N-(5-对硝基苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)-N''''-芳酰基硫脲的合成及其生物活性

以2-氨基-5-对硝基苯基-1,3,4-噁二唑与芳酰基异硫氰酸酯反应,设计合成了6个新的芳酰基硫脲类化合物.其结构经1H NMR,IR和元素分析确认.初步生物测试结果表明,大多数化合物具有较好的抑菌活性.     

2-取代氨基-5-吡唑基-1,3,4-噁二唑的合成及生物活性

取代氨基吡唑基噁二唑;2-取代氨基-5-吡唑基-1;3;4-噁二唑的合成及生物活性     

5-(4-氟苯基)-1,3,4-噁二唑-2-巯基乙酰腙类化合物的合成、表征及生物活性

以4-氟苯甲酸为原料,经过酯化、肼解、关环生成5-(4-氟苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫酮,再与溴乙酸乙酯、水合肼反应得到中间体2-[(4-氟苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫基]-乙酰肼,最后中间体酰肼与取代苯甲醛在冰乙酸中回流得到一系列含有1,3,4-噁二唑环的乙酰腙类化合物。目标化合物结构经元素分析、IR、1H NMR、ESI-MS得到确证,并通过K-B纸片法初步测定了它们的生物活性。结果表明,部分化合物具有一定的抑菌活性。     

1-取代酰基-4-磷酰基氨基硫脲及其1,3,4-噁二唑杂环衍生物的合成

合成了1-取代酰基-4-磷酰基氨基硫脲(5),以及由(5)衍生的环化产物2-磷酰氨基-5-本基(或氰乙基)-l,3,4-噁二唑(6),它们的结构经~1H NMR,IR和元素分析的证实。初步生测结果表明,部分化合物具有一定的植物生长调节活性和除草活性。     

2,5-二吡唑基-1,3,4-噁二唑的一锅煮法合成及生物活性

１,３,４－二唑类化合物具有广泛的生物生理活性,如杀菌［１］、除草［２］、杀虫［３］和消炎［４］等,而２,５－二芳基－１,３,４－二唑类化合物一般具有昆虫生长调节活性,１９８０年美国Ｄｏｗ公司报道了２,５－双（２,４－二氯苯基）－１,３,４－二...     

2-(4-吡啶基)-5-芳基-1,3,4-噁二唑的合成与表征

以碳酸钠为缚酸剂,4-吡啶甲酰肼与苯甲酰氯反应得N,N＇-二酰基肼,后者在POCl3作用下脱水环化成2-（4-吡啶基）-5-芳基-1,3,4-噁二唑,其结构经^1H NMR,IR,MS和元素分析确认,并对其裂解途径进行了探讨。     

2-[5'-CH3(H)-苯并咪唑-2'-亚甲硫基]-5-取代-1,3,4-噁二唑的合成及生长素活性

以邻苯二胺(或4-甲基邻苯二胺)及一氯乙酸为原料,在酸性条件下,合成2-氯甲基苯并咪唑及2-氯甲基-5-甲基苯并咪唑;以取代羧酸为原料经酯化、肼解、再与CS2在氢氧化钾溶液中反应,合成10种2-巯基-5-取代-1,3,4-噁二唑;将2种2-氯甲基-5-取代-苯并咪唑与10种2-巯基-5-取代-1,3,4-噁二唑在氢氧化钠溶液中反应,合成14种2-[5’-CH3(H)-苯并咪唑-2’-亚甲硫基]-5-取代-1,3,4-噁二唑衍生物。借助红外光谱、核磁共振氢谱和元素分析对化合物结构进行表征。初步生长素活性测试结果表明,所合成的化合物对小麦芽鞘和绿豆发芽有着不同程度的生长调节作用。     

2-取代苯基-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑衍生物的合成及生物活性研究

合成了10个2-取代苯基-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑衍生物. 并经过元素分析, IR, ¹H NMR, ¹³C NMR对其结构进行了确认. 初步生物活性测试表明, 部分化合物具有一定抗癌活性.     

2-对氯苯氧基-5-芳基-1,3,4-噁二唑的合成

对氯苯氧乙酸乙酯与水合肼反应制得对甲基苯氧乙酰肼（2）;以碳酸钠作缚酸剂,2与卤代苯甲酰氯反应合成了N、N＇-二酰基肼（3）;在POCl3作用下,3脱水环化得2-对氯苯氧基-5-芳基-1,3,4-噁二唑,其结构经1^H NMR,IR,MS和元素分析表征,并对其裂解途径进行了探讨。     

2-(1H-苯并咪唑-2-基)-5-取代-1,3,4-噁二唑化合物的合成及抑菌活性

以苯并咪唑-2-甲酸、水合肼、取代苯基异硫氰酸酯和取代苯甲酸等为原料,经多步反应合成了16种2-(苯并咪唑-2-基)-5-取代苯基-1,3,4-噁二唑和2-(苯并咪唑-2-基)-5-取代苯胺基-1,3,4-噁二唑新化合物,并考察了微波辐射对反应的影响.产物结构利用IR,1H NMR,13C NMR和元素分析确证.用生长速率法测试了目标化合物对番茄灰霉病菌和小麦菌核病菌的离体抑制活性,结果表明3种化合物对番茄灰霉病菌有很高的抑制活性,其EC50分别为2.55,6.34和5.12μg/mL,活性高于对照药剂多菌灵(EC50=7.40μg/mL).     

