙酸(TFA)的物质的量之比为1∶1∶15时,研究了3,3-二甲硫基丙烯酸酯的吲哚化反应.通过控制产物在硅胶的停留时间选择性制备了3-吲哚基-3-甲硫基丙烯酸酯(83%~85%)和3-吲哚基-3-氧代丙酸酯(83%~89%).反应条件温和、操作简单、产率高且选择性好.     

在三乙基苄基氯化铵相转移催化下水相中(E)-3-亚苄基-2,3-二氢吲哚-2-酮衍生物的合成

以芳醛和2,3-二氢吲哚为原料, 以水为溶剂, 在室温以三乙基苄基氯化铵为催化剂合成了一系列的(E)-3-亚苄基-2,3-二氢吲哚-2-酮衍生物. 该方法具有反应条件温和、立体选择性好、产率高(72%～96%)和环境友好等优点. 产物的结构通过熔点, IR, ¹H NMR和元素分析表征.     

微波促进I_2催化吲哚3-硒氰酸化制备3-硒氰酸吲哚衍生物

3-硒氰酸吲哚衍生物由于良好的生物活性,在药物研究方面具有潜在的应用价值.目前,关于3-硒氰酸吲哚的制备方法存在一定的不足,如反应条件苛刻、产率较低、底物适用性较差等.采用微波促进I2催化吲哚与硒氰酸钾的反应,制备了一系列3-硒氰酸吲哚衍生物.与已有方法相比,本方法具有反应速率快、产率高、原子经济性好等优点,为3-硒氰酸吲哚衍生物的制备提供高效的路径.     

Cu(OTf)_2和脯氨亚磺酰胺共同催化吲哚与N-磺酰醛亚胺的Friedel-Crafts反应

3-取代吲哚甲胺衍生物因其多种生物活性而备受关注.吲哚与N-磺酰醛亚胺的Friedel-Crafts反应是制备3-取代吲哚甲胺衍生物的主要方法,但反应中通常会伴随大量的双吲哚甲烷化合物的生成.应用Cu(OTf)_2和脯氨亚磺酰胺共同催化吲哚与N-磺酰醛亚胺的Friedel-Crafts反应,可以选择性地合成3-取代吲哚甲胺衍生物,产率为65%~93%.该方法具有底物适用性好、反应条件温和、操作简单等优点.     

钯催化2-炔基芳基叠氮与丙烯酸衍生物反应合成1H-吲哚-3-丙烯酸酯（英文）

报道了一种钯催化2-炔基芳基叠氮化合物与丙烯酸衍生物合成吲哚-3-丙烯酸酯的新方法.该方法实现了在温和的反应条件下合成多种1H-吲哚-3-丙烯酸酯衍生物.     

硼酸催化三组分无溶剂“一锅法””合成5-[(3-吲哚基)-甲基]-2,2-亚丁基-1,3-二噁烷-4,6-二酮衍生物

在硼酸催化下,以吲哚、醛和2,2-亚丁基-1,3-二噁烷-4,6-二酮为原料,经三组分无溶剂条件合成了9种5-[(3-吲哚基)-甲基]-2,2-亚丁基-1,3-二噁烷-4,6-二酮衍生物.当催化剂的用量为5 mol%时,60℃反应30~90 min,收率为68.6%~91.3%.此外,还探讨了硼酸可能的催化机理.该方法具有反应条件温和,反应时间短且收率高的优点.硼酸催化剂对环境友好且可循环利用.     

碘催化吲哚衍生物与二芳基二碲醚芳碲化反应制备3-芳碲基吲哚

在20 mol%K_2S_2O_8存在下, 20 mol%I_2催化吲哚衍生物与二芳基二碲醚反应,高产率获得一系列3-芳碲基吲哚化合物.该反应对不同吲哚衍生物和二芳基二碲醚均具有较好的适用性.此外,该方法具有反应条件温和、产率高、原子经济性等优点,为3-芳碲基吲哚化合物的制备提供高效的路径.     

1,1-二溴-2-取代苯基乙烯在环化反应中的应用

1,1-二溴-2-取代苯基乙烯是一种重要的有机合成中间体,该类化合物可以以芳醛为原料,通过Corey-Fuch法简便制备,并广泛应用于多取代烯烃、(E)-1-溴-2-取代苯基乙烯、芳炔、1,3-二炔(多炔)、芳炔溴化物和炔胺等化合物的合成。1,1-二溴-2-取代苯基乙烯中的(E)-Br和(Z)-Br存在明显的反应活性差异,因而适合于设计各种串联反应路线。近年来,利用其(E)-Br参与的Stille反应,Heck反应,Suzuki-Miyaura反应,Buchwald-Hartwig等各种偶联反应以及(Z)-Br和取代苯基邻位各种活性反应基团之间的环化反应,以1,1-二溴-2-取代苯基乙烯衍生物为底物合成了异香豆素类、茚类、吲哚类、异吲哚类、苯并噻吩和苯并呋喃类等多种具有重要生理活性或有合成价值的稠(杂)环化合物。本文从合成的化合物类别角度出发,对该领域近年来的研究进展进行了回顾和展望。     

吲哚丙基-1,3,4-噁二唑衍生物的合成及蛋白酪氨酸磷酸酯酶1B抑制活性研究

以吲哚丁酸为原料,通过酯化、酰肼化、环化、取代四步反应得到了一系列吲哚丙基-1,3,4-噁二唑衍生物.对所合成的目标化合物进行了抗蛋白酪氨酸磷酸酯酶1B(PTP1B)活性测试,发现其中5个化合物具有明显的体外抗PTP1B活性,其中化合物5g活性最强,其IC_(50)为6.74μg·mL~(-1).该系列化合物是首次报道的具有PTP1B抑制活性的吲哚烷基-噁二唑衍生物.     

银催化的3-三氟乙酰基吲哚与异氰酸酯反应:(Z)-β-三氟甲基取代的脱氢色氨酸衍生物的高效合成（英文）

实现了银催化的3-三氟乙酰基吲哚与异氰酸酯的环化-重排反应,以优秀的收率(upto99%)得到了一系列单一构型的(Z)-β-三氟甲基脱氢色氨酸衍生物.反应以克级规模进行时,产率仍能达到98%,这一结果证明了反应的实用性.此外,作者提出了可能的反应机理.该反应具有原子经济性高、反应条件温和及操作简便等优点.