三组分反应高效合成螺[环戊烷-1,3'-吲哚啉]衍生物

烷基异氰酸酯、丁炔二酸二酯(丙炔酸酯)和3-苯甲酰亚甲基-2-吲哚酮在甲苯中回流反应,高产率地生成螺[环戊烷-1,3'-吲哚啉]衍生物.然而,含有游离氨基的3-苯甲酰亚甲基-2-吲哚酮参加反应时,未取代的氨基可与另一分子丁炔二酸二酯及烷基异氰酸酯继续反应形成含有氨基取代的氮杂-1,3-二烯支链的螺[环戊烷-1,3'-吲...     

含三氟甲基的螺[环丙烷-1,3'-吲哚啉]-2'-酮和螺[环丙烷-1,2'-茚]-1',3'-二酮衍生物的高立体选择性简易合成

采用3-(4-三氟甲基苯亚甲基)吲哚啉-2-酮和2-(4-三氟甲基苯亚甲基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮分别与鉮盐在二氯甲烷中,碳酸钾或氟化钾存在下反应,可高产率、高立体选择性地得到以反式构型为主的含三氟甲基的3'-螺环丙基取代的氧化吲哚和2'-螺环丙基取代的茚二酮衍生物.产物相对构型经X射线单晶衍射或1H-1H NOESY谱确定.还从反应机理的角度对产物构型做了解释.     

新型螺[氧化吲哚-3,4'-噁唑啉]-5'-磷酸酯类化合物的合成

以10 mol%三乙烯二胺为催化剂,3-异硫氰酸酯氧化吲哚与α-羰基磷酸酯经aldol/环化反应,合成了一系列新型的螺[氧化吲哚-3,4'-噁唑啉]-5'-磷酸酯类化合物,收率86%~92%,dr99∶1,其结构经1H NMR和13C NMR表征。     

吲哚啉螺苯并吡喃硝基衍生物的合成

吲哚啉螺苯并吡喃类化合物受光或热的作用后,颜色能够可逆地改变。这类光致变色感光剂可作为非银盐感光材料,近年来国内在这方面也进行了研究。我们用七个取代水杨醛与     

6'-对位取代苯乙烯基吲哚啉螺吡喃的合成

利用2-亚甲基吲哚啉和取代水杨醛缩合得到十三种新的烷基苯乙烯基吲哚啉螺苯并吡喃。在苯并吡喃部分含有硝基的螺吡喃显示出逆光致变色行为，其它的则为普通光致变色化合物。同时，结果表明，化合物异构体的稳定性不仅取决于化合物本身的结构，而且还取决于介质环境的影响。     

氮叶立德高立体选择性地合成螺[环丙烷-1,4'-吡唑啉-5'-酮] 衍生物的研究

螺环丙基杂环化合物是一类具有重要药理、生理活性的化合物, 研究和发展这类化合物的新的立体选择性合成方法是当前有机合成领域的一个热点. 对1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛环(DABCO)衍生的氮叶立德与3-甲基-1-苯基-4-芳亚甲基-5-吡唑啉酮合成螺环丙基吡唑啉酮的反应做了研究, 并与胂叶立德所参与的类似反应的结果做了比较, 发现仅得到单一反式结构产物, 但存在exo和endo两种构型, 其中前者为主要产物. 产物结构由IR, MS, 1H NMR, 13C NMR, 元素分析和X射线衍射鉴定. 还从反应机理角度对两种叶立德性质对反应的影响做了解释.     

利用三氟甲基磺酸钪催化的吲哚去芳构化反应合成3,3'-双吲哚衍生物

报道了一类新颖的三氟甲基磺酸钪催化的吲哚-2-甲醇的去芳构化反应.该反应利用吲哚-2-甲醇衍生物在酸性催化下发生极性翻转的特性,将其吲哚环3-位的亲核中心转变为亲电位点,实现与另一分子吲哚发生偶联反应,合成了一系列具有环外双键结构的3,3'-双吲哚衍生物,产率中等到优秀.其中N-磺酰基团的强诱导作用和大位阻效应是吲哚-...     