Synthesis,Crystal Structure and Biological Activity of 5-(2-Methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one Derivatives

3-Methyl-5-(2-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one(6) and N,N-diethyl-2-(2-methylbenzoyl)-hydrazinecarboxamide(7) were designed and synthesized from 5-(2-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one(5) by substituting and ring-opening, respectively. The target compounds were confirmed by IR, 1H NMR spectroscopy, MS, elemental analysis and single-crystal X-ray diffraction. Compound 6(C10H10N2O2, Mr = 190.20) crystallizes in the triclinic system, space group P 1 with a = 7.4645(16), b = 10.868(2), c = 12.970(3) A, α= 110.542(2), β= 98.142(2), γ=99.766(2)°, V = 947.7(3) A3, Z = 4, F(000) = 400, Dc = 1.333 g/cm3, μ= 0.095 mm-1, the final R =0.0550 and wR = 0.1483 for 2956 observed reflections with I 2γ(I). Compound 7(C13H19N3O2, Mr= 249.31) crystallizes in the monoclinic system, space group C2/c with a = 18.926(3), b =12.1853(17), c = 14.740(2) o,(I) = 125.6380(10)°, V = 2762.7(7) A3, Z = 8, F(000) = 1072, Dc=1.199 g/cm3, μ= 0.083 mm-1, the final R = 0.0554 and w R = 0.1468 for 2395 observed reflections with I 2σ(I). The preliminary bioassay results indicate that compound 6 exhibits notable fungicidal activities against Fusarium graminearum, Botrytis cinerea, Rhizoctonia cerealis and Colletotrichum capsici at the concentration of 100 μg/mL.     

N-[5-(4-三氟甲基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N′-芳酰基脲的合成、结构及其生物活性

通过2-氨基-5-(4-三氟甲基苯基)-1,3,4-噻二唑与芳酰基异氰酸酯反应, 合成了14种新的芳酰基脲, 它们的结构用红外光谱、核磁共振氢谱和元素分析进行了表征, 并且采用X-射线单晶衍射分析方法测定了化合物2l的结构．初步的生物活性试验表明, 部分标题化合物具有优良的植物生长调节活性.     

N-[5-(4-三氟甲基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N′-芳酰基脲的合成、结构及其生物活性

通过2-氨基-5-(4-三氟甲基苯基)-1,3,4-噻二唑与芳酰基异氰酸酯反应,合成了14种新的芳酰基脲,它们的结构用红外光谱、核磁共振氢谱和元素分析进行了表征,并且采用X射线单晶衍射分析方法测定了化合物2l的结构.初步的生物活性试验表明,部分标题化合物具有优良的植物生长调节活性.     

Synthesis, Crystal Structure and Biological Activity of N-(2,6-Difiuorobenzoyl)-N'-[5-(4-trifiuoromethylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl] ure

The title compound N-(2,6-difluorobenzoyl)-N'-[5-(4-trifluoromethylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]urea(C17H9F5N4O2S, Mr = 428.34) has been synthesized by the reaction of 2-amino-5-(4-trifluoromethylphenyl)-l,3,4-thiadiazole with 2,6-difluorobenzoyl isocyanate, and its crystal structure was determined by single-crystal X-ray diffraction. The crystal belongs to monoclinic, space group P21/n with a = 10.7316(13), b = 10.5617(13), c = 16.037(2) (A), β =106.408(2)°, V= 1743.6(4) (A)3, Z = 4, Dc = 1.632 g/cm3, μ = 0.260 mm-1, F(000) = 864, the final R = 0.0599 and wR = 0.1420 for 3467 observed reflections with I ＞ 2o(Ⅰ). The urea group, which adopts a planar configuration mediated by the intramolecular N-H…O hydrogen bond, is nearly coplanar with the thiadiazole and 4-trifluoromethylbenzene rings. The title compound was found to exhibit good fungicidal activity against Rhizoctonia solani and Botrytis cinerea.     

