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以甲基-2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃型半乳糖为起始原料,通过对1-位和2-位进行结构修饰,6-位选择性脱除苄基后,再引入保护基Ms(或Ts)制得3,4-二-O-苄基-6-磺酰基(或对甲苯基磺酰基)-α-D-吡喃型半乳糖衍生物(2a~2f);在AcOK/DMSO体系中于80℃反应24 h,2发生分子内亲核取代反应合成了一系列新型的4,6-脱水-α-D-吡喃型半乳糖衍生物,产率78%~88%,其结构经1H NMR,13C NMR和ESI-HR-MS表征。 相似文献
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以D-葡萄糖为起始原料,经9步反应合成了2-O-苄基-3-O-烯丙基-1-O-对甲氧基苯基α-D-葡萄糖(9);将9的6-位伯羟基经叔丁基二苯基硅烷基(TBDPS)保护,首次合成了正交保护的新型葡萄糖受体2-O-苄基-3-O-烯丙基6-O-叔丁基二苯基硅烷基1-O-对甲氧基苯基α-D-葡萄糖(Ⅱ),总收率28.2%;将9的6-位伯羟基氧化糖醛酸化后,再经甲酯化,以25.0%的总收率首次合成了新型葡萄糖醛酸受体2-O-苄基-3-O-烯丙基-1-O-对甲氧基苯基α-D-葡萄糖醛酸甲酯(Ⅲ),化合物结构经1H NMR,13C NMR, IR和HR-MS(ESI)表征。 相似文献
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本文报道利用1-O-三氟乙酰基-2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖或吡喃型甘露糖在Lewis酸催化下合成α-硫苷的新方法。反应条件温和,产率高,并且具有很高的立体选择性。通过元素分析、IR并根据~1H NMR ~(13)C NMR确定了硫苷化合物的构型。 相似文献
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以葡萄糖为起始原料制得苄基葡萄烯糖,再经Ferrier重排、双羟化反应、选择性磺酰化、羟基保护和在碱性条件下关环反应合成了3-O-乙酰基-4,6-二-O-苄基-1,2-环丙烷葡萄糖.其中5个中间体为新化合物,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS表征. 相似文献
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以2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖三氯乙酰亚胺酯(6)为供体,与被保护的植物鞘氨醇受体(7)在可见光促进的以曙红Y为光催化剂的条件下进行糖苷化反应,得到合成KRN7000及其类似物的关键中间体(2S,3S,4R)-1-O-(2´,3´,4´,6´-四-O-苄基-α-D-半乳糖)-2-叠氮-3,4-二-O-苄基十八三醇(1),结构经1H NMR和13C NMR表征。可见光促进的糖基化反应方法新颖、绿色环保、供体易于制备、光催化剂曙红Y价格低廉。
相似文献
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报道了一种简便易行的绿色合成4-羟基苯基-1′-O-D-吡喃葡萄糖苷(即熊果苷及其端基异构体)新方法,采用固体酸蒙脱石K-10或4A分子筛为催化剂,将四苄基保护的葡萄糖(2)或α-三氯乙酰亚胺酯糖给体(3)与氢醌直接进行糖基化反应,最高以86%的产率获得4-羟基苯基-2,′3,′4,′6′-四-O-苄基-1′-O-D-吡喃葡萄糖苷(4),进而脱除苄基保护,定量获得熊果苷及其端基异构体(1)。中间体(4)的结构经IR、MS、1H NMR及元素分析等测试技术进行了确认,化合物(1)的理化数据与文献值相同。 相似文献