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α,α-二乙酰基二苄硫缩烯酮的碱催化脱乙酰基反应及缩合反应机理研究 总被引:2,自引:0,他引:2
α-羰基二硫缩烯酮是一类极其重要的有机合成中间体,烷硫基对该类具有推-拉电子效应的共轭体系的性质影响很大。据此,我们率先提出了烷硫基对α-羰基二硫缩烯酮类化合物的化学行为具有调控作用的观点,并将其归因于空间电子因素的作用,α-乙酰基-α′-羰基二苄硫缩烯酮(1)具有多反应性特征。近来,我们利用该特征在氢氧化钠催化下通过化合物1的环合合成了多取代噻吩类化合物;在乙醇钠-醋酸铅作用下经乙氧基对化合物1的苄硫基的取代实现了α-羰基-O,O-缩烯酮的合成。 相似文献
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α-乙酰基二硫缩烯酮α碳原子的酰化反应 总被引:1,自引:0,他引:1
进行了α-乙酰基二硫缩烯酮与酰氯的酰化反应. 以干燥的二氯甲烷为溶剂, 在四氯化钛催化下, α-乙酰基环二硫缩烯酮(1)可与脂肪及芳酰氯(2)反应, 在化合物1的α-碳原子上发生酰化反应, 以较高的产率生成各种α-乙酰基-α-酰基二硫缩烯酮(3). 相似文献
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本文采用酸为催化剂,实施了具有代表性的各种烷硫基α,α-二乙酰基二硫缩烯酮的脱乙酰基反应,得到了一条简洁、通用的α-乙酰基二硫缩烯酮的合成路线.用浓硫酸作催化剂,以极高的产率(90%—100%)制得到相应的α-乙酰基二硫缩烯酮.同时,通过控制反应时间,还可以得到硫代乙酰乙酸酯类化合物. 相似文献
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α-硝基二硫缩烯酮的制备 总被引:1,自引:0,他引:1
近年来,结合烷硫基对α-羰基二硫缩烯酮反应的调控作用,我们开展了α-羰基二硫缩烯酮/二硫缩烯酮α-官能化(或α-位修饰)的研究,以期扩展二硫缩烯酮在合成中的应用。在用α-碘代脱羧和α-溴代脱乙酰基反应分别成功地制备了α-碘代-α’-肉桂酰基二硫缩烯酮Ⅲ和α-溴代二硫缩烯酮嘲的基础 相似文献
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α-羰基二硫缩烯酮也可称为α-羰基烯酮二硫代缩醛,它是一类具有多官能团的有机合成中间体.有关这类化合物的研究已有许多报道[1~3],是目前有机合成化学的一个研究热点.α-羰基二硫缩烯酮类化合物有望成为制备自组装膜修饰电极的新材料[4].本文应用循环伏安法(CV)、UV-V is、交 相似文献
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α-溴代二硫缩烯酮的制备及其反应 总被引:2,自引:0,他引:2
α-羰基二硫缩烯酮 ( 1 )是一类重要的有机合成中间体 ,作为 1 ,3-亲核体用于酯环、苯系芳烃及芳杂环化合物的合成[1~ 4 ] .Hosomi等 [5~ 7] 用有机铜试剂或二碘化钐和 α-羰基与二甲硫缩烯酮反应 ,将与硫相连的缩烯酮碳原子转化为亲核中心 .用不同的烷硫基作为调控基团将该类中间体用于二萜 pseu-dopterosins的合成 [8~ 10 ] ,并作为替代 Peterson法合成 1 ,1 -二烷硫基 - 1 ,3-丁二烯或 1 ,1 -二烷硫基 - 1 ,3,5 -己三烯 [11,12 ] ,从不同的角度对 α-羰基二硫缩烯酮在合成上的应用进行了新的探索 .Junjappa等 [13,14 ] 曾用 NBS和 … 相似文献
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α,α-二乙酰基二硫缩烯酮和芳醛的缩合反应研究 总被引:4,自引:0,他引:4
在碱性条件下,α,α-二乙酰基二硫缩烯酮和芳醛的缩合反应受烷硫基的影响.α,α-二乙酰基二苄硫缩烯酮1和芳醛3缩合生成单面缩合脱乙酰基产物α-肉桂酰基二苄硫缩烯酮4;α,α-二乙酰基环二硫缩烯酮2和芳醛3缩合生成双面缩合产物α,α-二肉桂酰基环二硫缩烯酮5. 相似文献
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过渡金属催化的烯烃的二聚反应是碳-碳键形成的重要反应之一.因其原料易得、原子经济、且具有很好的工业应用前景而已得到深入、广泛的研究.系统研究了钌催化N-乙酰基烯胺与烯烃的二聚反应,发现在钌氢络合物RuHCl(CO)(PCy_3)_2的催化下可实现系列N-乙酰基α-芳基乙烯胺1与芳基乙烯4的高化学选择性和区域选择性二聚,并以高达99%的收率得到头对尾的多取代烯酰胺5.依据反应结果及反应中观测到的现象,提出了芳基乙烯4先与活化的钌氢中间体发生插入反应形成类烯丙基中间体,然后与N-乙酰基α-芳基乙烯胺1发生二聚反应生成多取代烯酰胺5的可能机理,并对反应中观测到的现象进行了合理的解释. 相似文献
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烯炔化合物是药物和天然产物的重要骨架,其合成方法一直受到有机合成化学家们的重视。近年来,Sonogashira反应一直是合成烯炔化合物的重要方法。本文以ɑ-碘代烯酰基二硫缩烯酮与端炔类化合物,考察了钯催化剂种类与用量、碱种类与用量、溶剂、底物结构等对偶联反应的影响,通过Sonogashira偶联反应,合成了一系列的ɑ-芳炔基烯酰基二硫缩烯酮类化合物,通过核磁共振、质谱分析对所得化合物进行了表征,并对该反应机理进行了探讨。 相似文献