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采用对甲苯磺酸(pTsOH)和i氟乙酸(TFA)为催化剂,邻碘酰苯甲酸(IBX)为氧化剂,于40-45℃,在T01.DMSO混合溶剂中,将醋酸去氢表雄酮选择性脱氢,简便高效地制备了3β-乙酰氧基.雄甾-5.15-二烯-17-酮(I),产率分别为77%和89%.本合成线路有效避免了经溴代脱溴和发酵等合成线路反应繁多、试剂毒性大、成本高以及单纯IBX选择性脱氢反应温度高、反应时间长等不足.然后将化合物I在碱性条件下水解得到3β-羟基.雄甾-5,15-二烯-17-酮(Ⅱ),产率92%.最后将化合物Ⅱ与碘化三甲基氧化锍进行迈克尔共轭加成制得目的物15β,16β-亚甲基.雄甾-5-烯-3β-醇-17-酮(Ⅲ),产率89%.中间体和目的物经紫外光谱、红外光谱、核磁共振氧谱、质谱及元素分析确证了其化学结构. 相似文献
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从豆甾醇出发,通过10步反应,合成得到具有显著细胞毒活性的24-亚甲基胆甾-5-烯-3β,19-二醇(1),总产率为16%.目标产物1的熔点、[α]值和波谱数据与天然产物一致.化合物1的合成是首次报道,它对人体鼻咽癌(CN2)和胃癌(Mgc803)细胞有显著抑制活性. 相似文献
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用IBX对醋酸去氢表雄酮选择性脱氢合成3β-乙酰氧基-雄甾-Δ5,15-二烯-17-酮 总被引:1,自引:0,他引:1
以醋酸去氢表雄酮为起始原料,于温度为65~70℃的DMSO-甲苯混合溶剂中,反应时间为22 h,利用二碘酰基苯甲酸(IBX)对醋酸去氢表雄酮的选择性脱氢简便高效地合成了曲螺酮关键中间体3β-乙酰氧基-雄甾-△4,15-二烯-17-酮;探讨了IBX与醋酸去氢表雄酮的摩尔比对目标化合物的收率影响.实验表明.在n(IBX):n(醋酸去氢表雄酮)=1.5∶1.0时,目标化合物的收率最佳,达到73%.目标化合物经紫外光谱、红外光谱、核磁共振氢谱、质谱及元素分析测试技术确证了其化学结构. 相似文献
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从我国西沙群岛采集的软珊瑚Nephthea albida和南沙群岛采集的N.tixiexae uer seueldt的乙醇,抽提物中,通过硅胶层析分离出一种罕见的含19-羟基的多羟基甾醇——Nephalsterol-A(1),该物质为无色针状结晶,m.p.242~243℃,[a]_D~(20)=O(C 0.053,CH_3OH),为一新化合物。 (1)的ELMS显示分子离子峰m/z 448,结合~(13) NMR DEPT谱确定(1)的分子式为C_(28)H_(48) 相似文献
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设计了简便构建甾体分子中6β,7β-亚甲基结构的合成路线.以4,6-雄二烯-3,17-二酮为起始原料,依次经硼氧化钠还原、间氯过氧苯甲酸环氧化、氢化铝锂还原性开环、Simmons-Smith加成等4步反应得到目标结构化合物6β,7β-亚甲基雄甾-3β,5β,17-三醇.中间体4β,5β-环氧-6-雄烯-3β,17-二醇经C-4-O还原开环得到顺式产物6-雄烯-3β,5β,17β-三醇,产率93.0%.没有检测到C-5-O裂解产物,从而高效地得到了高立体选择性定位导向Simmons-Smith加成所需的5β-羟基-6-甾烯结构.中间体和目标物经红外光谱、核磁共振氢谱、质谱及元素分析确证了其化学结构. 相似文献
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以雌酚酮为原料,以取代的苯甲酰作为雌酚酮酚羟基的保护基,乙二醇为雌酚酮羰基的保护基,经过溴代、脱溴和水解等5步反应,通过优化反应路线、反应试剂及反应条件,以65%的高收率制得3-羟基雌甾-1,3,5(10),15-四烯-17-酮.中间体及目标产物的结构经过元素分析、核磁共振波谱(NMR)和电喷雾电离-质谱(ESI-MS)确证. 相似文献
