新型3-(α-羟基吲哚亚甲基)吡咯烷-2,4-二酮衍生物的合成与除草活性研究

为了进一步研究3-羟亚甲基吡咯烷-2,4-二酮类化合物构效关系,以期发现高活性化合物,利用生物等排原理引入具有芳香性的吲哚环,合成了22个未见文献报道的新型3-羟亚甲基吡咯烷-2,4-二酮衍生物,其结构均经过1HNMR和元素分析确证.初步生物活性测试结果表明,这些化合物均具有一定的除草活性.初步的构效关系研究表明,该类吡咯烷-2,4-二酮类化合物的除草活性与平面A和B的相对构型有关.     

(Z,Е)-1[1-(2,4-二氧吡咯烷-3-亚基)乙基]-4-烃基氨基脲类衍生物的合成与除草活性

以取代胺为原料合成6种N4-取代氨基脲,然后与5种3-(1-羟基亚乙基)-吡咯烷-2,4二酮类化合物反应合成了22种新型缩氨基脲类衍生物,即(Z,Е)-1[1-(2,4二氧吡咯烷-3-亚基)乙基]-4-烃基氨基脲,其结构经1H NMR,MS,IR和元素分析确证.初步生物活性测定表明,这类化合物对油菜根和稗草茎的生长具有抑制作用.     

新型3-羟亚甲基吡咯烷-2,4-二酮衍生物的合成与除草活性研究

为了进一步研究3-羟亚甲基吡咯烷-2,4-二酮类化合物构效关系, 以期发现高活性化合物, 利用19种酮酸酯与氨基酸酯合成了19个未见文献报道的新型3-羟亚甲基吡咯烷-2,4-二酮衍生物, 其结构均经过¹H NMR, IR和元素分析确证. 初步生物活性测试结果表明, 其生长抑制活性高于对照药HPPD抑制剂磺草酮. 与已报道的高活性化合物相比, 对油菜的抑制率明显得到提高, 但对稗草的生长抑制没有明显的改善.     

由氰基乙酰芳胺衍生物出发合成喹啉-2,4-二酮类化合物

喹啉-2,4-二酮结构单元广泛存在于天然产物以及具有生物活性的合成化合物中.报道一种通过α,α-二烃基氰基乙酰芳胺化合物在三氟甲烷磺酸甲酯作用下的分子内Houben-Hoesch反应合成喹啉-2,4-二酮类化合物的方法.该方法具有适用范围广、操作简便、反应条件温和等优点.     

6-三氟甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮类化合物的合成及其除草活性

以三氟乙酰乙酸乙酯和单取代脲为原料,设计并合成了10个6-三氟甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮类化合物,其结构经1H NMR和元素分析确证。初步生物活性测试表明,部分化合物具有较好的除草活性。在用药量为100μg.mL-1时,3-(4-氟苄基)-6-三氟甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮对油菜根长生长抑制率为98%。     

1,5-二取代吡唑基-1,4-戊二烯-3-酮类化合物的合成及生物活性研究

设计合成了13个未见文献报道的1,5-二取代吡唑基-1,4-戊二烯-3-酮类化合物, 其结构经元素分析, 1H NMR, IR确证. 初步生物活性测试结果表明, 部分化合物有一定的抗烟草花叶病毒(TMV)活性, 所有化合物抑菌活性较低.     

2-多氟烷基取代和葡萄糖基取代的2,4-二氢-1,2,4-三唑-3-硫酮类席夫碱的合成及其杀虫活性

为改善三唑类化合物的生物活性,以5-苯基-4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮为原料,将其与芳香醛在冰醋酸体系中反应,得到5-苯基-4-芳基亚甲氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮类席夫碱(4a～4i).在此基础上,化合物4a～4i分别与多氟烷基碘代烷和溴代乙酰基葡萄糖反应合成了一系列2,4-二氢-1,2,4-三唑-3-硫酮类席夫碱的多氟烷基取代物5a～5r和葡萄糖基取代物6a～6d,并用1H NMR,19F NMR,IR和MS谱以及元素分析表征了它们的结构.初步生物活性测试结果表明,部分目标化合物具有明显的杀虫活性.     

5-(4-羟基苯基)-2,4-咪唑啉二酮酯类化合物的合成及其生物活性

在模拟AdSS酶天然抑制剂结构合成5-(4-羟基苄基)-2,4-咪唑啉二酮酯系列化合物的基础上,为优化其结构,以5-(4-羟基苯基)-2,4-咪唑啉二酮为中间体,合成了28个未见文献报道的5-(4-羟基苯基)-2,4-咪唑啉二酮羧酸酯类化合物,它们的结构均经IR,1HNMR和元素分析表征.初步生物活性测试表明目标化合物5-(4-羟基苯基)-2,4-咪唑啉二酮对叔丁基苯甲酸酯(2i)和2-噻吩酸酯(3b)在浓度200μg/mL时对拟南芥生长抑制率达70%..     

3-芳胺甲烯基-5,6-二氢-二氢吡喃-2,4-二酮类化合物催化氢化反应选择性的理论研究

用分子力学方法、AM1半经验方法以及从头算密度泛函B3LYP/6-311G^**方法研究了3-芳胺甲烯基-5,6-二氢-二氢吡喃-2,4-二酮类化合物在催化氢化反应中影响反应选择性的因素,结果表明,R基团对自由基中间物稳定性的影响决定了反应选择性.     

(4-甲基-1,3-二噻烷-2-亚甲基)-1,7-二芳基-1,6-二烯-3,5-二酮的合成

从2,4-戊二酮和1,2,3-三溴丙烷出发合成了一类新的α-羰基二硫缩烯酮类化合物,并以其为底物合成了(4-甲基-1,3-二噻烷-2-亚甲基)-1,7-二芳基-1,6-二烯-3,5-二酮类化合物,通过IR和1H NMR方法对其进行了表征.