3-亚甲基异吲哚酮的合成新方法(英文)

亚甲基异吲哚酮衍生物2是一类重要的药物合成中间体,近来又被用作新型有机金属染料合成的配体。文献报道化合物2的主要合成方法是采用苯基锂衍生物的分子内反应,或以有机钛为主要原料合成目标产物,但以上方法原料难得,反应条件苛刻,产率不理想,难以大规模合成。我们首次发现以苯基环缩醛为原料一步法合成亚甲基异吲哚酮2的新方法,原料易得,条件温和,操作简便,产率良好,为本甲醛作起始原料合成化合物2提供了一条新途径。     

β—受体阻滞剂吲哚满酮衍生物的合成

β-受体阻滞剂是一类重要的心血管药物,主要用于治疗心律失常、心绞痛和高血压等。β-受体阻滞剂在临床上广泛应用的大多是胺基丙醇类,以心得安、心得静等为代表。作者分析了这类药物并结合催醒宁的结构,设计出     

新型吡唑啉酮-六氢山酮素-氧化吲哚衍生物的合成

以色酮-吡唑啉酮合成子与3-烯键氧化吲哚为原料,DABCO为催化剂,氯仿为溶剂,于室温发生分子间Michael加成反应后再发生分子内环化反应,合成了14个未见文献报道的吡唑啉酮六氢山酮素骨架拼接氧化吲哚3a~3n,产率75%~89%, dr值7/1~11/1,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征。     

新型异噻唑啉酮化合物的合成和抑菌活性研究

合成了10个2-取代异噻唑啉酮化合物, 其中7个未见文献报道. 所有目标物的结构都经元素分析, ¹H NMR, MS及IR证实, 并将其中8个化合物对五种细菌进行了抑菌活性测试. 与市售农药20%三环唑、70%威尔达甲托以及三氯新的抑菌活性进行对比, 发现它们对五种有害菌种均有极强的杀菌活性.     

一步法合成异长叶烷酮及其衍生物

以长叶烯为原料，一步合成异长叶烷酮，产率接近分步合成法。制备了异长叶烷酮的两种异构体及其衍生物。鉴定了它们的香型。     

3-亚甲基异吲哚酮的合成新方法

亚甲基异吲哚酮衍生物2是一类重要的药物合成中间体, 近来又被用作新型有机金属染料合成的配体。文献报道化合物2的主要合成方法是采用苯基锂衍生物的分子内反应, 或以有机钛为主要原料合成目标产物, 但以上方法原料难得, 反应条件苛刻, 产率不理想, 难以大规模合成。我们首次发现以苯基环缩醛为原料一步法合成亚甲基异吲哚酮2的新方法, 原料易得, 条件温和, 操作简便, 产率良好, 为苯甲醛作起始原料合成化合物2提供了一条新途径。     

3-腙喹唑啉酮衍生物的合成及抗肿瘤活性研究

通过活性拼接原理在喹唑啉酮3-位引入腙结构,使用简单的合成路线合成了一系列3-腙喹唑啉酮衍生物.目标化合物结构经核磁共振波谱(¹H NMR,¹³C NMR)和高分辨质谱(HRMS)进行了表征确证.抗肿瘤活性测试结果表明,该类化合物对A549、PC-3、Hep G2、K562等肿瘤细胞系均表现出有效的抑制活性;其中(E)-N-((2-氯-1-甲基-1H-吲哚-3-基)亚甲基)-2-(7-氟-4-氧喹唑啉-3(4H)-基)乙酰肼(H1)对Hep G2细胞的IC₅₀值为(9.90±1.13)μmol/L,(E)-2-(7-氟-4-氧喹唑啉-3(4H)-基)-N-((2-吗啉代-1-丙基-1H-吲哚-3-基)亚甲基)乙酰肼(H2)对PC-3细胞的IC₅₀值为(10.70±0.78)μmol/L,抑制活性均优于阳性对照药吉非替尼[IC₅₀=(23.33±4.14)μmol/L,IC₅₀=(12.02±5.39)μmol/L].细胞凋亡、4’,6-联脒-2-苯基吲哚(...     

异噁草酮的合成研究

以氯代特戊酰氯、硫酸羟胺和邻氯氯苄为主要原料合成高效除草剂异噁草酮。采用过饱和的氢氧化钠浆料,提高了反应速度和异噁草酮的收率。反应总收率≥84%。     

特维醇吲哚衍生物的合成

以甜菊苷为原料,经水解、酯化、Fischer吲哚合成法合成了11个新型异斯特维醇吲哚衍生物3a~3k。探索出水解反应的中试条件,开发了石油醚/乙酸乙酯混合溶剂法重结晶精制化合物2,Fischer吲哚合成法合成的目标产物收率为64%~93%,结构经¹H NMR, HR-MS和FT-IR表征。      

新型黄烷酮的合成及其抑菌活性

以异香草醛和2,4,6-三羟基苯乙酮为起始原料,经过C-异戊烯基化、选择性地甲基化或甲氧甲基化、羟醛缩合、催化环化与加成共6步反应,首次合成了两个新型黄烷酮—5,7,4'-三甲氧基-3'-羟基-8-(3”-羟基-3”-甲基-丁基)黄烷酮(1a)和5,7,4'-三甲氧基-3'-羟基-8-(3”,甲氧基-3”-甲基-丁基)...     