一步法合成基于苯并喹啉结构的异吲哚啉-1-酮类衍生物（英文）

本文利用2-氯甲基苯并[h]喹啉-3-羧酸乙酯(8)为反应物与各种取代芳胺(9a～g)或脂肪胺(9h～j)在乙醇-乙酸(V/V,10∶1)混合溶剂为反应介质在回流温度下,经一步反应,简便而有效合成了一系列结构新颖有趣的基于苯并[h]喹啉结构的异吲哚啉-1-酮类化合物(7a～j)。所合成的目标化合物未见文献报道,其结构均已通过波谱数据和元素分析得以确认。     

多组分反应合成螺吲哚-吡喃并[2,3-c]吡唑类化合物的研究

报道了一种利用多组分一锅法高效地合成多取代的螺吲哚-吡喃并[2,3-c]吡唑类化合物的方法.该方法用丁炔二酸酯、肼、靛红和(E)-1-甲硫基-1-甲氨基-2-硝基乙烯作为原料,在三乙胺的催化下获得了较高的产率.该方法简单方便,为该类化合物的合成提供了一个参考依据.     

6-萘氧甲基-[1,3]二氧戊环并[4,5-g]喹啉-7-甲酸衍生物的合成（英文）

介绍了通过6-氯甲基-[1,3]二氧戊环并[4,5-g]喹啉-7-甲酸乙酯与1-和2-萘酚的Williamson醚合成反应及其随后的酯水解反应,"一锅法"高收率的合成了结构新颖的含有萘环结构的喹啉化合物,即2-(萘氧甲基)喹啉-3-羧酸.这种新合成的化合物可以为开发有用的药物活性先导化合物提供很好的底物.     

微波促进下三组分反应构建3-取代吲哚衍生物

吲哚化学的研究是杂环化学中最活跃的领域之一,特别是有关3-取代吲哚衍生物的合成.3-取代吲哚衍生物可以构建许多天然产物和相应具有生物活性化合物,其合成方法的研究格外令人关注.介绍了在微波辐射下,通过取代苯甲酰甲醛水合物、取代苯胺和4-羟基香豆素三组分,在三氟乙酸的催化下反应构建一系列官能团化的3-取代吲哚衍生物.该反应具有反应操作简单、原料廉价易得及原子经济性高等优点.     

基于接力催化下2-吲哚甲醇的串联反应构建3,3'-双吲哚骨架（英文）

发展了一种钯和布朗斯特酸接力催化下2-吲哚甲醇与邻氨基苯乙炔的串联反应,高收率地合成了结构多样的3,3′-双吲哚衍生物(33个样品,产率高达98%)。该反应具有较好的实用性,不仅能够放大至克级规模,同时产物还可以进行合成转化。更为重要的是,本文通过控制实验详细研究了接力催化体系中两个催化剂活化底物的模式。该反应为接力催化策略在2-吲哚甲醇参与的串联反应中的应用提供了有益的借鉴,也为合成3,3′-双吲哚衍生物提供了高原子经济性的策略。     

膦催化水杨醛亚胺与马来酰亚胺的[4+1]环化反应及螺[苯并呋喃-2,3'-吡咯烷]衍生物的合成（英文）

报道了一个膦催化水杨醛亚胺与马来酰亚胺的[4+1]环化反应,以44%～99%收率生成螺[苯并呋喃-2,3'-吡咯烷]衍生物.产物包含一对可经硅胶柱层析分离的syn和anti异构体(dr 1.6∶1～5∶1),由此提供了合成螺[苯并呋喃-2,3'-吡咯烷]简单有效的方法.该反应起始于PPh_3与马来酰亚胺原位形成非烯丙基磷叶立德活性中间体,经亲核加成/分子内取代的串联过程完成,代表了新的一例经此类磷叶立德完成的膦催化[4+1]环化反应.     

