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长链双吲哚啉螺苯并吡喃的合成 总被引:1,自引:1,他引:1
吲哚啉螺吡喃是一类重要光(热)致变色化合物,在现代技术和日用工业中已有应用。70年代以来人们已制得各种类型的双螺吡喃,但由于溶解性能较差等原因使其应用开发受到限制。向母体分子中引入长链烷基是改善与树 相似文献
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螺吡喃是一类重要的光致变色化合物.螺吡喃的正向光致变色是指在紫外光照下,螺吡喃分子的C—O键异裂,由闭环无色体(SP)可逆地变成开环有色体(MC).所形成的有色体可以在暗条件下热致褪色或在可见光照下褪成无色体(示意图1).它的逆向光致变色是指某一类螺... 相似文献
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近年来,随着超分子化学的发展,环糊精的研究已经成为化学和生物化学领域的热点之一,许多工作都着眼于环糊精进行化学修饰,改变或扩展其对客体分子的识别能力。另一方面,苯并螺吡喃吲哚啉衍生物作为人们熟知的光致变色化合物,其与冠醚相连接,与金属离子的作用及PVC膜性质的研究已有报道,但与环糊精相连接的研究报道极少,本工作首次合成了单-(6-氧-1′-(2-羰乙基)-3′,3′-二甲基-6-硝基螺[2H-苯并吡喃-2,2′-吲哚啉]-β-环糊精(简称为SBI-β-CD),研究了它的光致变色性质,并利用圆二色谱测定了它对(-)-冰片的包结作用。结果表明,SBI-β-CD具有光敏特性,是一个具有光谱探针的主体化合物。 相似文献
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吲哚啉螺吡喃是一种重要的光致变色化合物,由于具有良好的变色回复性、抗疲劳性而得到广泛的关注.本文合成了1′-羟乙基-3′,3′-二甲基吲哚啉-6-硝基螺吡喃,研究了该化合物在紫外-可见光交替照射下紫外吸收强度的变化,并测试了光照前后化合物的荧光光谱.在开环态时,化合物具有优良的荧光性能,可以成功应用于细胞成像,在活细胞中可获得清晰的荧光成像图,同时也可以发挥螺吡喃光致变色可循环、耐疲劳等优势. 相似文献
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设计、合成了一种新型双吲哚啉螺吡喃化合物1,用核磁、红外及质谱等技术手段表征了其结构。 利用紫外可见吸收光谱研究了化合物1的酸致变色和金属离子变色性能。 结果表明,化合物1能够在氢离子或金属离子的作用下发生可逆的开环与闭环反应。 当氢离子或金属离子加入到化合物1的异丙醇溶液中,溶液颜色从无色变为红色,同时产生460 nm新吸收峰。 进一步加入氢氧根离子或EDTA溶液后,溶液颜色变回无色,460 nm处的吸收峰又消失。 该化合物的酸和金属离子致变色性质在分子传感和离子识别等领域有潜在的应用价值。 相似文献
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合成了 7 种9’羟 基吲哚啉 螺萘并 嗪 衍 生物( H S Pa ~g) 和7 种9 ’( 4烯丙 氧基 苯 甲酰氧基) 吲 哚啉螺 萘并 嗪 衍生物( A S Pa ~g) . A S Pa ~g 的1 H N M R 结果 表明 ,当1 位是 苄基 或 乙基时,与 氮 相 连 的 亚 甲 基 的 2 个 氢 的 化 学 位 移 不 等 价, 属 A B 自 旋 系 统. 此 外 随 溶 剂 极 性 增 加, A S Pa ~g 的 萘 并 嗪 环 部 分 的 吸 收 发 生 蓝 移 . 吲 哚 啉 环 氮 原 子 上 的 取 代 基 的 变 化 对 螺 嗪( A S Pa) 在 295 n m 处的吸收 无明显影 响, 但 当 5 位 上 的 氢被 甲 基和 氯 取 代时 ,此 处 的吸 收 发 生红移. 除 A S Pe 的 萘并 嗪环 部分 的吸 收红 移外, 吲哚 环氮 原子 和5 位上 的取 代基 的变 化对 螺 嗪的萘并 嗪环 部分吸收 无明显影 响,但使 成色体 的吸收红 移. 相似文献
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取代基和高分子介质对吲哚啉螺萘并恶嗪的变色动力学的影响 总被引:2,自引:0,他引:2
