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开发了一种简洁、高效的碘/碘化亚铜介导分子内氧化性C—O键构建反应用于噁唑类化合物的合成.在优化的反应条件下,通过对易得的烯酰胺类底物进行氧化环化可以合成各种芳基、烷基、酰胺基、酯基以及酰基等基团取代的噁唑衍生物. 相似文献
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报道了一种新型的Zn/Y双金属接力催化的串联反应,该方法通过Zn(OTf)2和Y(OTf)3接力催化,一锅法进行分子内环异构化/分子间阿尔德-烯反应构建α-羟基酰胺噁唑衍生物.产物的形成主要是由Zn(OTf)2活化炔丙基酰胺的叁键发生分子内的环化反应构建噁唑啉中间体,由Y(OTf)3催化1-苄基吲哚啉-2,3-二酮类化合物,继而由噁唑啉中间体与1-苄基吲哚啉-2,3-二酮类化合物发生分子间阿尔德-烯反应,实现了α-羟基酰胺噁唑衍生物的合成.优化部分的对比实验证实,Zn(OTf)2和Y(OTf)3的存在对于该串联反应都是必须条件.所有反应都是将各反应物和试剂一次性加入,在空气氛围下100℃加热进行反应.该方法反应条件简单、原子经济性高、官能团兼容性好,对噁唑衍生物合成具有重要的意义. 相似文献
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以铜为催化剂,结合不同的反应条件,分别阐述了酰胺、胺、唑类化合物和硫化物与卤代烯烃的交叉偶联反应,从而分别得到了各种烯酰胺、烯胺、N-烯基唑类化合物和烯基硫醚化合物.上述亲核试剂与1,4-二卤-1,3-二烯化合物反应,经过两次乙烯基化反应,可以高效地得到各种取代的吡咯和噻吩衍生物.进一步阐述了N—H键以及其邻位C—H键也能够和1,4-二卤-1,3-二烯反应,生成唑并吡啶衍生物. 相似文献
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作为重要的杂环化合物,合成新的2-噁唑啉衍生物以及发展其新的合成方法具有重要意义,为此以α-氰基肉桂酸乙酯衍生物为底物,以N-溴苯甲酰胺为反应试剂,在无水碳酸钠(相对于底物3为110%摩尔分数)促进下,在丙酮溶剂中,室温下,建立了合成相应2-噁唑啉衍生物的新方法,共合成了11个新化合物,其结构由核磁共振波谱仪(~1H NMR,~(13)C NMR)和高分辨质谱(HRMS)确认。结果显示,各种α-氰基肉桂酸乙酯衍生物(3a~3k)可被顺利的转化成相应的2-噁唑啉衍生物(5a~5k)。在室温下,丙酮作溶剂,以Na_2CO_3为促进剂时,相应产物的最高收率可达90%。不仅α-氰基肉桂酸乙酯衍生物(3)可被用作该反应的底物,而且α-乙氧甲酰基肉桂酸乙酯(6)也适用于该反应。实验结果还证明,除了N-溴代苯甲酰胺外,N-溴代对硝基苯甲酰胺(8)及N-溴代乙酰胺(9)也适用该反应,证明该方法具有广泛的适应性。根据实验结果,提出了可能的反应机理,该机理支持了形成2-噁唑啉衍生物的区域选择性。 相似文献
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报道了一种新型的Zn/Ni双金属接力协同催化的串联反应,该方法通过Zn(OTf)2和Ni(ClO4)2·6H2O协同接力催化,一锅法进行分子内环异构化/分子间酰胺化反应构建噁唑衍生物.产物的形成主要是由Zn(OTf)2活化炔丙基酰胺的三键,发生分子内的环化反应构建噁唑啉中间体,由Ni(ClO4)2·6H2O催化3-羟基-2-苯甲基-异吲哚啉-1-酮类化合物形成酰亚胺离子,继而由噁唑啉中间体与酰亚胺离子发生分子间酰胺化反应实现了噁唑分子的合成.