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与四个不同碳取代基相连的中心碳原子被称为全碳季碳手性中心.全碳季碳中心广泛存在于天然产物,药物与生物活性分子中(图1)[1].在这些功能分子中,手性季碳中心的绝对构型往往对生物活性或药效有显著的影响[2],因此发展高效的构筑手性季碳中心的方法具重要意义. 相似文献
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催化的不对称二羟基化反应 总被引:1,自引:0,他引:1
综述了不对称二羟基化反应的一般原理、反应历程,介绍了常用配体的种类、合成方法、应用范围和反应条件以及不对称二羟基化反应在有机合成中的应用。 相似文献
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报道了取代苯丙酸类化合物1a~1d与N-叔丁氧羰基-L-半胱氨酸甲酯(2)在双(2-氧代-3-噁唑烷基)次磷酰氯(BOP-C1)作用下,以79%~92%收率得到缩合产物S-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]-3-苯基丙酸硫酯类化合物3a~3d;3a~3d在三氟乙酸(TFA)作用下脱除Boc保护基时,结果不仅得到了正常的脱保护基产物4a~4d,还生成了2-取代噻唑啉类化合物5a~5d,研究表明5a~5d是由4a~4d分子内脱水环合而成.通过优化三氟乙酸用量、反应温度以及反应时间等条件,能够以较高收率分别得到4a~4d和5a~5d(收率85%~91%和86%~89%).而S-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]-3-苯基丙烯酸硫酯类化合物3e~3f由于双键结构,在三氟乙酸作用下仅生成脱除Boc保护基产物4e~4f.该反应的研究为2-取代噻唑啉类化合物的合成提供了一种简便有效的方法. 相似文献
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手性2,3-二氢吡咯是合成天然生物碱的重要中间体, 而且可以很容易转化成多取代的吡咯烷, 因此发展高效合成手性二氢吡咯的方法对于有机合成化学具有重要意义. 不对称诱导和金属催化合成光学活性的吡咯烷的方法已有很多, 但还没有不对称催化合成手性2,3-二氢吡咯的报道. 金属化的异氰与不饱和烯烃可以环化生成消旋的二氢吡咯(Saegusa, T.; Ito, Y.; Kinoshita, H.; Tomita, S. J. Org. Chem. 1971, 36, 3316), 中国科学技术大学教授龚流柱小组首次报道了金鸡纳碱衍生物1催化的不对称异氰酸酯和硝基烯的环化反应, 以51%~99%的产率和90%~99% ee (dr值最高大于20∶1)得到相应的2,3-二氢吡咯衍生物. 相似文献
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二氢苯并呋喃结构单元广泛存在于具有良好生物活性和药用价值的天然产物之中, 因而引起了有机合成化学家和药物化学家们的关注. 针对该结构单元所包含的C2和C3邻二立体中心的对映选择性构建, 也是目前有机合成方法学研究的挑战性问题之一. 在众多解决方案中, 以苯酚(醌)与烯烃为底物, 具体采用催化不对称和手性辅剂诱导的[3+2]环化两种方式, 可以构建具有光学活性的二氢苯并呋喃结构单元. 本综述将不同类型的手性催化剂和手性辅剂进行分类梳理, 介绍了近年来不对称[3+2]环化反应的发展, 并重点剖析其中涉及的立体选择性控制. 同时, 简要介绍了该关键方法在二氢苯并呋喃天然产物合成中的应用. 为了启发更加高效和普适性的新催化体系出现, 最后总结和展望了不对称[3+2]环化反应的发展趋势. 相似文献