十八烷基取代吲哚啉螺吡喃衍生物的合成及光谱性质

本文合成了十种新的十八烷基取代的吲哚螺吡喃衍生物,拟进一步研究这类化合物在LB膜中的光致变色性质.     

十八烷基取代吲哚啉螺吡喃衍生物的合成及光谱性质

螺吡喃类化台物是一种重要的光响应分子,它在光信息存储技术中作为光盘材料具有广阔的应用前景。这类化合物在不同介质中的光谱、光电和光致变色性质引起了众多科学家的兴趣,并且已有大量研究工作报道。近年来,光致变色固体膜,特别是光致变色化合物的LB膜和超分子膜的特性引起了广泛的关注。因为在这种状态下,化合物分子具     

酒石酸催化四组分反应合成双螺环四氢喹啉双(1,3-二噁烷-4,6-二酮)衍生物（英文）

在酒石酸催化作用下,以1,3-二噁烷-4,6-二酮、芳香醛、芳香胺和丙酮为原料,通过四组分反应有效地合成了11种双螺环四氢喹啉双(1,3-二噁烷-4,6-二酮)衍生物.该方法具有产物收率高、适用范围较广、反应温和、操作简单及环境友好等优点,同时对反应机理进行了推测.     

新型顺-1,3-二芳基螺[吡唑-4,2'-吡唑并[1,2-a]吡唑]衍生物的非对映选择性合成

在三乙胺催化下,环偶氮甲亚胺与4-芳亚基-5-甲基-2-苯基吡唑-3-酮在乙腈中回流反应,经1,3-偶极环加成反应合成了13个新型的1,3-二芳基取代的螺[吡唑-4,2'-吡唑并[1,2-a]吡唑]衍生物(3a~3m),其结构经~1H NMR,~(13)C NMR,IR和HR-MS(ESI)表征。采用X-射线单晶衍射研究了3d,3h,3j和3l的单晶结构。结果表明:3为特殊的顺式-1,3-二芳基构型。     

铑(Ⅱ)卡宾触发的环戊烷化反应选择性调控:合成三种多环吲哚啉化合物

<正>Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 4345~4349通过精准调控反应的选择性,实现一系列具有重要价值的化合物的多样性合成,能够快速建立系统的化合物分子库,是一种非常理想和高效的合成策略.当原料具有多个反应位点以及产物具有多个立体中心时,在以往的研究     

无过渡金属催化条件下合成3,3'-二吲哚甲烷衍生物的最新进展（英文）

3,3'-二吲哚甲烷类化合物是一类重要的吲哚生物碱,其结构单元广泛存在于天然产物、功能性材料以及合成药物分子中.因其具有多样的生物活性和功能,如抗氧化、抗炎症、抗血管生成、抗菌以及抗癌活性等,构筑3,3'-二吲哚甲烷类杂环化合物备受关注.传统的合成方法,尤其是对称结构的3,3'-二吲哚甲烷类化合物的合成主要在化学量的Br?nsted酸或Lewis酸存在下,吲哚衍生物与羰基化合物经傅-克反应缩合得到.而过渡金属的使用可引起化合物中金属残留以及环境污染.总结和探讨了从2010年至今3,3'-二吲哚甲烷类化合物的合成方法,尤其是对无过渡金属参与条件下,对称结构的3,3'-二吲哚甲烷类化合物以及非对称结构3,3'-二吲哚甲烷类化合物制备的最新进展以及相应的反应机理,旨在为该类化合物生物活性测试提供重要的理论依据和技术支持.     

3-异硫氰酸酯氧化吲哚与色胺酮的[3+2]环加成反应合成螺环氧化吲哚类化合物

以3-异硫氰酸酯氧化吲哚和色胺酮为原料,在催化剂Et₃N作用下发生[3+2]环加成反应,合成了13个结构新颖的含双螺环骨架的氧化吲哚类化合物3a~3m,收率为63~93%,dr值>19:1,并对这些化合物进行¹H NMR、¹³C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。该类化合物含有两个连续的螺环季碳中心,可为后续的生物活性筛选提供候选化合物。