芳氧乙酸－3，3－二甲基－2－羰基丁酯衍生物的合成与生物活性

芳氧乙酸－３，３－二甲基－２－羰基丁酯衍生物的合成与生物活性史延年，李士明，方建新（南开大学元素有机化学研究所，天津，３０００７１）关键词芳氧乙酸酯，合成，生物活性芳氧乙酸及其酯类衍生物具有良好的生物活性．作者曾以苯氧乙酸类化合物为母体，合成了一系列...     

Synthesis of Novel 3-Aryl Isoindolinone Derivatives

A library of novel 3-aryl isoindolinone derivatives with aromatic amino acid derivative fragments was designed and synthesized. Two synthetic routes were employed to construct 3-aryl isoindolinone ring system for different amino acid derivatives.     

新型双缩硫代对称二氨基脲类衍生物的合成和生物活性测试

探讨了硫代对称二氨基脲与10种含三唑基或苯并三唑基的取代苯乙酮的缩合反应, 制得10种新的1,5-二取代苯乙酮双缩硫代对称二氨基脲类化合物, 产物经IR, ¹H NMR, ¹³C NMR和MS及元素分析确证. 并对这些化合物的抗真菌和抗病毒活性进行了测试.     

Synthesis and Biological Activities of Novel Methyl Xanthine Derivatives

Caffeine is one of methyl xanthine compounds,which has the similar mode of action as ryanodine receptor insecticide.In order to find novel and efficient insecticide,structural modification of certain methyl xanthine compounds was made by introducing some common pesticidal active moieties into the structure of caffeine.Eleven novel methyl xanthine compounds were synthesized and characterized by 1H nuclear magnetic resonance（1H NMR）,elemental analylsis or high-resolution mass spectrometry（HRMS）.According to the biological activity results,it was found that these new compounds show moderate activity towards Mythimna separata Walker and Culex pipiens pallens.For example,compound 2d shows a lethality rate of 40％ at 200 mg/L towards Mythimna separata Walker,compounds 2i and 2f show 56.7％ and 53.3％ lethality rates at 2 mg/L towards Culex pipiens pallens,which are all better than caffeine.In addition,some compounds of them show moderate antifungal activity to some plant pathogenous fungi.     

新型汉防己甲素衍生物的合成及其生物活性

以汉防己甲素为原料,经溴代反应制得关键中间体5-溴汉防己甲素(2); 2与硼酸衍生物经Suzuki反应合成了6个新型的汉防己甲素衍生物(4a~4f),其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和ESI-MS表征。采用CCK-8法初步考察了4a~4f对人早幼粒白血病细胞(HL60)和人肺癌细胞(A549)的抑制活性;并采用MTT法对活性较好的化合物进行复筛。采用酶联免疫吸附法考察4a~4f对多种受体酪氨酸激酶的抑制活性。结果表明：4b, 4c和4e对HL60和A549有一定的抑制活性; 4b和4c对受体酪氨酸激酶FGFR1的抑制活性大于50%。     

Synthesis and Biological Activities of Novel Seleno epi-Daunomycin Derivatives

Abstract

3′-[2-(Selenoaryl)acetamido]epi-daunomycin derivatives 2a–d and 4′-[2-(selenoaryl)acetoxy]-N-(trifluoroacetyl)epi-daunomycin derivatives 4a–e were synthesized from epi-daunomycin 1d and N-trifluoroacetyl epi-daunomycin 3, respectively. These new compounds were assayed against human stomach cancer SGC-7901 and human leukaemia HL60.     

1,3,4-噻二唑衍生物合成及其生物活性研究进展

1,3,4-噻二唑是含有N、S杂原子的五元杂环化合物,具有多种生物活性。目前,1,3,4-噻二唑及其衍生物广泛用于生物、医药等领域,尤其在抗菌、抗肿瘤、抗癌等方面的研究已取得重大突破。由于1,3,4-噻二唑结构的特殊性以及优越的生物活性,对其进行研究有重要意义。本文主要概述了近年来1,3,4-噻二唑衍生物的几种合成方法以及其在抗菌、抗肿瘤、抗癌方面的研究进展。     

新型2,6-二取代嘌呤衍生物的合成及其抗肿瘤活性

以2,6-二氯嘌呤为原料,对其2-位和6-位进行结构修饰,合成了8个新型2,6-二胺嘌呤类衍生物(3a~3h),其结构经¹H NMR, IR和MS（ESI）表征。采用MTT法研究了3a~3h对人胃癌SGC-7901细胞的体外抗肿瘤活性。结果表明: 3a, 3b, 3c, 3g具有良好的抗肿瘤活性,其中3c（IC₅₀ 65.01 μmol·L^-1）对人胃癌细胞SGC-7901的抑制作用最强。     

新型双氢青蒿素哌嗪-芳香酰胺类化合物的合成及其抗肿瘤活性的初步评价

以双氢青蒿素为起始原料,在草酰氯作用下无需分离,随后在"一锅煮"条件下与哌嗪作用得到胺类化合物,该类化合物与芳香酰氯作用,快速、高效地合成了6种新型芳酰胺类双氢青蒿素哌嗪衍生物。所有化合物通过IR、1H NMR、13C NMR和HR-MS得到结构确认。同时,以四甲基偶氮唑盐比色法(MTT法)研究了该类化合物对人肝癌细胞株SMMC-7721的抑制活性。初步研究结果表明,该类化合物具有明显抑制人肝癌细胞增殖、诱导其凋亡的细胞活性,给药72h,半抑制浓度IC50最优值仅为0.04μmol/L。在与青蒿素、双氢青蒿素的对比实验中发现,该类化合物的抗癌活性明显提高,表现出该类化合物具有潜在的开发和应用价值。