研究了吲哚啉环上的取代基及高分子介质对螺恶嗪 (ASP)的光致变色与热消色过程的影响 .当吲哚啉环 1位上的取代基R2 的空间位阻增大时 ,热消色速率减慢 .当吲哚啉环 5位上的取代基R1氢原子被供电子基团取代时 ,成色体的稳定性增加 ;而被吸电子基团取代时 ,成色体的稳定性降低 .螺恶嗪成色体的稳定性还与高分子介质的性质有关 .高分子介质的极性愈强 ,刚性愈大 ,成色体的热消色速率愈慢 .反之亦然 .成色体的热消色动力学符合双指数衰减规律 相似文献
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利用2-亚甲基吲哚啉和取代水杨醛缩合得到十三种新的烷基苯乙烯基吲哚啉螺苯并吡喃。在苯并吡喃部分含有硝基的螺吡喃显示出逆光致变色行为,其它的则为普通光致变色化合物。同时,结果表明,化合物异构体的稳定性不仅取决于化合物本身的结构,而且还取决于介质环境的影响。 相似文献
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在环已烷和乙腈的稀溶液中测定了1,3,3-三甲基-6′-硝基螺[吲哚啉-2,2′[2H]-苯并吡喃]光致变色过程的纳秒、微秒激光闪光光解光谱。实验结果表明:闭环体A的C—O键异裂发生在闭环体的激发单线态~1A~*而成为顺式结构单线态~1X~*(螺C—O键已断开,但仍保持闭环体的结构)和~3X~*(~1X~*系间窜跃)。中间产物~1X~*在纳秒级时间内很快生成CT(charge-separation twist state),CT吸收峰位置(580nm)基本上不受溶剂极性的影响,这说明其不是反式、两性离子结构的部花菁B。三线态~3X~*在氮气饱和溶液中的消减途径有2个,一是经基态X生成部花菁B,又因~3X~*的分子结构更接近闭环体A,其同时释放能量回到基态闭环体A。氧气饱和的溶液中,三线态~3X~*被猝灭成为X,其主要产物是部花菁B。此时反式两性离子结构的部花菁B生成速度变快、吸收强度变大。产物CT在环己烷溶液中和部花菁B共同存在,而在极性溶剂乙腈中,其最后生成了稳定的两性离子结构体部花菁B。 相似文献
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光致变色螺吡喃化合物的合成及光致变色性质测定 总被引:3,自引:0,他引:3
光致变色螺吡喃化合物的合成及光致变色性质测定赵福群,周金渭,张复实,唐应武,宋心琦(清华大学化学系,北京100084)目前本科教学中涉及光化学的实验很少,学生对这方面的理性知识和感性知识知之甚少,而光化学是目前一个非常活跃的研究领域。有鉴于此,我们结... 相似文献
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合成了一系列新型的6-氯-8-溴-螺吡喃光致变色化合物, 并用核磁共振氢谱、红外光谱、质谱和元素分析对目标化合物进行了表征, 利用X射线单晶衍射仪测定了1′,5′-甲基取代化合物的晶体结构.通过UV-Vis光谱对化合物在不同溶剂中的光致变色性能进行了研究, 讨论了溶剂和结构对光致变色性能的影响.在极性较大的溶剂中, 光致变色现象明显; 给电子能力较强的基团和强极性溶剂使最大吸收波长蓝移. 相似文献
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设计合成了几种新型螺吡喃化合物(SP), 采用1H NMR, IR 和MS 对其结构进行表征. 研究了目标产物的光致变色性能及其影响因素, 并对SP1 在高分子材料领域的应用作了初步研究. 结果表明: 苯并吡喃环连有强吸电子基时, 最大吸收峰红移; 1 位N原子上连有柔性长链基团时, 热褪色速率较慢; 采用紫外光照射目标产物不同时间, SP1 表现出较好的抗光疲劳性. 分别以SP1 为接枝组分和共混组分制备两种高分子材料SP-g-hPMMA 和SP-m-PMMA, 通过紫外光辐照动力学研究表明, SP-g-hPMMA 和SP-m-PMMA 均表现出比SP1 优异的光致变色性能, 且不影响PMMA 的机械性能. SP1 有望用于高分子光致变色材料领域. 相似文献
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吲哚啉螺萘并吡喃的合成和时间分辩光谱研究 总被引:1,自引:2,他引:1
螺萘并吡喃类化合物是一类重要的有机光致变色化合物,因可用作光敏、光信息和光记录材料,而引起人们的研究兴趣.其中对螺苯并吡喃和螺嗪两类化合物的开环机理有较多的文献报道[1,2],而对螺萘并吡喃的研究则少得多.我们合成了3个螺萘并吡喃化合物(其中SP1... 相似文献