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报道了16-亚甲基-17α-乙酰氧基-18-甲基-19-失碳-孕甾-4-烯-3,20-二酮的新合成方法. 以左旋18-甲基炔诺酮为原料, 通过脱水、氧化、环合、热解、环氧化、开环氧环、水解七步反应合成了目标化合物, 总收率20.0%. 其中化合物12, 13, 14, 15, 16尚未见文献报道. 相似文献
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Lophenol, cholest-4α-methyl-7-en-3β-ol (1), obtained from Dracaena cochinchinensis (Lour.) S. C. Chen, was structurally modified. It was acetylated to protect 3β-hydroxyl group, and then oxidised by selenium dioxide in acetic acid to give cholest-4a-methyl-8-en-3β, Ta-diol diacetate (3). This compound 3 is unstable in chloroform solution or when heated and easily converted to a diene compound, cholest-4a-methyl-7,14-dien-3β-ol acetate (4). The structures of 3 and 4 were elucidated by means of IR, ^1H NMR, ^13C NMR and MS, and the absolute configuration of 3 was established by X-ray crystallography. The property of 3 was also discussed in this paper. Both 3 and 4 are new compounds and were reported for the first time. 相似文献
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5α-雄甾-16-烯-3β-对甲苯磺酸酯的溶剂解反应 总被引:1,自引:0,他引:1
5α-雄甾-16-烯-3β-对-甲苯磺酸酯(1a)和亚硝酸钠在二甲基甲酰胺(DMF)中加热反应,可生成5α-雄甾-16-烯-3α-醇(2a)及其甲酸酯(2b)和5α-雄甾-16-烯-3-酮(3)等产物。由于 DMF 参与了反应,所以推测这是一种溶剂解反应,并对反应机理进行了讨论。 相似文献
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6-羟基-3-硫酸酯钠甾体化合物的合成及生理活性研究 总被引:1,自引:0,他引:1
甾醇硫酸酯钠化合物由于其独特的结构特征和特殊的生理活性正引起人们越来越多的关注.从天然存在的甾醇1a~1b出发,经过PCC氧化得到4-烯-3,6-二羰基甾体化合物2a~2b,然后在Ni2+存在的条件下用硼氢化钠还原2a~2b,得到3-羟基-6-酮甾体化合物3a~3b.利用三乙胺-三氧化硫复合物对3a~3b进行硫酸酯化得到4a~4b,然后通过阳离子(钠型)交换树脂对4a~4b进行Na+交换得到6-氧代-3β-硫酸酯钠盐5a~5b,5a~5b进一步通过NaBH4还原得到6-羟基-3β-硫酸酯钠(6a~6b).另外,采用类似的方法合成了6-羟基胆甾-4-烯-3β-硫酸酯钠(10a).并对化合物5a~5b和6a~6b进行抗肿瘤活性试验,结果表明6a在体外对卵巢癌(Hey-1B)细胞株具有较好的细胞毒性,IC50值为48 nmol/mL. 相似文献
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4-(1,2-亚乙二氧基)环己酮及其2-甲醛和2-羧酸酯的烯胺和烯醇与丙烯酸型的和丙二酸型的试剂反应,获得了与6-(1,2-亚乙二氧基)-5,6,7,8-四氢-2(1H)-喹啉酮很相近的四个化合物(5、11、18、19)和六个其它化合物(4、7、8、9、16、17)。探讨了这十个均未见于文献的新化合物的生成机理,并得到一个制备5-四氢萘胺衍生物的新方法。 相似文献
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