优化部分的对比实验证实Zn(OTf)2和Ni(ClO4)2·6H2O的存在对于该串联反应都是必须条件.大体而言,所有反应都是将各反应物和试剂一次性加入,在空气氛围下100℃加热进行反应.含有不同类型给电子取代基、含有不同富电子的芳环、含有不同吸电子取代基的炔丙基酰胺都可以顺利地和3-羟基-2-苯甲基-异吲哚啉-1-酮反应得到相应的噁唑衍生物,相比而言,含有吸电子基团的炔丙基酰胺比含有给电子基团或富电子的炔丙基酰胺所得到的产物的收率要低一些,这可能是因为含有吸电子基团的炔丙基酰胺所得到的噁唑啉中间体活性较低.3-羟基-2-苯基异吲哚啉-1-酮类化合物、3-羟基-2-苯甲基异吲哚啉-1-酮类化合物和3-羟基-2-苯乙基异吲哚啉-1-酮类化合物对反应同样表现出了良好的兼容性.该方法反应条件简单、原子经济性高、官能团兼容性好,对噁唑衍生物合成和酰亚胺离子形成具有重要的意义. 相似文献
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亚氨基砜系列化合物具有广泛的生物或药物活性.近年来,在过渡金属催化下,亚氨基砜系列化合物的合成取得了长足的进展.直接以NH-亚氨基砜作为反应底物,可实现N—H键的直接官能团化反应,如炔基化、烯基化、烷基化、芳基化等等.此外,利用S=NH结构片段作为分子内的导向基团,还可以实现底物分子内芳香环的C(sp~2)—H活化反应,合成结构各异的芳(杂)环衍生物.综述了亚氨基砜化合物N—H官能化反应和C—H官能化反应,并对部分反应的机理进行了讨论. 相似文献
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C—H键作为有机化合物的基本单元,实现其直接的C—H键官能团化反应是简洁的合成方法.羧酸广泛存在于自然界,基于羧基的导向基团与离去基团双重角色所驱动的过渡金属催化羧酸邻位C—H键官能团化可控合成,不仅规避了C—H键活化过程中导向基团的额外引入与移除,也彰显了基于羧基“一石二鸟”策略的C—H键活化简洁性与脱羧绿色性.因此,基于“一石二鸟”策略的羧基无痕导向其邻位C—H键官能团化反应,能为可控定向合成提供新的策略和方法,在合成化学上具有显著意义.根据参与反应的偶联底物类型,分别介绍了基于“一石二鸟”策略的过渡金属催化羧酸邻位C—H键活化与含重键试剂、芳基化试剂及含杂原子试剂的反应,并对相关的一些反应机理进行了探讨. 相似文献
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通过对钯催化的不同次膦酸衍生物芳基偶联反应的深入探索,发现在Pd(OAc)2作催化剂,Ag2CO3作氧化剂,对苯醌(BQ)作添加剂的反应条件下,可以高效地实现芳基次膦酰胺邻位C—H键的直接芳基化。机理研究表明,芳基次膦酰胺邻位C—H键活化芳基偶联反应经历了Pd(0)到Pd(Ⅱ)的催化循环。在对偶联产物衍生化的研究过程中,发现芳基次膦酰胺化合物可以高效地转化为芳基次膦酸酯和芳基膦化氢,收率分别为98%和82%。因此,本文报道的实验结果可以为多芳基膦化合物的合成提供一个新的方法。 相似文献
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过渡金属催化的卡宾对X-H(X=C,Si,N,O,S)键的插入反应是卡宾的一类特征反应,在有机合成中应用广泛[1].其中N-H键插入是构建C—N键的一种高效方法,特别是相应的不对称催化,对合成含氮手性化合物具有重要意义.近年来,人们以芳香胺或酰胺作为底物,在手性过渡金属催化剂的存在下,实现了卡宾对其N—H键高对映选择性的插入反应,从而发展了天然或非天然α-手性氨基酸衍生物合成的新方法[2]. 相似文献