Synthesis,Crystal Structure and Biological Activity of N-（2,6-Difluorobenzoyl）-N＇-[5-（4-trifluoromethyl-phenyl）-1,3,4-thiadiazol-2-yl]ure

The title compound N-(2,6-difluorobenzoyl)-N'-[5-(4-trifluoromethylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]urea(C17H9F5N4O2S,Mr = 428.34) has been synthesized by the reaction of 2-amino-5-(4-trifluoromethylphenyl)-1,3,4-thiadiazole with 2,6-difluorobenzoyl isocyanate,and its crystal structure was determined by single-crystal X-ray diffraction.The crystal belongs to monoclinic,space group P21/n with a = 10.7316(13),b = 10.5617(13),c = 16.037(2) ,β = 106.408(2)°,V = 1743.6(4) 3,Z = 4,Dc = 1.632 g/cm3,μ = 0.260 mm-1,F(000) = 864,the final R = 0.0599 and wR = 0.1420 for 3467 observed reflections with I > 2σ(I).The urea group,which adopts a planar configuration mediated by the intramolecular N-H...O hydrogen bond,is nearly coplanar with the thiadiazole and 4-trifluoromethylbenzene rings.The title compound was found to exhibit good fungicidal activity against Rhizoctonia solani and Botrytis cinerea.     

N-(5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N'-芳酰基脲的合成、晶体结构及生物活性

通过2-氨基-5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑与芳酰基异氰酸酯反应, 合成了10种新的芳酰基脲．它们的结构经元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱进行了表征．并用X射线单晶衍射法测定了化合物2j的晶体结构, 结果表明, 该化合物晶体属三斜晶系, 空间群为P-1, a＝0.54191(15) nm, b＝0.7766(2) nm, c＝1.7161(5) nm, α＝98.668(5)°, β＝95.103(5)°, γ＝101.070(5)°, V＝0.6955(3) nm³, Z＝2, D_c＝1.653 g/cm³, F(000)＝352, μ＝0.289 mm^–1．初步的生测试验结果表明一些目标化合物具有良好的植物生长调节活性．     

3-取代-1-(5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基)-1H-吡唑-4-甲醛的合成、晶体结构及抑菌活性

以2-氨基-5-取代-1,3,4-噻二唑为起始原料,设计合成16个含1,3,4-噻二唑取代基的中间体4a~4p,进而使其在POCl₃及DMF作用下反应得到16个3-取代-1-(5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基)-1H-吡唑-4-甲醛化合物5a~5p,所合成的32个化合物均为新化合物。 采用溶液结晶法获得化合物5a晶体,通过X射线单晶衍射测得该晶体属于三斜晶系,P-1空间群。 借助 IR、¹H NMR、元素分析等技术手段对合成的所有化合物结构进行了表征。 利用微量稀释法测试了化合物5a~5p的抑菌活性,结果表明,部分化合物对金黄色葡萄球菌具有抑制作用,在相同条件下化合物5h的抑菌活性最好,抑菌率达到65.30%。     

N-(5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N''-芳酰基脲的合成、晶体结构及生物活性

通过2-氨基-5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑与芳酰基异氰酸酯反应,合成了10种新的芳酰基脲.它们的结构经元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱进行了表征.并用X射线单晶衍射法测定了化合物2j的晶体结构,结果表明,该化合物晶体属三斜晶系,空间群为P-1,a=0.54191(15)nm,b=0.7766(2)nm,c=1.7161(5)nm,α=98.668(5)°,β=95.103(5)°,γ=101.070(5)°,V=0.6955(3)nm3,Z=2,Dc=1.653g/cm3,F(000)=352,μ=0.289mm-1.初步的生测试验结果表明一些目标化合物具有良好的植物生长调节活性.     

Synthesis,Crystal Structure and Biological Activity of 2-(3,4-Dichloroisothiazol-5-yl)-4-(trifluoromethyl)-4,5-dihydrothiazol-4-yl-3-methylbenzoate

The title compound diethyl 2-(3,4-dichloroisothiazol-5-yl)-4-(trifluoromethyl)-4,5-dihydrothiazol-4-yl-3-methylbenzoate(C15H9Cl2F3N2O2S2, Mr = 441.26) was prepared from methyl 3,4-dichloroisothiazole-5-carboxylate as the starting material by four steps of reaction. Its structure was characterized by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, EA and single-crystal X-ray diffraction. The crystal of the title compound belongs to the monoclinic system, space group P21/c with a = 8.8437(18), b = 16.128(3), c = 12.305(3), β = 91.68(3)o, V = 1754.4(6) 3, Z = 4, Dc = 1.671 g/cm3, μ(Mo Ka) = 0.71073 mm-1, F(000) = 888, R = 0.0384 and w R = 0.0778. Weak π-π interactions occur between the isothiazole rings and phenyl rings of adjacent molecules to form a one-dimensional chain and stabilize the crystal structure. Bioassay indicates that the title compound has good activity against the fungi and TMV tested.     

N-(5-对三氟甲基苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N''''-芳酰基硫脲的合成及生物活性

用2-氨基-5-对三氟甲基苯基1，3，4-噻二唑与芳酰基异硫氰酸酯反应，合成了14种新的标题化合物（3a-3n），其的结构经1^H NMR，IR和元素分析确证。室内初步的生物活性测定试验表明，部分标题化合物具有良好的植物生长调节活性，其中3e，3g和3m的生长素活性更好。